苜蓿酸的制备方法

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

紫花苜蓿(MedicagosativaL.)为豆科(Leguminosae)蝶形花亚科(Papilionoideae)车轴草族(Trib.Trifolieae)苜蓿属(MedicagoL.)植物,是当今世界分布最广、应用最多的栽培牧草之一,被誉为“牧草之王”。紫花苜蓿的营养价值很高,富含蛋白质、维生素和各种矿物质,是迄今发现对人体健康营养最全面的植物之一。紫花苜蓿原产于西域各国,始从大宛传入,中国历代本草均有记载,在我国有两千多年的栽培历史。《本草纲目》中记载:“长安中乃有苜蓿园,北人甚重之,江南不甚食之”。《名医别录》将其列为菜部上品,称其“味苦、平,无毒,主安中,利人”,具有清热解毒、凉血通淋、益气健脾温肾的功效。近年来,越来越多研究者认识到其在农牧业、食品保健和医药领域蕴藏的重要价值,逐步开始对紫花苜蓿进行深入研究。紫花苜蓿中含有的皂苷成分存在于植物的各个部位(根、茎、叶、种子),尤其根部含量最为丰富。到目前为止从紫花苜蓿中分离得到皂苷有60多种,分离得到的化合物结构骨架分别为:苜蓿酸型(medicagenicacid)、常春藤皂苷元型(hederagenin)、贝萼皂苷元型(bayogenin)、大豆皂苷元型(soyasapogenol)、zanhicacid型。组成三萜皂苷的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、芹糖。这些糖多为吡喃糖,也有呋喃糖。另外根据皂苷分子中糖链的多少,可分为单糖链皂苷(monodesmosidicsaponins)、双糖链皂苷(bisdesmosidicsaponins)和三糖链皂苷(tridesmosidicsaponins)。

制备[1]

苜蓿酸制备如下:瓜子金全草10kg粉粹后,以70%乙醇回流提取3次,每次1小时,合并提取液,减压回收溶剂,得乙醇提取物,该提取物以水分散后,经AB-8大孔吸附树脂吸附,以水洗脱后,50%乙醇洗脱,收集50%乙醇洗脱液,溶剂回收至干后,将所得固体物行硅胶柱层析,氯仿-甲醇-水梯度洗脱,用薄层层析检查洗脱流分,具有相同单一斑点的流分合并,浓缩,得流分1、2、3、4、5、6、7、8、9,其中流分2经进一步硅胶层析和葡聚糖凝胶层析分离纯化,分别得到2β,27-bihydroxy-23-carboxyoleanolicacid3-O-β-glucopyranoside,取2β,27-bihydroxy-23-carboxyoleanolicacid3-O-β-glucopyranoside10g,以一定比例盐酸甲醇溶液加热水解,水解完全后蒸去溶剂,剩余物加水混悬,用乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯部分回收溶剂至小体积,放置结晶即得苜蓿酸。

主要参考资料

[1] CN200510026879.8 皂苷类化合物及其苷元在制备治疗神经元损伤药物中的应用

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