背景及概述[1]
4-氯哌啶可用作医药合成中间体。如果吸入4-氯哌啶，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医.
制备[1]
4-氯哌啶的制备如下：通过用2M K2CO3水溶液（1.3L）处理，将4-氯-1-甲基哌啶盐酸盐10（303.6g，1.78mol，100mol％）转化为游离碱，并萃取成1，2-DCE（3x700mL）。将有机相用Na2SO4干燥并过滤到反应烧瓶中。将分子筛直接加入到4-氯-1-甲基哌啶的1，2-DCE溶液中，直至水含量（KF滴定）小于100μg/mL。将混合物（2.1L，0.85M）在冰浴中冷却，并用纯ACE-Cl（209mL，1.92mol，108mol％）处理，保持内部温度低于5℃。将得到的浅黄色混合物在冰上再搅拌30分钟，然后使其温热至室温。在室温下，将混合物在外壳上加热至80℃并保持3小时。冷却至室温后，将得到的橙色浆液真空浓缩，将残余物重新溶于MeOH（1L）中，加热回流2小时。冷却至室温后，将橙色混合物真空浓缩，得到橙色固体。将该固体在MeCN（250mL）中浆化，过滤收集并用更多的MeCN洗涤，然后用MTBE洗涤。得到4-氯哌啶，为白色结晶固体，产量250.7g，90％。熔点203-204℃。
1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δ1.88-1.98（m，2H），2.16-2.26（m，2H），2.94-3.03（m，2H），3.09-3.18（m，2H），4.38-4.45（m，1H），9.36（brs，2H）；13CNMR（100MHz，DMSO-d6）δ31.9（CH2），41.3（CH2），55.0（CH）。计算。
C5H11Cl2N的分析计算值：C，38.48；H，7.10；N，8.98。实测值：C，38.59；H，7.13；N，8.88。
主要参考资料
[1] Synthesis of 1-tert-Butyl-4-chloropiperidine： Generation of an N-tert-Butyl Group by the Reaction of a Dimethyliminium Salt with Methyl magnesium Chloride