5-羟色氨酸

5-羟色氨酸

中文名称5-羟色氨酸
中文同义词DL-2-氨基-3-(5-羟基吲哚)丙酸;DL-5-羟基色氨酸,99%;5-羟色胺酸(5-羟基色氨酸,5-HTP,5-羟基-DL-色氨酸,5-羟基胰化蛋白氨基酸,DL-5-羟基胰化蛋白氨基酸,羟基色氨酸);5-羟色胺酸(标准品);5-羟基色氨酸,5-HTP,5-羟基-DL-色氨酸,5-羟基胰化蛋白氨基酸,DL-5-羟基胰化蛋白氨基酸,羟基色氨酸;5-羟基色氨酸;L-2-氨基-3-(5-羟基吲哚)丙酸;DL-5-羟基胰化蛋白氨基酸
英文名称5-Hydroxytryptophan
英文同义词DL-2-AMINO-3-(5-HYDROXYINDOLYL)PROPIONIC ACID;5-Hydroxytryptophan(5-HTP);DL-2-Amino-3-(5-hydroxyindolyl)propionic acid, DL-5-HTP;5-HTP (Griffonia Seeds P.E.);5-Hydroxy-α-amino-1H-indole-3-propionic acid;NSC-92523;USAF CB-96;2-azanyl-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
CAS号56-69-9
分子式C11H12N2O3
分子量220.22
EINECS号200-284-8
相关类别氨基酸和衍生物;合成;医药原料;氨基酸类;小分子抑制剂,天然产物;保健品;植物提取物;对照品;氨基酸;中药对照品;标准品;原料;小分子抑制剂;化学试剂;植物成分单体;生化试剂-氨基酸类;原料药;化工中间体;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;生化试剂-氨基酸;主营推荐产品;生物试剂;化工原料;有机化工原料;提取类;通用生化试剂-氨基酸;Standard extract;Amines;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Plant extracts;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;植提提取物;科研原料
Mol文件56-69-9.mol
结构式5-羟色氨酸 结构式

5-羟色氨酸 性质

熔点298-300°C
沸点361.16°C (rough estimate)
密度1.484
折射率1.5200 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)2.22±0.10(Predicted)
颜色灰白色至浅米色
水溶解性Soluble in water (4 mg/ml at 25°C), methanol.
Merck14,4847
BRN88199
InChIKeyLDCYZAJDBXYCGN-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.292 (est)
CAS 数据库56-69-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Tryptophan, 5-hydroxy- (56-69-9)

5-羟色氨酸 用途与合成方法

5-羟色氨酸 (5-hydroxytryptophan,5-HTP),是一种氨基酸类物质。它在人体内可作为5-羟色胺(血清素,5-HT)的前体物质(继而作为褪黑素的前体物质)。它也是一种单胺神经递质,参与情绪、认知、奖励、学习的调节、记忆、睡眠和许多其他生理过程。5-HT 进一步转化为褪黑激素(N-乙酰基-5-甲氧基色胺),这种激素主要由松果体释放,调节睡眠-觉醒周期。因此,5-HTP的生物合成对于5-HT和褪黑激素等关键分子的生产是重要且必要的。

5-羟色氨酸可从植物中获取。加纳籽(Griffoniaplicifolia)是非洲加纳谷物的种子。非洲加纳籽为云实亚科加纳籽属植物,原产于加纳、科特迪瓦和多哥等西非国家。加纳籽提取5-羟色氨酸是目前主要的商业化原料来源,但是植物的生长周期长并受季节和地域的限制,产率低。5-HTP 和 5-羟基色氨酸水合物均已在侵略性杂草茅草、偃麦草(Agropyron ) repens的根部化感化学渗出物中被鉴定出,而嘎嘎草 ( Agropyron repens L. Beauv.) 在整个植物中的积累量很高。其他生物体也是 5-HTP 的潜在来源,在强烈阳光下生存的潮间带海绵Hymeniacidon heliophila含有 5-HTP 作为主要成分。而蘑菇牛肝菌 (Boletus edulis)、牛肝菌 (Suillus uteus ) 和平菇 (Pleurotus ostreatus)的甲醇提取物除其他吲哚化合物外,还含有相当大量的 5 -HTP。

5-羟色氨酸既可用作药物,也可用作膳食补充剂。5-羟色氨酸还是一种比维生素 C 更有效的抗氧化剂,参与抗氧化系统,防止大脑细胞被氧化损伤,对大脑具有保护作用,而大脑神经细胞的氧化会导致人的衰老和疾病。5-羟色氨酸是预防偏头痛和头痛的首选治疗方法,促进肥胖患者减少食物摄入量和减轻体重。5-HTP用于治疗帕金森氏症的抑郁症状,也可用于阿尔茨海默氏症的诊断测试。5-HTP有助于控制某些形式的肌阵挛,并显著提高血浆催乳素。5-羟色氨酸有潜力用于治疗炎症性疾病和氧化应激。作为5-羟色胺的前体,5-羟色氨酸治疗被用于减少抑郁、焦虑和恐慌发作。它能增加快速眼动睡眠(REM),减少睡眠障碍。5-羟色氨酸的生物合成从必需氨基酸色氨酸开始,在芳香族氨基酸脱羧酶 (AADC) 催化的脱羧作用之后,在血清素生物合成的初始限速步骤中,色氨酸被 TPH 代谢为 5-HTP。

安全信息

安全说明26
WGK Germany3
RTECS号YN7100000
包装类别III
毒害物质数据56-69-9(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08HY-N01225-Hydroxytryptophan5 mg312元
2024/11/08HY-N01225-羟基色氨酸
5-Hydroxytryptophan
56-69-910mg500元
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