简述
Z-谷安酸叔丁基酯别名N-苄氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯，N-CBZ-L-谷氨酸-1-叔丁酯等，是一种化学式为C17H23NO6，分子量为337.37的氨基酸衍生物。常温常压下，Z-谷安酸叔丁基酯表现为白色粉末，可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲亚砜等有机溶剂。
应用研究
Z-谷安酸叔丁基酯作为谷氨酸酯化产物，关于它的应用见于文献报道的比较少，应用较为广泛的还是其上游化合物N-苄氧羰基-L-谷氨酸。例如，在一般化学研究中，为了提高316不锈钢在酸性介质中的耐蚀性能，以浸泡法在其表面制备谷氨酸及衍生物的自组装膜。通过电化学阻抗谱，极化曲线，量子化学和分子动力学技术，实验研究了L-谷氨酸，N-苄氧羰基-L-谷氨酸，蝶酰谷氨酸对316不锈钢不同自组装时间后在0.5mol/LHCl溶液中的缓蚀性能。结果表明，3种谷氨酸及其衍生物均为阳极型缓蚀剂，对316不锈钢具有较好的缓蚀作用。随着组装时间的延长，自组装膜的缓蚀效率相应增强，其原因是谷氨酸的EHOMO越高，△E越低，自组装分子成键的能力越强，分子中的N原子，O原子与Fe原子形成化学键，发生了化学吸附。3种谷氨酸及其衍生物的缓蚀能力大小顺序为蝶酰谷氨酸＞N-苄氧羰基-L-谷氨酸＞L-谷氨酸[1]。
在药物研究领域，吡咯并[2,3-d]嘧啶类叶酸拮抗剂Alimta是一种多靶向的抗癌药物，它能抑制至少五种叶酸依赖性酶：胸苷合成酶(TS)、二氢叶酸还原酶(DHFR)、叶酰多聚谷氨酸合成酶(FPGS)、甘氨酰胺核糖核苷酸转甲酰酶(GARTF)及C1-四氢叶酸合成酶(C1-S).。 通过对Alimta进行反合成分析，研究人员建立了合成该化合物的新方法，并对其合成进行了研究。在具体的制备过程中，以Z-谷安酸叔丁基酯物质前体N-Cbz-L-谷氨酸为起始原料，通过多聚甲醛，在对甲苯磺酸的催化下可以形成噁唑烷酮中间体，进而实现目标化合物的合成研究[2]。
参考文献
[1]张哲,倪福松,田宁郴,等.谷氨酸及其衍生物自组装316不锈钢的缓蚀性能[J].材料保护, 2015, 48(7):4.DOI:CNKI:SUN:CLBH.0.2015-07-010.
[2]郭志雄.叶酸拮抗剂Alimta及其类似物的合成研究[D].天津大学,2007.DOI:CNKI:CDMD:1.2007.041763.