背景及概述
5-氰基苯酞化学名为1,3-二氢-1-氧-5-异苯并呋喃腈，是合成抗抑郁药西酞普兰 (Citalopram)的关键中间体。5-氰基苯酞常温常压下为白色或淡黄色晶体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如丙酮，氯仿等。
特性
5-氰基苯酞分子结构中含有活性基团，可发生亲电取代、还原、加成等化学反应，在有机合成、药物合成等领域应用广泛。在有机合成领域，5-氰基苯酞常作为中间体，用于有机功能材料的合成；在药物合成领域，5-氰基苯酞可用于抗癌药物、抗抑郁药（西酞普兰）的合成。5-氰基苯酞含有氰基单元和内酯结构，在常温下可稳定存在，但加热时会发生变化。
制备工艺
5-氰基苯酞的合成已有文献[1]报道，是以苯二甲酸和多聚甲醛为起始原料，在发烟硫酸作用下制得 5-羧基苯酞，经氯化亚砜酰氯化、氨水酰胺化和环丁砜脱水等反应而制得。此工艺反应时间长，条件苛刻。本文根据 5-氰基苯酞的结构特点，以邻苯二甲酰亚胺为起始原料经过硝化、还原、 环合、Sandmeyer氰化反应，合成了 5-氰基苯酞[1]。
图1 5-氰基苯酞的合成反应式
实验操作：
在 500 mL四颈瓶中加入19.8 g(0.22 mol)氰化亚铜、32.4 g(0.66 mol)氰化钠、100 mL水，搅拌至溶，所得氰化亚铜溶液冰浴中冷却待用。在 250 mL四颈瓶中，将30 g(0.2 mol)5-氨基异苯并呋喃-1-酮溶于50 mL浓盐酸和50 mL水中，置于冰浴中冷却，在 0～5°C剧烈搅拌下，由分液漏斗滴加 16 g(0.232 mol)亚硝酸钠与75 mL水配制的溶液，维持反应物温度 0～5°C。用淀粉碘化钾试纸检测呈恒定蓝色。搅拌下，分批加入无水碳酸钠，使混合物中和，用石蕊试纸检测终点。此为重氮盐液。在剧烈搅拌下把重氮盐液加到氰化亚铜溶液中，当重氮盐加完后，温度仍保持 0～5°C搅拌30 min，然后搅拌下自行升温至室温。室温下继续搅拌30 min 后，停止搅拌，将反应液加热至 50°C。然后放置冷却，析晶完全后抽滤，滤饼用水洗至中性，用乙醇重结晶，得浅黄色晶体5-氰基苯酞。
参考文献
[1]刘雅茹,5-氰基苯酞的合成.[J]《化学与生物工程》2006年第6期17-18.