(S)-3-羟基四氢呋喃
| 中文名称 | (S)-3-羟基四氢呋喃 |
|---|---|
| 中文同义词 | S(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)3-羟基-四氢呋喃;S-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-羟基四氢呋喃;S-(+)-3-羟基哌啶;S-3-羟基四氢呋喃(阿法替尼中间体) 500G;[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃]氧基]苯基]-(5-溴-2-氯苯基)甲酮 |
| 英文名称 | (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran |
| 英文同义词 | (S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL;(S)-(+)-3-HYDROXY TETAHYDRO FURAN;(2S)-1,4-Epoxy-2-hydroxybutane, (3S)-Tetrahydrofuran-3-ol, (3S)-Oxolan-3-ol;Afatinib intermediate B;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, ee: 95%;Afatinib intermediate;(S)-(+)-3-HydroxytetrahydrofuranZ;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran 99% |
| CAS号 | 86087-23-2 |
| 分子式 | C4H8O2 |
| 分子量 | 88.11 |
| EINECS号 | 425-090-2 |
| 相关类别 | 四氢呋喃系列;阿法替尼 中间体;阿法替尼与安普那韦共用中间体;通用试剂;阿法替尼中间体;抗癌类;恩格列净中间体一;呋喃类;呋喃;医药中间体;中间体;杂环砌块;Afatinib intermediate;医药原料;化工中间体;其他原料;原料药及中间体;化学试剂;医药;杂质对照品;恩格列净中间体;Alcohols, Hydroxy Esters and Derivatives;Chiral Compounds;Starting Raw Materials & Intermediates;Small molecule;Tetrahydrofuran Series;Chiral Reagents;Furans;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;bc0001 |
| Mol文件 | 86087-23-2.mol |
| 结构式 |  |
(S)-3-羟基四氢呋喃 性质
| 比旋光度 | 18.5 º (c=2 MeOH) |
|---|---|
| 沸点 | 80 °C/15 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.103 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 47Pa at 25℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 175 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 14.49±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 比重 | 1.11 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol |
| 水溶解性 | soluble |
| BRN | 4652609 |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N |
| LogP | -0.784 at 22℃ and pH6.8 |
| 表面张力 | 72mN/m at 1g/L and 25℃ |
| CAS 数据库 | 86087-23-2(CAS DataBase Reference) |
(S)-3-羟基四氢呋喃用于晚期非小细胞肺癌的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体。
（1）将200g（1.49mol）L-苹果酸、400ml甲醇加入1000ml四口反应瓶中，开启搅拌，加入14.6g（0.149mol）浓硫酸，加料完毕，开冷凝水，油浴75℃，回流下反应2h，取样送气相检测反应完全，降至室温后加入碳酸钠调节pH至8，减压脱去甲醇，加入100ml水，水相用二氯甲烷萃取3次，每次100ml，第三次萃取后水相检测是否已萃取干净，如未萃取干净，则用100ml二氯甲烷再萃取一次，合并有机相，减压脱除溶剂，蒸出221g L-苹果酸二甲酯，收率为91.5%；
（2）将200ml四氢呋喃加入500ml四口反应瓶中，开启搅拌下加入9.2g（0.24mol）硼氢化钠，开冷凝水，然后将20g（0.123mol）L-苹果酸二甲酯缓慢滴至反应瓶中，滴毕，油浴升温回流，回流下将20ml甲醇滴加至反应液中，滴毕，回流搅拌2h，取样检测反应完全，降至室温，得混合液，然后将600ml无水乙醇加入1000ml四口反应瓶中，开启搅拌，将混合液倒入无水乙醇中，缓慢滴加30g（0.3mol）磷酸，室温搅拌30min，过滤，滤饼用无水乙醇淋洗3次，每次20ml，合并有机相，减压脱去溶剂，得到11.7g手性1,2,4-丁三醇粗品，收率为90％；
（3）将得到的手性1,2,4-丁三醇粗品加入减压蒸馏装置中，升温至120℃自身反应，减压蒸出(S)-3-羟基四氢呋喃与水的混合物，然后将混合物在75℃的温度下减压脱水，得到5.4g(S)-3-羟基四氢呋喃，收率为50%，光学纯度>99%ee（由手性气相色谱确定）。
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/08/19 | H56476 | (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃, 98% (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, 98% | 86087-23-2 | 1g | 308元 |
| 2024/08/19 | H56476 | (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃, 98% (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, 98% | 86087-23-2 | 5g | 955元 |