4-氨基-3-甲基苯甲酸的合成与应用

2024/11/6 8:45:10 作者:风华

概述

4-氨基-3-甲基苯甲酸常温常压下表现为白色粉末,化学式为C8H9NO2,分子量为151.16。关于该物质的物理数据:相对密度,1.254 g/cm3;熔点,169-171 ℃(lit.);沸点,339.5℃ at 760 mmHg;闪点,159.1℃。作为一种含氮有机物,研究表明4-氨基-3-甲基苯甲酸没有明显致突变作用[1]。

4-氨基-3-甲基苯甲酸.jpg

合成方法

方法一

以2-甲基苯胺和氯甲酸酯为合成原料,在催化剂的作用下可以制备4-氨基-3-甲基苯甲酸。该合成方法原料易得,反应步骤少,副反应少,反应产率较高,产物纯度较高,工艺成本较低,后处理操作简单,无污染无排放[2]。

方法二

除上述方法,4-氨基-3-甲基苯甲酸还可通过催化加氢法生产。具体地,将3-甲基-4-硝基苯甲酸溶于水溶液中,加入氢化釜,然后加入催化剂,通入氢气进行氢化反应。反应结束后,将反应液酸化,结晶干燥得4-氨基-3-甲基苯甲酸。该方法原料转化率可达100%,所得产品为白色粉末,色谱纯度达99%以上,收率大于95%[3]。

应用

4-氨基-3-甲基苯甲酸是合成含脒基化合物的原料,具体涉及氨基官能团的转换,例如合成4-丁脒基-3-甲基苯甲酸。以正丁腈、甲醇、氯化氢气为起始原料先制备得到中间体丁亚胺酸甲酯盐酸盐。中间体经碱化步骤,游离的丁亚胺酸甲酯与4-氨基-3-甲基苯甲酸反应得到4-丁脒基-3-甲基苯甲酸。实验表明,最佳反应条件下目标产物4-丁脒基-3-甲基苯甲酸收率可以高达85%以上(以4-氨基-3-甲基苯甲酸计算),纯度大于99%[4]。

除了简单的有机合成,以4-氨基-3-甲基苯甲酸合成的部分金属有机物具有良好的生物活性。例如以其为重要配体合成的具有锡氧杂环结构的二丁基锡4-氨基-3-甲基苯甲酸酯具有较好的抗癌活性。以该物质为原料可以制备抗肝癌,抗鼻咽癌,抗乳腺癌,抗肺癌,抗结肠癌药物。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比,它的抗癌活性更高,成本更低,制备方法也更简单,为开发抗癌药物提供了新途径[5]。

参考文献

[1]王淑洁,耿太保.单甲脒及其代谢产物4—氨基—3—甲基苯甲酸的诱变性研究[J].卫生研究, 1992, 21(1):3.DOI:CNKI:SUN:WSYJ.0.1992-01-001.

[2]谭回,李维平,李宗阳.替米沙坦中间体4-氨基-3-甲基苯甲酸的合成方法.CN201910036569.6.

[3]侯卫波,唐国武,韩龙凯,等.一种催化氢化法生产3-甲基-4-氨基苯甲酸的方法:CN201610046158.1[P].CN106995382A.

[4]邹云豪,刘跃龙.4-丁脒基-3-甲基苯甲酸的合成研究[J].广东化工, 2022, 49(6):4.

[5]冯泳兰,邝代治,庾江喜,等.一种锡氧杂环结构的二丁基锡4-氨基-3-甲基苯甲酸酯及制备方法与应用.2013.

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