4-溴-3-氟苯胺是一种卤代苯胺类物质,它具有较好的化学稳定性和显著的碱性。作为一种多卤代苯胺类物质,4-溴-3-氟苯胺主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,例如有专利报道该物质可用于药物分子泰地唑胺的生产工艺中。
化学性质
4-溴-3-氟苯胺的化学结构中含有溴原子和氨基基团,表现出较高的化学反应活性,例如其苯环上的氨基基团具有显著的亲核性,它可与常见的亲电试剂例如烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化的苯胺衍生物。4-溴-3-氟苯胺可以在适当的条件下进行还原反应,生成氨基苯或其他衍生物。
碘化反应
图1 4-溴-3-氟苯胺的碘化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将N-碘琥珀酰亚胺(710 g, 3158 mmol)按比例加入4-溴-3-氟苯胺(500 g, 2631 mmol)在4000 mL乙酸溶液中,加入过程中应该保持反应体系的温度为10-15℃。反应在室温下搅拌1小时,然后用冰水(7l)淬灭反应,过滤沉淀固体。所得的固体依次用5%硫代硫酸钠溶液(6 L)和水(4 L)洗涤,干燥即可得到目标产物分子4-溴-5-氟-2-碘苯胺(750 g, 2374 mmol,产率90%),产物为棕色固体。[1]
医药应用
4-溴-3-氟苯胺主要用作有机合成与医药化学中间体,它可借助溴原子和氨基基团的化学性质应用于药物分子磷酸特地唑胺的工业生产领域,磷酸特地唑胺是一种蛋白质生物合成抑制剂。此外,4-溴-3-氟苯胺也是药物分子泰地唑胺的制备中间体,特地唑胺(tedizolid)是第二代噁唑烷酮类抗菌药,于2014年6月由美国食品和药物管理局(FDA)批准上市,可用于治疗成人急性细菌性皮肤及皮肤结构感染。
参考文献
[1] Benjamin C.; European patent, Patent Number: EP4165032.