吲唑-3-羧酸的特性及制备

2024/9/26 10:08:39 作者:飞斯

背景及概述

吲唑-3-羧酸是一种有机化合物,是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中,主要用作农药、医药的合成原料以及原料药格拉司琼中间体。以下是关于吲唑-3-羧酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍。

性质

吲唑-3-羧酸是一种白色结晶固体,可溶于水和常见有机溶剂。它具有较高的热稳定性和化学稳定性。

用途

吲唑-3-羧酸在有机合成中具有广泛的应用。它是合成吲唑化合物和荧光染料的重要原料。

制法

吲唑-3-羧酸的制备方法较多,常见的方法包括以下几种[1]:

吲唑的氧化:将吲唑在氧气存在下进行氧化反应,得到吲唑-3-羧酸。

吲唑的羰基化反应:将吲唑与碳氢化合物的酮类或醛类反应,得到吲唑-3-羧酸。

图1 吲唑-3-羧酸的合成反应式.png

图1 吲唑-3-羧酸的合成反应式

实验操作:

在250mL的三颈瓶中加入N-乙酰苯肼、无水硫酸钠和盐酸水溶液,加热搅拌至85℃。将水合氯醛用水溶解后快速滴加至反应液中,5min后.加入盐酸羟胺,在90℃左右反应20min。冷却至室温后放置到冰箱中冷却析晶得淡黄色固体。抽滤,干燥得粗品,将粗品用丙酮洗涤后得精制N-乙酰氮基异亚硝基乙酰苯胺。

在100mL的三颈瓶中加入20mL的浓硫酸,加热控制温度在55~60℃,分批加入N-乙酰氨基异亚硝基乙酰苯胺,加完后缓慢升温到85℃,搅拌反应15min。冷却至室温。将碎冰加入冷却后的反应液中。搅拌至悬浮液,加热回流2h。然后冷却至温,过滤、水洗得黄色固体。干燥后用冰醋酸反复结晶得淡黄色固体吲唑-3-羧酸。

安全信息

吲唑-3-羧酸在常规操作下具有低毒性。但作为一种化学品,仍需注意一些安全事项。接触吲唑-3-羧酸应避免直接接触皮肤和眼睛,并应采取良好的通风措施。操作时应穿戴适当的防护设备,如实验手套、护目镜和防护服等。

参考文献

[1]李光毅. 1H-吲唑-3-羧酸的合成工艺研究[J]. 海峡药学,2010,22(5):226-227. DOI:10.3969/j.issn.1006-3765.2010.05.119.

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