3-乙烯基苯胺的特性及选择性还原制备工艺

2025/4/27 9:06:44 作者:飞斯

背景及概述

3-乙烯基苯胺分子中含有氨基及烯烃官能团,常用于医药、化工中间体的合成,应用广泛,本文简述高选择性加氢还原制备3-乙烯基苯胺的工艺。

特性

3-乙烯基苯胺具有以下性质:

外观:3-乙烯基苯胺为无色至浅黄色液体,具有特殊的氨味。溶解性:3-乙烯基苯胺可溶于水、醇类、醚类和有机溶剂,如乙醇、氯仿、苯等。反应性:3-乙烯基苯胺可发生芳香性取代反应、亲电取代反应和胺化反应。它可以与羧酸酐反应生成酰胺,也可以与酰氯反应生成酰胺衍生物。

制备

由芳香族硝基化合物还原生成的功能化胺是多功能分子例如药物,染料和农用化学品生产中的重要平台,硝基芳烃的催化加氢是苯胺生产的工业上重要的方法。一直以来,选择性是多相催化面临的主要问题,高选择性意味着减少浪费,分离单元更简单便宜,这对于现代社会的可持续性越来越重要。当一种分子中同时存在多种易还原基团时,能将硝基芳烃高选择性的转化生成氨基化合物是十分具有挑战性的。

参考文献[1]旨在提供一种经济环保条件下催化3-硝基苯乙烯选择性加氢还原生成3-乙烯基苯胺的方法,具体包括以下步骤:将催化剂5 mg,乙醇溶剂11 mL,3-硝基苯乙烯溶液20mM 5mL依次加入25 mL玻璃比色管中,在常温常压下向反应溶液中通入高纯氮以排出溶液中的氧气,向反应器中加入硼氢化钠60mM 5mL作为还原剂,开启搅拌,反应2.5h可以获得高纯3-乙烯基苯胺。

图1 3-乙烯基苯胺的合成反应式.png

图1 3-乙烯基苯胺的合成反应式

安全信息

3-乙烯基苯胺具有刺激性和有害性,应避免与皮肤、眼睛、呼吸道接触;在使用过程中应戴上适当的个人防护装备,如手套、眼镜和口罩;操作时应保证通风良好,避免吸入蒸气或粉尘;存储时应密封、避光、干燥。

参考文献

[1]CN202110245802.9. 硝基苯乙烯高选择性加氢制备氨基苯乙烯的催化剂工艺.

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