桉叶素的应用

2020/10/20 9:12:51

概述[1]

桉叶素是双环单萜化合物。其主要存在于桉树属、樟科的月桂属,以及唇形科的鼠尾草属、薰衣草属、百里香属、迷迭香属等植物体内。近年来,在多种植物内生真菌中也有发现。桉叶素具有驱虫、抗菌和抗炎等多种药理活性,用于治疗人疥螨、胃肠道疾病、气道炎症性疾病和神经退行性疾病相关的炎症等多种疾病。还具有降压、保肝和抗肿瘤作用,广泛应用于药品、食品和化妆品领域。此外,桉叶素还能提高乙醇汽油的辛烷值,是一种非常有潜力的生物燃料或燃料添加剂。桉叶素是桉叶油的主要活性成分,通过水蒸气蒸馏桉树的枝叶是获取桉叶油的传统方式。

应用[2]

桉叶素是一种重要的精细化工产品,我国新近出版的一些产品手册类书籍中介绍了一些它的用途,但很不全面,这里主要是根据CA检索做出的总结。桉叶素主要用于以下几个方面:

(l)医药桉叶素与其他药物配合,主要用于流感、感冒、细菌性痢疾、肠炎、各种感染(包括腮腺炎、流脑、化脓性扁桃体炎、小儿头疮、丹毒、外伤感染等)、肺结核及多种皮肤病的治疗。此外,桉叶素在口腔医学中可用作口腔清洁剂的防败血和除臭组分,与金属氧化剂配制成膏剂可粘合牙沟上的缺口,或制成硬型粘固粉,用于牙根管的填充和放射实验。桉叶素的刺激性气味可增强某些呼吸道药物的药效,治疗呼吸道疾病。桉叶素还有抑制食欲的功能,用它配制的药水剂或固体药片,对治疗食欲亢进和用以减肥,有很好的效果。

(2)日用品工业作为一种香料,桉叶素可用于配制香水、洗涤剂、皮肤清洁剂、护发剂、洗发香波、牙膏、牙粉等。利用其驱虫作用可配制驱虫剂,用于嶂螂、蛤输、各类储存害虫、蚊子等的毒杀和驱避。它的杀菌作用可用于制备杀灭微生物制剂,若与蛋白酶协同作用,可制成隐形眼镜的清洗液。综合利用桉叶素的气味芬芳、杀菌能力、驱虫效果,可制成空气清新剂、厕所或下水道的除臭剂。

同时,由于桉叶素具有防治呼吸道感染、感冒等疾病的功效,用其制备的空气清新剂还可有效地预防这些疾病的发生。

(3)食品添加剂桉叶素具有清凉香气,对人无毒,也可作为食品添加剂使用,最多见于口香糖的配方中。

(4)工业催化桉叶素可用于制备烯烃聚合反应的优良催化剂,用以制备具有高度有机立构、具有高强度、较好膜压性能、较好抗粘着性、或有良好光学性能的烯烃聚合物,近年来有关的研究非常活跃,取得众多可喜成果。

(5)其他桉叶素还有许多其他应用领域,如制备脱毛凝胶、电子照相有机涂色树脂、阻燃涂抹剂、作为合成原料、高辛烷值汽油燃料助溶剂、液体泄漏指示剂等。可见,桉叶素确为一种用途广泛、潜力巨大的新化工原料。

制备[1]

松油醇合成1,8-桉叶素的方法,包括如下步骤:

1)将松油醇与二氯甲烷质量比为1:13,松油醇与固体催化剂三氟甲磺酸锌质量比为1:10.4加入到反应瓶中;常温常压下,在氮气保护下用搅拌器搅拌4h,转速为80转/min,至反应结束后静置25min,得到反应溶液Ⅰ;

2)在反应溶液Ⅰ中加入二氯甲烷,松油醇与二氯甲烷质量比为1:6,用搅拌器搅拌1h,转速为40转/min,得到反应溶液Ⅱ;

3)在反应溶液Ⅱ加入饱和碳酸氢钠溶液进行萃取,松油醇与饱和碳酸氢钠溶液质量比为1:19,静置分层10min,取下层溶液,得到反应溶液Ⅲ;

4)用饱和食盐水洗涤反应溶液Ⅲ,松油醇与饱和食盐水质量比为1:14.4,洗涤分3次进行;加入无水硫酸钠干燥,松油醇与无水硫酸钠质量比为1:9.6;使用旋转蒸发仪旋干得到淡黄色透明液体,即1,8-桉叶素溶液。经GC检测,计算得1,8-桉叶素转化率为65.5%。

主要参考资料

[1] 桉叶素生物合成研究进展

[2] 桉叶素应用与制备综述

[3] CN201810516994.0松油醇合成1,8-桉叶素的方法

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