(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃
中文名称 | (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 |
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中文同义词 | S(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)3-羟基-四氢呋喃;S-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃;(S)-(+)-羟基四氢呋喃;S-(+)-3-羟基哌啶;S-3-羟基四氢呋喃(阿法替尼中间体) 500G;[4-[[(3S)-四氢-3-呋喃]氧基]苯基]-(5-溴-2-氯苯基)甲酮 |
英文名称 | (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran |
英文同义词 | (S)-(+)-TETRAHYDRO-3-FURANOL;(S)-(+)-3-HYDROXY TETAHYDRO FURAN;(2S)-1,4-Epoxy-2-hydroxybutane, (3S)-Tetrahydrofuran-3-ol, (3S)-Oxolan-3-ol;Afatinib intermediate B;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, ee: 95%;Afatinib intermediate;(S)-(+)-3-HydroxytetrahydrofuranZ;(S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran 99% |
CAS号 | 86087-23-2 |
分子式 | C4H8O2 |
分子量 | 88.11 |
EINECS号 | 425-090-2 |
相关类别 | 四氢呋喃系列;阿法替尼 中间体;阿法替尼与安普那韦共用中间体;通用试剂;阿法替尼中间体;抗癌类;恩格列净中间体一;医药中间体;呋喃类;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;呋喃;中间体;杂环砌块;Afatinib intermediate;医药原料;化工中间体;其他原料;原料药及中间体;化学试剂;医药;杂质对照品;恩格列净中间体;Alcohols, Hydroxy Esters and Derivatives;Chiral Compounds;Starting Raw Materials & Intermediates;Small molecule;Tetrahydrofuran Series;Chiral Reagents;Furans;bc0001 |
Mol文件 | 86087-23-2.mol |
结构式 | ![]() |
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃 性质
比旋光度 | 18.5 º (c=2 MeOH) |
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沸点 | 80 °C/15 mmHg (lit.) |
密度 | 1.103 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气压 | 47Pa at 25℃ |
折射率 | n |
闪点 | 175 °F |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 14.49±0.20(Predicted) |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至淡黄色 |
比重 | 1.11 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D +17.5°, c = 2.4 in methanol |
水溶解性 | soluble |
BRN | 4652609 |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | XDPCNPCKDGQBAN-BYPYZUCNSA-N |
LogP | -0.784 at 22℃ and pH6.8 |
表面张力 | 72mN/m at 1g/L and 25℃ |
CAS 数据库 | 86087-23-2(CAS DataBase Reference) |
抗爱滋病药物安普那韦的合成需要两个重要中间体,其中之一就是(S)-(+) -3-羟基四氢呋喃。可以通过二氢呋喃的不对称硼氢化或氢硅化,4-氯3-羰基丁酸酯的不对称氢化还 原-分子内醚化,3-羟基四氢呋喃消旋体的酶拆分法等方法合成,但多数情况下产物的光学纯度不够。
制备L-苹果酸二甲酯2:取30gL-苹果酸(0.224mol)溶于90ml甲醇中,冷却至-10℃,搅拌下滴加39ml二氯亚砜(0.55mol),1.5h滴加完。室温下搅拌4h,再加热回流1h停止反应。减压浓缩,加入125ml20%的碳酸钠溶液,调节pH=7。用乙酸乙酯萃取3次,每次100ml。合并乙酸乙酯层,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到无色油状液体33.68g,产率93%。 制备丁三醇3:32.4gL-苹果酸二甲酯(0.2mol)溶于100ml甲醇中,加入8.48g硼氢化钾(0.16mol)和17g氯化锂(0.4mol),加热回流。以后每20min补加4.24g硼氢化钾(0.08mol),共加5次。加毕继续回流3h,TLC检测无原料点,停止反应。将大量的固体先过滤除去,滤液用硫酸调节PH值至3,将析出的固体再次过滤除去,减压浓缩。将所得到的固液混合物再用20ml乙酸乙酯和20ml乙醇稀释、搅拌、过滤。滤液减压浓缩得21g黄色粘稠状液体。 制备(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃4:将上一步所得粗品加入一水合对甲苯磺酸2g(0.01mol),加热溶解并继续升温至200℃。减压分馏(87℃/22mmHg),收集黄色油状液体7.6g,两步产率43%。
(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃可用于晚期非小细胞肺癌(NSCLC)的一线治疗及HER2阳性的晚期乳腺癌患者原料药阿法替尼的中间体,是阿法替尼中间体。
提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | H56476 | (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃, 98% (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, 98% | 86087-23-2 | 1g | 308元 |
2024/08/19 | H56476 | (S)-(+)-3-羟基四氢呋喃, 98% (S)-(+)-3-Hydroxytetrahydrofuran, 98% | 86087-23-2 | 5g | 955元 |