对叔丁基苯甲酰氯，英文名为4-tert-Butylbenzoyl chloride，具有较强的吸湿性并且遇水容易发生潮解变质反应。对叔丁基苯甲酰氯是一种常见的苯甲酰氯类物质，具有显著的亲电性，它可与醇类物质或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。
制备方法
对叔丁基苯甲酰氯是一种酰氯物质，可由相应的苯甲酸通过酰氯化反应制备得到，在该类反应中常用的氯化试剂为二氯亚砜。
图1 对叔丁基苯甲酰氯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中于0°C和氮气气氛下，将草酰氯（1.2等量）和几滴干燥DMF滴入到溶解于干燥的二氯甲烷（0.2 M）中的对叔丁基苯甲酸（1.5-30 mmol）搅拌溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约90分钟，反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物无需进一步纯化即可得到目标产物分子对叔丁基苯甲酰氯。[1]
傅克反应
作为一种酰氯类物质，对叔丁基苯甲酰氯可对常见的富电子芳烃类物质等发生傅克酰基化反应得到相应的二苯甲酮类衍生物。
缩合反应
图2 对叔丁基苯甲酰氯的缩合反应
将三乙胺（2.9 mL, 21.0mmol, 2.1equiv）和对叔丁基苯甲酰氯（10.0 mmol,1.0equiv）加入到盐酸二甲基羟胺（1.0 g, 10.5 mmol, 1.05 equiv）溶液中，加入过程中最好保持反应温度为0度。加入后，将反应加热至室温搅拌3h，通过TLC分析监测反应过程。完成后，用10ml饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，分离有机相并用DCM（15mL × 3）提取水相。混合有机相，用盐水洗涤。在无水Na2SO4上干燥所得的有机相并在真空下进行浓缩以除去溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化（石油醚/乙酸乙酯= 5:1）即可得到目标产物分子。[2]
储存条件
对叔丁基苯甲酰氯遇水和湿气容易发生潮解变质反应而变质，因此该物质应该存放于干燥器内以防吸潮。
参考文献
[1] Pulcinella, Antonio; et al, Nature Communications (2025), 16(1), 948.
[2] He, Jiayi; et al, Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(3), 912-917.