介绍
4-(甲基巯基)苯甲醛是一种有机化合物，也称为对甲硫基苯甲醛，化学式为C8H8OS。它是一种淡黄色液体，它具有刺激性，对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性，应该避免接触，并在操作时采取适当的防护措施 。它主要作为合成其他含硫化合物的中间体。
图一 4-(甲基巯基)苯甲醛
合成
在10mL圆底烧瓶中，在室温下向二苯亚砜（202mg，1.0mmol）的CH3CN（4mL）溶液中加入氯化钽（IV）（179mg，0.5mmol）和碘化钠（300mg，2.0mmol）。混合物几乎立即变成深棕色，通过TLC跟踪反应进展。反应完成后（3分钟），用水稀释反应混合物，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的有机提取物依次用10%Na2S2O3水溶液和H2O洗涤。分离有机层，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯=2:1）纯化所得粗产物，得到4-(甲基巯基)苯甲醛（88mg，95%）[1]。
在室温下，在排除大气水分的情况下，将二苯亚砜（2.2 g，0.01 mol）和溴化二氧化硅（18.18 g，40 mmole Br/g二氧化硅）在非质子溶剂（如二氯甲烷（2 mL）或四氯化碳）中混合5分钟。通过简单过滤和蒸发溶剂（1.84，99%），以纯态分离出4-(甲基巯基)苯甲醛[2]。
将二苯亚砜（101mg，0.5mmol）和氯化铪（IV）（320mg，1.0mmol）混合在CH3CN（5mL）中，然后向该溶液中加入锌粉（131mg，2.0mmol）。将整个混合物在室温下搅拌3小时，通过TLC跟踪反应进展。完成后，减压除去溶剂，残余物依次用乙酸乙酯萃取，用水和盐水洗涤。分离有机层，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯=2:1）纯化粗产物，得到4-(甲基巯基)苯甲醛（88mg，95%）。所有产品都是通过将光谱数据与真实样品进行比较来鉴定的[3]。
图二 4-(甲基巯基)苯甲醛的合成
参考文献
[1]Yoo W B ,Park J ,Shin J H , et al.Rapid and efficient deoxygenation of sulfoxides to sulfides with tantalum(V) chloride/sodium iodide system[J].Journal of Sulfur Chemistry,2017,38(6):597-603.
[2]Mohanazadeh F ,Veisi H ,Sedrpoushan A , et al.A very useful and mild method for the deoxygenation of sulfoxide to sulfide with silica bromide as heterogeneous promoter[J].Journal of Sulfur Chemistry,2014,35(1):7-13.
[3]Yoo W B ,Yu R B ,Yoon M C .A facile and efficient procedure for the deoxygenation of sulfoxides to sulfides with the HfCl4/Zn system[J].Journal of Sulfur Chemistry,2015,36(4):358-363.