喹唑啉是一类广泛存在于自然界中的生物碱，在此之前就有将喹唑啉引入到氨基膦酸酯、戊二烯酮、阿魏酸酯等不同分子骨架中，合成了多个系列含喹唑啉的衍生物，这些化合物大多对TMV、CMV、PVY等植物病毒表现很好的抑制效果。4,7-二氯喹唑啉是一种卤代喹唑啉，它在化学领域中有多种用途，常被用作有机合成中的中间体或起始物，它还可以作为染料、涂料和催化剂的原料。4,7-二氯喹唑啉为无色至淡黄色结晶粉末，具有特殊的气味。它在常温下是稳定的，但受热时可能会分解。它难溶于水，可溶于有机溶剂如乙醇和醚。
制备方法
中间体C2：2-氨基-4-氯苯甲酸甲酯的制备
将2-氨基-4-氯苯甲酸(0.1g,0.582mmol)溶于10mL甲醇,冰浴条件下缓慢滴加浓H2SO4(0.1mL),然后慢慢升温至回流,TLC检测反应,9h基本反应完全。冷却至室温,用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至7,析出固体,过滤得灰白色固体0.087g,产率:81%。
中间体C3：7-氯喹唑啉-4(3H)-酮的制备
将2-氨基-4-氯苯甲酸甲酯(0.1g,0.539mmol)溶于3mL的HCONH2,再加入甲酸(2.4mg,0.054mmol)然后慢慢升温至145℃,TLC检测反应，12h基本反应完全。冷却至室温，过滤得灰白色固体,石油醚洗三次,得0.078g,产率:81%。熔点:244-246℃;1HNMR(400MHz,DMSO-d6)：δ12.42(s,1H,NH),8.15(s,1H,ArH) ,8.12(d,J=8.5Hz,1H,ArH),7.74(d,J=1.9Hz,1H,ArH),7.58-7.55(m,1H,ArH)。
中间体C4：4,7-二氯喹唑啉的制备
在冰浴条件下，将C3(0.1g,0.554mmol)溶于10mL POCl3，再加2滴DMF，缓慢升温至回流，TLC检测反应，9h反应完全。减压除去多余的三氯氧磷，在冰浴条件下，加饱和NaHCO3溶液至无气泡产生，加EA萃取3次，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，经柱层析(PE:EA=10:1)得4,7-二氯喹唑啉为白色固体0.06g，产率：56%。熔点：196-198℃；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)：δ8.33(s,1H,ArH)，8.13(d,J=8.5Hz,1H,ArH)，7.77(d,J=2.0Hz,1H,ArH)，7.61-7.58(m,1H,ArH)；ESI-MS m/z：199.03[M+H]+。理论值C8H4Cl2N2(197.98)。
参考文献
[1]山东大学. 一种化合物及其制备方法和其作为c-Met抑制剂的应用:CN201910561136.2[P]. 2019-09-10.