L-酪氨酸叔丁酯的应用与研究

2024/12/9 9:13:26 作者:风华

概述

L-酪氨酸叔丁酯是一种分子式为C13H19NO3,分子量为237.295的氨基酸类衍生物,常温常压下表现为白色固体粉末。关于该物质的物理性质,主要数据如下:相对密度1.125 g/cm3;熔点141 ℃,沸点358.1 ℃。L-酪氨酸叔丁酯常用于用于有机合成,下游产品有L-酪氨酸、CBZ-L-酪氨酸叔丁酯等。

L-酪氨酸叔丁酯.jpg

合成方法

正如以L-酪氨酸,丁醇为主要原料,采用氯化亚砜法和氯化氢法可以合成L-酪氨酸丁酯[1]。与之结构相似的L-酪氨酸叔丁酯则可以用L-酪氨酸,叔丁醇为原料合成。合成方法原料价廉易得,反应周期短,催化剂易得,产物易分离,适于工业化大规模生产。

应用与研究

炎性白细胞相互之间、以及与其它体细胞之间的物理相互作用在调节免疫和炎症反应中扮演重要角色。这些相互作用中的多种均是由统称为细胞粘附分子的特异性细胞表面分子所介导的,这些粘附分子已经根据其结构被再分为不同组别。粘附分子中被认为在调节免疫和炎症反应中扮演重要角色的一族是整合素族。该族细胞表面糖蛋白具有典型的非共价连接的异二聚体结构,抑制白细胞粘附、尤其是至少部分由VLA-4介导的白细胞粘附的共轭物。基于上述研究背景,研究人员展开了多价VLA-4拮抗剂制备研究,其中应用到的酪氨酸衍生物可以选择L-酪氨酸叔丁酯、L-酪氨酸甲酯、L-3,5-二碘酪氨酸甲酯等L-酪氨酸衍生物[2]。

除上述抑制剂研究方面的应用,研究还发现L-酪氨酸衍生物和球状介孔二氧化硅纳米粒制备得到的介孔材料可以应用于药物递送领域。以L-酪氨酸衍生物为模板,正硅酸乙酯为硅源,3-氨丙基三乙氧基硅烷为结构导向剂,制得的球状介孔二氧化硅纳米粒不仅具有形状和尺寸可控,分散性好的优点,还具有明显的球状结构,载体孔道丰富,比表面积大,载药能力强,生物学性质优越。将球状介孔二氧化硅纳米粒构建pH敏感型药物释放系统方面,可以实现持续释放药物5~10天,且该制备方法易操作,原料易得,绿色环保孔二氧化硅纳米粒构建pH敏感型药物释放系统方面,可以实现持续释放药物5~10天,且该制备方法易操作,原料易得,绿色环保。[3]。基于已有的研究数据,可以展开L-酪氨酸叔丁酯在此领域的应用探索。

参考文献

[1]焦庆才,刘均忠,常俊俊,等.L-酪氨酸或L-酪氨酸衍生物酶法转化制备方法:CN201310289373.0[P]].

[2]A.W.康拉迪;M.A.普莱斯;C.M.谢姆科;T.耶德诺克;J.L.史密斯,包括聚合物部分的多价vla-4拮抗剂的制作方法.

[3]徐璐.L-酪氨酸衍生物和球状介孔二氧化硅纳米粒及其制备方法和应用:CN202110863377.X[P].CN202110863377.X.

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