氟芬那酸
中文名称 | 氟芬那酸 |
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中文同义词 | 氟芬那酸;三氟甲苯氨茴酸;氟灭酸;2{[3-(三氟甲基)苯]氨基}-苯甲酸;N-间三氟甲苯基-邻氨基苯甲酸;N-(3-三氟甲基苯基)邻氨基苯甲酸;3ˊ-三氟甲基二苯胺-2-羧酸;氟芬那酸,氟灭酸(标准品) |
英文名称 | Flufenamic acid |
英文同义词 | 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-benzoicaci;2-((3-Trifluromethyl)phenyl)aminobenzoic acid;Achless;Acido flufenamico;acidoflufenamico;Ansatin;ANT-1;Anthranilic acid, N-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)- |
CAS号 | 530-78-9 |
分子式 | C14H10F3NO2 |
分子量 | 281.23 |
EINECS号 | 208-494-1 |
相关类别 | 有机原料;小分子抑制剂;医药原料;卤代物;他尼氟酯及中间体;其他兽药标准品;原料药;其他原料;农用化学品原料;兽药原料;医药、农药及染料中间体;试剂盒-Elisa试剂盒;Active Pharmaceutical Ingredients;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's;Signalling;ARLEF;Other APIs;对照品;医用原料 |
Mol文件 | 530-78-9.mol |
结构式 | ![]() |
氟芬那酸 性质
熔点 | 132-135 °C(lit.) |
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沸点 | 373.9±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.3380 (estimate) |
蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 溶于乙醇、DMSO、二甲基甲酰胺等有机溶剂。氟芬那酸在这些溶剂中的溶解度分别约为11、39和59mg/ml。 |
酸度系数(pKa) | pKa 3.9 (Uncertain);3.85 (Uncertain) |
形态 | 结晶粉末或块 |
颜色 | 灰白色至灰绿色 |
水溶解性 | 0.0265 g/L (37 ºC) |
Merck | 14,4132 |
BRN | 1996069 |
LogP | 5.25 |
CAS 数据库 | 530-78-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Flufenamic acid(530-78-9) |
氟芬那酸是目前常用的一种非激素类的消炎镇痛药物,是氟灭酸的另一种叫法,常温下为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末,味苦。几乎不溶于水,溶于乙醇。药理作用与氯丙酸相似,具有消炎、镇痛、解热作用,消炎解热作用比氨基比林、氯丙酸、阿司匹林、保泰松强,镇痛作用较差,不良反应小。临床主要用于治疗风湿性关节炎和类风湿性关节炎,对后者效果较差,偶见的胃肠道不良反应包括胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应,哮喘患畜慎用。氟灭酸为淡黄色或淡黄绿色的结晶或结晶性粉末,味苦。几乎不溶于水,能溶于50%的乙醇中。非激素类的消炎镇痛药物。熔点132~136℃。由间溴代 三氟甲苯与邻氨基苯甲酸进行缩合反应制得。氟灭酸为非甾体类抗炎镇痛药,对风湿类、类风湿性关节炎和急性湿热有效,能使关节肿胀减轻和降低,并有明显的抗炎、止痛作用,其解热镇痛效力为阿司匹林的三倍,和保泰松及肾上腺皮质激素类似,亦有解热作用。
氟灭酸可合成氟灭酸丁酯、甲酯、乙酯、依托芬那酯、烟氟灭酸、莫尼氟酯等。氟灭酸还可经还原、环合、缩合得到一类安定、镇痛、抗精神病药,如三氟丙嗪,三氟拉嗪、氟奋乃静。氟奋庚酯等。氟灭酸由于其消炎止痛作用和在有机合成中的重要作用,不少学者对其合成方法和分析方法做了不少研究 。(1)乌尔曼缩合法。最常用的方法是以邻氯苯甲酸和间三氟甲基苯胺为反应底物,经乌尔曼缩合反应(Ullmann Conden-sation Reaction)制得氟灭酸。该反应以铜为催化剂,在戊醇、DMF或水等溶剂中进行。
(2) N-—芳基甲酰胺法。Komura等人[8]采用N-(3-三氟甲基苯基)甲酰胺和2-氯苯甲酸甲酯作为原料,在K2CO3和铜粉的存在下,在戊醇溶液中回流20 h,用水蒸汽蒸出产物2-(3'-三氟甲基苯基氨基)苯甲酸甲酯,经NaOH水溶液处理后,再酸化,得到氟灭酸,收率为60%。
如果以2-溴苯甲酸甲酯代替2-氯苯甲酸甲酯,并在溶剂DMF中回流10 h,再分别进行碱水溶液和酸处理,产品收率为50%。
(3)间硝基邻卤苯甲酸法。
Endellman[9]等人改用2-卤代-5-硝基苯甲酸与3-三氟苯胺进行缩合反应,其中卤原子可以是F或Cl,以30% ~ 94%的收率得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-硝基苯甲酸。然后在乙酸和乙酸酐混合溶剂中,在Pt的催化下,用H2还原硝基,所得的氨基随即被乙酰胺化,得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-乙酰胺基苯甲酸,收率72. 0% ~ 96.5%。如果在含氯化氢的甲醇溶液中,在Pt催化下,用H2还原,则得到2-[ 3'-(CF3)C6H4NH]-5-(NH2)C6H3COOH HCl。然后在酸性溶液中进行重氮化反应,进而酸性水解,得到目标产物。
解热消炎作用比氨基比林、阿司匹林、保泰松强,镇痛作用较差,不良反应小。用于类风湿性关节炎 和风湿性关节炎等。片剂: 每片0.2克。内服: 一次量 (试用量),猪、羊0.4克,马、牛1~2克,犬0.05~0.2克,1日2~3次。胃部不适、腹泻、皮疹、蛋白尿、血尿、浮肿等反应。[1]胡功政,李荣誉,许兰菊 主编.新全实用兽药手册.郑州:河南科学技术出版社.2001.
[2] 叶立 主编.最新全科医师用药手册.天津:天津科学技术出版社.2006.
[3] 马世昌 主编.化学物质辞典.西安:陕西科学技术出版社.1999.
[4]雷小明,史鸿鑫,武宏课.氟灭酸化学研究进展[J].浙江工业大学化学工程与材料学院,2005.
氟灭酸可合成氟灭酸丁酯、甲酯、乙酯、依托芬那酯、烟氟灭酸、莫尼氟酯等。氟灭酸还可经还原、环合、缩合得到一类安定、镇痛、抗精神病药,如三氟丙嗪,三氟拉嗪、氟奋乃静。氟奋庚酯等。氟灭酸由于其消炎止痛作用和在有机合成中的重要作用,不少学者对其合成方法和分析方法做了不少研究 。(1)乌尔曼缩合法。最常用的方法是以邻氯苯甲酸和间三氟甲基苯胺为反应底物,经乌尔曼缩合反应(Ullmann Conden-sation Reaction)制得氟灭酸。该反应以铜为催化剂,在戊醇、DMF或水等溶剂中进行。
![乌尔曼缩合法](/NewsImg/2018-01-24/20181241328378300.jpg)
![芳基甲酰胺法](/NewsImg/2018-01-24/20181241329116640.jpg)
Endellman[9]等人改用2-卤代-5-硝基苯甲酸与3-三氟苯胺进行缩合反应,其中卤原子可以是F或Cl,以30% ~ 94%的收率得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-硝基苯甲酸。然后在乙酸和乙酸酐混合溶剂中,在Pt的催化下,用H2还原硝基,所得的氨基随即被乙酰胺化,得到2-(3'-三氟甲基苯基氨基)-5-乙酰胺基苯甲酸,收率72. 0% ~ 96.5%。如果在含氯化氢的甲醇溶液中,在Pt催化下,用H2还原,则得到2-[ 3'-(CF3)C6H4NH]-5-(NH2)C6H3COOH HCl。然后在酸性溶液中进行重氮化反应,进而酸性水解,得到目标产物。
![间硝基邻卤苯甲酸法](/NewsImg/2018-01-24/201812413302320844.jpg)
[2] 叶立 主编.最新全科医师用药手册.天津:天津科学技术出版社.2006.
[3] 马世昌 主编.化学物质辞典.西安:陕西科学技术出版社.1999.
[4]雷小明,史鸿鑫,武宏课.氟灭酸化学研究进展[J].浙江工业大学化学工程与材料学院,2005.
用途
为非甾体抗炎药中间体生产方法
由间氨基三氟甲苯与邻氯苯甲酸缩合而得。安全信息
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