乙酰水杨酸
中文名称 | 乙酰水杨酸 |
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中文同义词 | 乙酰水杨酸/阿司匹林;阿司匹靈;乙醯柳酸;乙酰柳酸;乙酰氧基苯甲酸;邻乙酰水杨酸/阿司匹林(标准品);乙酰水杨酸/阿司匹林/阿斯匹林/邻醋酸基苯甲酸/乙酰基柳酸/醋柳酸/邻乙酰基水杨酸;ACETYLSALICYLIC ACID 乙酰水杨酸/阿司匹林;阿司匹林 |
英文名称 | Acetylsalicylic acid |
英文同义词 | 2-Acetoxybenzoic acid~Aspirin;o-Acetylsalicylic acid 2-Acetoxybenzoic acid;ASPIRIN (AECTAMINOPHIN);ACETYLSALICYLIC ACID BP2000;ACETICYL;ACETOXYBENZOIC ACID;ACETYLSALICYLIC ACID;ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY D |
CAS号 | 50-78-2 |
分子式 | C9H8O4 |
分子量 | 180.16 |
EINECS号 | 200-064-1 |
相关类别 | 农药中间体;杀鼠剂中间体;氮化合物;解热镇痛原料药;细胞生物学;氨基酸;消炎镇痛类;其他标准品;抗生素;标准品;抗生素、生物碱;其他科研原料药;医药级;植物提取物;原料;小分子抑制剂;酸;医药原料;解热镇痛类;神经系统用药;兽药原料;药物原料;抗生素类;医药原料药;酶抑制剂;医用原料;生物化工;药用原料;化工产品-有机化工;医用原料;Pharmaceutical;Aromatics Compounds;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Lipid signaling;Anti-Allergic Agents, Antibiotic;Isotope;LOPROX;原料药;化合物:原料药;解热镇痛药;医药 解热镇痛药;兽药;生化试剂;医药化工类;医药兽药;原料中间体-原料药;添加剂1;化工原料;药物杂质及中间体;医药、农药及染料中间体;添加剂;化工材料;中药对照品;有机化工原料;消炎类;日用化学品;对照品-杂质对照品;试剂盒-Elisa试剂盒;培养基;有机中间体;50-78-2;化学原料;化学试剂;苯环化合物;工业化;化工 |
Mol文件 | 50-78-2.mol |
结构式 |
乙酰水杨酸 性质
熔点 | 134-136 °C (lit.) |
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沸点 | 272.96°C (rough estimate) |
密度 | 1.35 |
折射率 | 1.4500 (estimate) |
闪点 | 250 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在水中的溶解度10 mg/mLat 37 °C |
形态 | 结晶 |
颜色 | 白色 |
酸度系数(pKa) | 3.5(at 25℃) |
水溶解性 | 3.3 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,851 |
BRN | 779271 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 5 mg/m3 NIOSH: TWA 5 mg/m3 |
BCS Class | 3 |
稳定性 | 稳定的。保持干燥。与强氧化剂、强碱、强酸、各种其他化合物如碘化物、铁盐、奎宁盐等不相容。 |
InChIKey | BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.190 |
CAS 数据库 | 50-78-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Benzoic acid, 2-(acetyloxy)-(50-78-2) |
EPA化学物质信息 | Aspirin (50-78-2) |
乙酰水杨酸的药品名是阿司匹林,是一种非甾体类抗炎药,最早用于消炎镇痛,同时有抗血小板聚集的作用,近年研究发现它也对心脑血管疾病有一定作用。1769年 德国药理学家约翰·安德鲁·毕希纳和法国药剂师皮埃尔·约瑟夫·勒鲁分别独立从柳树皮中提取出水杨酸,药效显著,但是对咽喉和胃刺激很大。1897年,德国化学家菲利克斯·霍夫曼发现,在水杨酸分子中加一个乙酰基官能团便可以制取一种疗效相同的耐受性(耐受性是指人体对药物反应性降低的一种状态)更好的药物,这就是乙酰水杨酸分子。拜耳公司为乙酰水杨酸注册了名为阿司匹林的商标名称,由此逐渐走进千家万户。
在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol),再加10滴浓硫酸,充分摇动。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入100ml冷水中,并用冰水浴冷却15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ml圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
乙酰水杨酸的作用机制在于使血小板的环氧酶乙酰化,从而抑制了环内过氧化物的形成,TXA2的生成也减少。同时还可使血小板膜蛋白乙酰化,并抑制血小板膜酶,这也有助于抑制血小板功能。因环氧化酶受抑制,所以影响血管壁合成PGI2;也能使血小板TXA2合成的酶受抑制,如大剂量时则是TXA2及PGI2的生成均受影响。适用于缺血性心脏病,冠状动脉成行术(PTCA)后,冠状动脉搭桥术后,可预防短暂性脑缺血、中风、心肌梗死,减少心律失常的发生率。安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 22-36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37/39 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 5 mg/m3 |
危险品运输编号 | UN 1851 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | VO0700000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29182210 |
毒害物质数据 | 50-78-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in mice, rats: 1.1, 1.5 g/kg (Hart) |
提供商 | 语言 |
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