基本信息
1-庚炔，又称正庚炔或戊基乙炔，英文名：Hept-1-yne，CAS号：628-71-7，分子量：96.170，密度：0.8±0.1 g/cm3，沸点：99.7±3.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H12，熔点：-81°C，闪点：-2.2±0.0°C，为透明无色液体特有的有机气味。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。
制备方法[1~2]
方法一：向250mL圆底烧瓶中加入39.2g水、16.8g(0.3mol)KOH和1.03g四丁基氯化铵，升温至反应温度140℃，边搅拌边滴加25.8g(0.1mol)1,2-二溴庚烷，反应时间4h，反应结束后，气相色谱分析，转化率100％，选择性91.2％，分相，上层有机相经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，蒸馏，得产品1-庚炔，为无色透明液体8.3g，收率86.4％。
方法二：通风橱中，将3L的三口烧瓶放入-40℃的冷浴中，通氨气1小时，得到1L液氨溶液。随后向烧瓶中持续通入乙炔气体，将金属钠(46.0g，2.0mol)切成小片，逐片、缓慢加到溶液中，整个过程持续1小时。最后，向烧瓶中滴加1-溴代正戊烷(302.1g，2.0mol)，1～2小时内滴加完毕。滴加完毕，撤去冷浴，将反应瓶缓慢升至室温，加入200mL浓氨水淬灭反应。将所得混合液分相，依次用稀盐酸、饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸馏得1-庚炔153.9g，纯度97％，收率80％。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ2.29-2.16(m,2H)，1.92(t,J=2.3Hz,1H)，1.68-1.29(m,6H)，0.93(t,J＝6.9Hz,3H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ84.8，68.1，30.9，28.2，22.1，18.3，13.8。
应用[2~3]
专利CN201711069138.7公开了一种二氢茉莉酮酸甲酯的高效合成方法，在均相铑和有机氮氧化物催化下，1-庚炔和乙烯发生Pauson-Khand反应，快速、高效得到2-戊基-2-环戊烯酮，随后丙二酸二甲酯对该中间体进行加成、脱羧，得到二氢茉莉酮酸甲酯产品。本发明主要优点在于有机氮氧化物的使用，有效提高了1-庚炔和乙烯Pauson-Khand反应收率，同时降低了铑催化剂用量。
专利CN202011178960.9介绍了一种α ,α‑二氟酮类衍生物的制备方法，实施例7中，称取锌粉(0.065g,1mmol)置于10mL耐压反应管中，加入无水溴化钴(0.011g,0.05mmol)、1,2-双(二苯基膦基)苯(0.023g,0.05mmol)氮气置换三次，将制备的α,α,α-碘二氟苯乙酮(0.282g,1mmol)、1-庚炔(0.115g,1.2mmol)用3ml丙酮与水(体积比30:1)的混合物溶解并加入至耐压反应管中，在室温下反应1-2小时，薄层色谱(TLC)监测反应完全。用水淬灭反应，用乙酸乙酯将反应后得到的混合液萃取4次，收集有机相，浓缩后用体积比为200:1的石油醚与乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，进行柱层析分离，最后得到黄色油状液体(收率72％)，即为目的产物(E)-2,2-二氟-1-苯基-3-壬烯-4-碘-1-酮。
参考文献
[1]西安近代化学研究所. 一种利用1,2-二卤代烷合成端炔的方法:CN201911222536.7[P]. 2020-04-10.
[2]万华化学集团股份有限公司. 一种二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法:CN201711069138.7[P]. 2020-07-28.
[3]上海应用技术大学. 一种α,α-二氟酮类衍生物的制备方法:CN202011178960.9[P]. 2021-02-02.