非那西
中文名称 | 非那西 |
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中文同义词 | 非那西汀;乙酰对氨基苯乙醚;乙酰乙氧基苯胺;对乙酰乙氧基苯胺;对乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;4'-乙氧基乙酰苯胺,97%;菲那西汀 |
英文名称 | Phenacetin |
英文同义词 | N-para-Ethoxyphenylacetamide;p-Acetophenetitide;p-Acetphenetidin;Pamprin;para-acetophenetide;para-Acetophenetidide;para-acetophenetidine;Para-acetphenetidin |
CAS号 | 62-44-2 |
分子式 | C10H13NO2 |
分子量 | 179.22 |
EINECS号 | 200-533-0 |
相关类别 | 物理性质;酰胺;酰胺化合物;神经系统用药;医药中间体;解热镇痛药;解热止痛药;小分子抑制剂;解热镇痛类;医药与生物化工;原料药;其它含氧化合物;解热镇痛药,用于治疗发热头痛,神经痛等;解热镇痛原料药;医药原料;中间体;分析标准品;原料;植物提取物;化合物:原料药;化工原料-材料辅剂;医药化工类;对照品;医药原料药-科研原料;化工;医用原料;医药原料药;Organics;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Other APIs;Others;organic interme;API;医药原料药 科研原料;体外研究产品-体外代谢标准品;中药对照品;有机中间体;化工原料;消炎类;62-44-2;日用化学品;1 ADME产品-体外代谢标准品;化学试剂;仅限出口 |
Mol文件 | 62-44-2.mol |
结构式 | ![]() |
非那西 性质
熔点 | 133-136 °C (lit.) |
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沸点 | 132 °C / 4mmHg |
密度 | 1.1248 (rough estimate) |
折射率 | 1.5710 |
闪点 | 2℃ |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | pKa 2.2(H2O) (Uncertain);3.5(aqueous acetone) (Uncertain) |
颜色 | 白色 |
水溶解性 | 0.076 g/100 mL |
敏感性 | Hygroscopic |
Merck | 14,7204 |
BRN | 1869238 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。 |
InChIKey | CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.580 |
CAS 数据库 | 62-44-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2) |
(IARC)致癌物分类 | 1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012 |
EPA化学物质信息 | Phenacetin (62-44-2) |
非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似,主要用作解热镇痛药,作用缓慢而持久,对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效,但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症,造成机体缺氧,长期用药可损害肾脏,甚至引起乳头坏死,应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展,该药已停止单独使用,只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖啡因一起组成复方阿司匹林,其组成为非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖啡因0.035克,毒性较小,用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏,还可制成扑尔敏感冒片,可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。
非那西丁本身并无解热镇痛作用,在机体内,经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛,才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚,对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中国于1954年开始生产非那西丁,由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚,再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。非那西丁的轻度镇痛作用,一般能维持3-4小 时;与水杨酸类合用的协同作用,使镇痛效果增强。临床上主要用于小动物的解热镇痛。 本品也是APC片剂的组分之一。 体内过程:内服易吸收,服后20-30分钟始现药效。 持续5-6小时,吸收后非那西丁大部分在肝脏迅速去乙基生成对乙酰氨基酚(扑热息痛) 而呈现解热、镇痛作用。其后主要以结合形式从尿中排除;小部分经去乙酰基生成对氨苯乙醚, 后者使血红蛋白变为高铁血红蛋白,因而表现为非那西丁的发绀毒性反应。非那西丁的解热作用强于镇痛作用。药效强度与阿斯匹林相当,作用徐缓而持久,毒性较低。 研究表明:本品及其代谢产物扑热息痛均有解热作用。因为用酶抑制剂使非那西丁 不能转化为扑热息痛时,仍可表现出明显的解热作用。故给线品后出现的解热作用 不仅仅由其活性产物扑热息痛所产生。长期服用含非那西丁的制剂,可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等,甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白,使血液携氧能力下降,引起紫绀反应。此外,非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血,并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁,还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁,或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。
非那西丁本身并无解热镇痛作用,在机体内,经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛,才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚,对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中国于1954年开始生产非那西丁,由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚,再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。非那西丁的轻度镇痛作用,一般能维持3-4小 时;与水杨酸类合用的协同作用,使镇痛效果增强。临床上主要用于小动物的解热镇痛。 本品也是APC片剂的组分之一。 体内过程:内服易吸收,服后20-30分钟始现药效。 持续5-6小时,吸收后非那西丁大部分在肝脏迅速去乙基生成对乙酰氨基酚(扑热息痛) 而呈现解热、镇痛作用。其后主要以结合形式从尿中排除;小部分经去乙酰基生成对氨苯乙醚, 后者使血红蛋白变为高铁血红蛋白,因而表现为非那西丁的发绀毒性反应。非那西丁的解热作用强于镇痛作用。药效强度与阿斯匹林相当,作用徐缓而持久,毒性较低。 研究表明:本品及其代谢产物扑热息痛均有解热作用。因为用酶抑制剂使非那西丁 不能转化为扑热息痛时,仍可表现出明显的解热作用。故给线品后出现的解热作用 不仅仅由其活性产物扑热息痛所产生。长期服用含非那西丁的制剂,可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等,甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白,使血液携氧能力下降,引起紫绀反应。此外,非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血,并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁,还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁,或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。
化学性质
白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃,折光率1.571。难溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭,味微苦。用途
对乙酰氨基苯乙醚用作有机合成原料及药物中间体。用途
科研用原料药用途
CYP1A2 和 CYP2D6 的底物。用途
解热镇痛药,用于治疗发热头痛、神经痛等。成份APC片,镇痛合剂还含阿司匹林和咖啡因。非那西丁有理由被认为是一种人类致癌物;含有非那西丁的镇痛合剂被列为已知的人类致癌物。
生产方法
(1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得:先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中,再缓缓加入碘乙烷,加热回流1h,冷却,过滤,所得粗品溶于乙醇中,过滤,滤液用热水稀释,再经冷却,过滤,干燥,而得成品,产量为理论量的80%。第一个方法也可不用苯作溶剂,而用乙酸代替,工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸,投入对氨基苯乙醚,蒸去水,待温度升到150℃时加入冰醋酸,回流1h,继续蒸,待温度升至150℃以上,取样测定游离氨基苯乙醚,根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反应0.5h,检查终点,合格后减压,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,将反应液压入热精制母液中,搅拌降温至40℃,过滤,得非那西汀粗品。精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加热搅拌溶解,过滤,滤液用酸调节至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色,过滤,滤液冷却结晶,甩滤,气流干燥,得非那西汀。类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3600 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 866 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃;加热分解释放有毒氮氧化物气体;该药副作用:苍白,肝受损,血红蛋白症储运特性
库房通风低温干燥; 与还原剂、食品添加剂分开存放灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。安全信息
危险品标志 | T,F |
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危险类别码 | 45-22-20/21/22-36-11 |
安全说明 | 53-45-36/37-26-16 |
危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AM4375000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29251995 |
毒害物质数据 | 62-44-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 1.65 g/kg (Boyd) |
提供商 | 语言 |
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