简述
吡啶是苯环上含有一个氮原子所形成的六元杂环化合物，通常将吡啶及其衍生物统称为吡啶类化合物。吡啶类化合物是十分重要的具有高附加值的精细化工产品，广泛用于医药，农药，香料，染料，表面活性剂和橡胶助剂等的生产中[1-2]。5-溴烟腈（5-Bromonicotinonitrile）又名5-溴-3-氰基吡啶、3-溴-5-腈基吡啶等，属于吡啶衍生物的一种，其化学式为C6H3BrN2，分子量为183.01，常温常压下表现为白色至淡黄色固体粉末。5-溴烟腈在化学反应中表现出良好的稳定性和反应活性，加热的条件下可溶于氯仿。实验测得该物质的熔点为103-107 °C(lit.)。
合成
以5-溴烟酸为起始原料，经SOCl2氯化制备得到中间体5-溴烟酰氯，收率为90%；5-溴烟酰氯与氨水在冰水浴(0～10℃)下反应合成了5-溴-烟酰胺，收率为79%；以三氯氧磷为氧化剂，在110%回流反应，将5-溴-烟酰胺氧化即可制备得到目标产物5-溴烟腈，收率为68%[3]。
应用
5-溴烟腈是合成3-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯的重要原料。具体地，以5-溴烟腈作为反应原料，利用锂试剂或格式试剂为碱，以硼酸酯为硼化试剂即可合成3-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯。该方法以更低的成本，一锅操作法和简单方便的后处理，可以较高的收率制得3-氰基吡啶-5-硼酸频哪醇酯，适合工业化的放大生产[4]。
此外，烟腈结构由于其离域的平面分子构型，丰富的配位方式，在设计和制备収光功能性的金属有机配位聚合物中具有广泛的应用。进而还可用于医药、农药以及染料工业等领域。研究发现，以烟腈为配体，与硫酸铜、硫酸羟胺等通过常温下的溶液反应制备得到的铜配合物可以在410 nm光的激发下，在485 nm和530 nm处収出绿色的荧光[5]。基于该研究，我们可以5-溴烟腈为研究对象展开新一轮的金属配合物合成与性质探究。
参考文献
[1]范金勇,张秀珍.吡啶类化合物的合成及在农药中的应用[J].山东农药信息, 2010(2):4.DOI:CNKI:SUN:SDNX.0.2010-02-013.
[2]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.
[3]黄凤远,张福辰,陈启凡.5-溴烟腈的合成及表征[J].辽东学院学报：自然科学版, 2010, 17(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1673-4939.2010.01.002.
[4]丁金海,樊俭俭,巫循伟,等.一种3‑氰基吡啶‑5‑硼酸频哪醇酯的合成方法:CN201710919258.5[P].CN107602602A.
[5]赵蓁,付珊,付博,等.Cu(C6H4N2)3NO3的合成和结构[C]//中国化学会第八届全国配位化学会议论文集—墙报.2017.