背景[1]
羟基酪醇具有消炎作用，扩张血管和抗菌作用，能够防止动脉粥样硬化，能降低某些癌症(如乳腺、前列腺、子宫内膜、消化道)的发病率；由于羟基酪醇具有很强的抗氧化活性和降低癌症发病率的作用，因此具有巨大的医疗作用前景。研究发现，橄榄中的各种提取物都具有一定的抑菌特性，通过比较发现低浓度的羟基酪醇就能够对革兰式阴性菌产生明显的抑制作用，这是因为羟基酪醇能够穿透细菌的细胞黏膜，分解细菌黏肽从而引发细菌黏膜受损，而橄榄苦苷的抑菌性要明显弱于羟基酪醇，这可能是因为橄榄苦苷具有的糖苷结构连到羟基酪醇的羟基结构上，从而使其不容易穿透细菌黏膜，显示出较弱的抑菌性。
制备[2]
方法一：
一种羟基酪醇的制备及其快速硝基化的方法：
(1)提取-萃取并行：称取一定量经太阳晒干的油橄榄果渣粉，用集提取-萃取一体化的混合双相溶剂，油橄榄果渣与溶剂的比例为1:10～50(w/v)，提取温度为室温约20-25℃，提取时间为1～60min，超声功率为100～1100W的条件下，进行超声波提取-萃取，再用分液漏斗收集溶液的上层即乙酸乙酯层。上述的双相的极性溶剂为乙醇-水-乙酸乙酯的混合液。
(2)柱分离：将(1)的收集液在25～50℃，150rpm下旋蒸浓缩，得到一定量的浓缩液，经硅胶树脂分离，首先吸附5～10min，用适宜比例的极性混合溶剂洗脱，收集6～8柱体积的目标收集液。
(3)旋蒸：将目标收集液于25～50℃旋蒸干，其中羟基酪醇的含量可达90％以上。
(4)硝基化：将收集浓缩的羟基酪醇，与经弱酸溶解的NaNO2混合，在室温下，通过微波辅助作用，反应1～8min进行快速硝基化，合成4-硝基羟基酪醇。
本发明中羟基酪醇快速硝基化合成4-硝基羟基酪醇的反应式如下：
(5)干燥：将(4)中最后获得的反应液经乙酸乙酯萃取，加入无水Na2SO4除水，并在25～50℃下进行旋蒸浓缩，进行真空干燥，得到的4-硝基羟基酪醇产率可达90％以上，而含量可达95％以上。
步骤(1)中所述的提取-萃取并行所用的双相混合溶剂为乙醇-水-乙酸乙酯混合物，其体积比为1:1:1～2:3:5。
步骤(2)中极性混合溶剂为氯仿-甲醇，比例为9:1～1:1。
步骤(3)中旋蒸条件为：温度为40～90℃，真空度为0.06～0.09Mpa，转速100～300rmp。
步骤(4)中硝基化过程所使用的羟基酪醇与NaNO2摩尔比为1:2～2:1，微波功率为100～1000W，搅拌速度100～500rpm。
步骤(5)中乙酸乙酯萃次数为3～5次，每次60～80mL，真空干燥的条件为：温度25～50℃，真空度0.06～0.1Mpa，时间12～18h。
方法二：
称取2.5kg对羟基苯乙醇，溶于100kg 0.1M pH＝6.5磷酸盐缓冲液中，加入5kg抗坏血酸，加入酶液1L(比活500U/mg)，于50℃搅拌反应60分钟，反应液通过纳滤膜，透析液通过苯乙烯类树脂柱(约100kg树脂)，用水洗至流出液用TLC检测无羟基酪醇斑点，此水洗液浓缩至50kg，用100kg乙酸乙酯萃取5次，乙酸乙酯液浓缩回收溶剂，得2.5kg淡黄色粘稠物，羟基酪醇含量88.3％。
方法三：
取纯化的多酚氧化酶液包埋在壳聚糖中用戊二醛交联成形，测定其活力50U/mg；取5kg对羟基苯乙醇溶于2000L 0.05mol/L磷酸盐缓冲液(pH值6.5)，加入10kg抗环酸，搅拌溶解，加入1kg固定化酶，于50℃搅拌反应60分钟，得到的反应也用离心法回收固定化多酚氧化酶，将反应液通过纳滤膜，透析液通过苯乙烯类树脂柱(约200kg树脂)，用水洗至流出液用TLC检测无羟基酪醇斑点，此水洗液浓缩至100kg，用100kg乙酸乙酯萃取5次，乙酸乙酯液浓缩回收溶剂，得4kg淡黄色粘稠物，羟基酪醇含量91.2％。
主要参考资料
[1] 许超, 高俊超, 张坚, & 姜申德. (2010). 羟基酪醇合成工艺研究. 精细化工, 27(12), 1209-1212.
[2] 金元宝, 党建章, 代建国, 金刚, & 于化泓. (2011). 羟基酪醇分离纯化方法研究进展. 食品科技(7), 174-177.
[3] 张小梅. (2008). 羟基酪醇生物学作用的细胞与分子机制研究. (Doctoral dissertation, 大连医科大学).