介绍
巯基-Β-环糊精全称为6-巯基-β-环糊精,它的化学式为C₄₂H₇₀O₃₄S,外观为白色至浅黄色晶体粉末,易溶于水。
图一 巯基-Β-环糊精
应用
巯基-Β-环糊精(CDs-SH)可用于金、铂和银等纳米粒子的表面修饰,使这类纳米复合体系既具有金属纳米粒子的电学、磁学和催化性能,又有超分子主体化合物的分子识别能力[1]。此外,它可以提高药物的溶解度和稳定性,实现药物的稳定载运和控释,用于递送疏水性药物,通过包裹药物分子,提高其在水中的溶解度,它可以与荧光染料或其他探针结合,用于生物成像和分子追踪。
合成
第一步:mono-6-O-tosylβ-CD的合成
将30.0 g β-环糊精和7.8 g对甲苯磺酰氯加入720 m L去离子水中。搅拌2~3 h后,加入2.5 mol⋅L-1的NaOH水溶液120 m L,继续搅拌约30 min,过滤除去不溶物,收集滤液。滤液中加入约36.0g 氨水,调节pH为8。将该溶液置于冰箱中12 h。然后对溶液过滤,得到白色不溶固体。用去离子水洗涤固体3次后,用水重结晶,得亮白色片状晶体,在50℃下真空干燥烘干,得到白色的粉末状固体6.0 g。产品以1H-NMR谱图,IR谱图确定其分子结构。
第二步:6-SH-β-CD的合成
称取4.0 g mono-6-O-tosylβ-CD和4.4 g硫脲,加入200 m L混合溶剂(甲醇:水=80:20),回流2d。减压蒸出溶剂,残留物加入60m L甲醇搅拌1.5 h,然后浸泡1d,抽滤得白色固体。得到的固体溶于140m L 10%的Na OH溶液中,50℃恒温搅拌5 h,然后用10%HCl溶液调节p H到2左右,加入10 m L三氯乙烯搅拌1d,有白色固体析出,抽滤,得到的固体在50℃下真空干燥烘干,得到白色的粉末状固体巯基-Β-环糊精2.2 g。产品用水进行重结晶。产品以1H-NMR图确定其分子结构[2]。
图二 巯基-Β-环糊精的合成
参考文献
[1]Liu J,Alvarez J,Ong W,et al.Phase transfer of hydrophilic,cyclodextrin-modif-ied gold nanoparticles to chloroform solutions[J].Journal of the American Chemical Society,2001,123(45):11148-11154.
[2]胡佳,徐文广,乐莎.巯基环糊精的合成[J].化工技术与开发,2010,39(12):29-30.