氯碘甲烷的化学性质与应用

2024/9/13 17:05:01 作者:流风

氯碘甲烷是一种卤代烷烃类物质,它具有丰富的化学反应活性,在有机合成领域中主要用于在目标有机分子结构中增加一个碳原子。有文献报道氯碘甲烷可用作卡宾前体化合物,它可在金属催化剂的作用下和烯烃类化合物发生环丙烷化反应,在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。

亲核取代反应

氯碘甲烷在有机合成中的应用非常广泛。由于其化学反应活性,氯碘甲烷被用于多种有机合成反应,包括作为碳源引入到有机分子中。

氯碘甲烷的亲核取代反应

图1 氯碘甲烷的亲核取代反应

在-78℃和N2气氛下,在干燥的正己烷中加入nBuLi (1.65 M);5.90 mL, 9.8 mmol),然后往其中缓慢地滴入不饱和醛类物质 (6.5 mmol)和氯碘甲烷(0.70 mL, 9.6 mmol)在干燥四氢呋喃中 (13 mL)溶液。在-78度下搅拌反应混合物大约2小时,反应结束后用饱和NH4Cl水溶液淬灭反应混合物,用Et2O萃取反应混合物三次,用盐水清洗合并的有机层,在无水MgSO4上干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩蒸发,所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化 (己烷/乙酸乙酯= 5:1)即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

氯碘甲烷是一种常见的有机合成基础化学试剂,作为一种含有氯和碘两个卤素原子的化学试剂,氯碘甲烷在有机合成中显示出显著的反应性,主要通过其结构中的卤素原子进行各种化学反应。氯碘甲烷在有机合成中最显著的性质之一是其作为卡宾前体的能力。通过金属催化剂的作用,氯碘甲烷能够生成卡宾(R2C:)。这些卡宾可以与烯烃发生环丙烷化反应,生成环丙烷衍生物。此外,有文献报道该物质可通过其结构中的两个卤素原子的化学反应活性可用于酪氨酸激酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Egi, Masahiro; et al, Angewandte Chemie, International Edition,2013,52,3654-3658.

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