(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯是一种氨基酸衍生物，它可由Boc-L-丝氨酸通过酯化和碘化反应制备得到，主要用作有机合成中间体，常用于在目标分子结构中引入手性丙氨酸酯单元，在丝氨酸衍生的生物活性分子的制备领域中有较好的应用。
理化性质
(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯的化学结构中含有酯基单元，酰胺基团和碘原子，表现出较高的化学转化性质。(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯可在常见的亲核时间例如烷基醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生碘原子离去的亲核取代反应。
偶联反应
有文献报道(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯可在金属钯或者铜催化剂的作用下和吡啶溴化物或者烯丙基卤化物等发生交叉偶联反应，这类反应在药物分子、天然产物及其他复杂分子的合成中具有重要应用。
图1 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯的偶联反应
将锌粉(1.18 g, 18 mmol, 3 eqv)加入到一个干燥的圆底烧瓶中，然后通过注射器往上述反应混合物中缓慢地加入DMF (6 mL)，然后加入化学计量的碘(240 mg, 0.9 mmol)。当反应混合物变为无色时，加入(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯(1.97 g, 6 mmol, 1 eqv)。反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。反应将所得的反应混合物冷却后，将Pd(PPh3)2C12 (211 mg, 0.3 mmol, 0.05 eqv)和2,5-二溴吡啶(1848 g, 7.8 mmol, 1.3 eqv)加入其中。将反应加热到50℃，在氮气正压下搅拌一夜。反应结束后将反应混合物在EtOAc和盐水之间分配，然后用EtOAc (2x)萃取水层两次。将有机层结合并用无水MgSO4干燥所得的有机层，并在减压下浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Jackson, Richard F. W.; Organic Syntheses,2005,81,77-88.