靛红酸酐(衣托酸酐)
中文名称 | 靛红酸酐(衣托酸酐) |
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中文同义词 | 衣托酸酐;靛红酸酐;N-羧鄰胺苯甲酐;鄰羧苯胺甲酐;靛紅衍[酸]酐;靛红酸酐,97%;靛红酸酐(谢);N-羧胺苯甲酐 |
英文名称 | Isatoic Anhydride |
英文同义词 | 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine;4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion;4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion;Anthranilic acid, N-carboxy-, cyclic anhydride;Benzoic acid, 2-(carboxyamino)-, cyclic anhydride;Benzoicacid,2-(carboxyamino)-,cyclicanhydride;Isato acid anhydride;1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazine-2,4-dione |
CAS号 | 118-48-9 |
分子式 | C8H5NO3 |
分子量 | 163.13 |
EINECS号 | 204-255-0 |
相关类别 | 农药中间体;其他杂环;羧酸酐;氟化学;医药原料;有机化工;生物染色剂;有机合成;有机化工原料;有机化工原料;其他原料;原料;化工中间体;有机中间体;化工原料;农用原料-除草剂;酸酐;生物化工;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;pharmacetical;Pharmaceutical Intermediates;118-48-9 |
Mol文件 | 118-48-9.mol |
结构式 |
靛红酸酐(衣托酸酐) 性质
熔点 | 233 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 290.19°C (rough estimate) |
密度 | 1,52 g/cm3 |
蒸气密度 | 5.6 (vs air) |
折射率 | 1.5510 (estimate) |
闪点 | 308 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 0.3g/l |
酸度系数(pKa) | 11.06±0.20(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 米色至棕色 |
水溶解性 | decomposes |
敏感性 | Moisture Sensitive |
BRN | 136786 |
LogP | 0.978 (est) |
CAS 数据库 | 118-48-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Isatoic anhydride(118-48-9) |
EPA化学物质信息 | 2H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione (118-48-9) |
淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率,也能提高干强度和抗张强度。
在多种溶剂及各种不同催化剂存在时,淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂,在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜),4.0g靛红酸酐,5ml三乙胺,在500ml二甲基亚砜中,90~95℃搅拌反应3h,在室温下放置过夜后,将所得浅棕色液体倒入1L甲醇,沉淀用甲醇洗,晾干,得白色粉末状样品。含氮0.75%,取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中,在30分钟内加入8g靛红酸酐,并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5~9.0,在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤,用2L水洗,晾干后置于索氏提取器中,用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮,口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60~80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%~95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。
靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应,释放出二氧化碳和氮气,生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯,靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯,反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
在多种溶剂及各种不同催化剂存在时,淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂,在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜),4.0g靛红酸酐,5ml三乙胺,在500ml二甲基亚砜中,90~95℃搅拌反应3h,在室温下放置过夜后,将所得浅棕色液体倒入1L甲醇,沉淀用甲醇洗,晾干,得白色粉末状样品。含氮0.75%,取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中,在30分钟内加入8g靛红酸酐,并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5~9.0,在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤,用2L水洗,晾干后置于索氏提取器中,用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮,口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60~80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%~95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。
靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应,释放出二氧化碳和氮气,生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯,靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯,反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺,2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
化学性质
白色棱状结晶。熔点243℃(分解)。溶于乙醇、1,4-二氧六环。用途
靛红酸酐是非常重要的化工中间体,它既能和亲电试剂反应,又能和亲核试剂反应。它和它的同系物及衍生物被广泛用作医药、农药、染料的原料,是除草剂苯达松的重要中间体。生产方法
由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中,在搅拌下通入光气,靛红酸酐立即析出。反应放热,调节光气通入速度,使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h,至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干,于100℃干燥即得成品。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36-43 |
安全说明 | 24-26-37 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | DM3100000 |
F | 3 |
自燃温度 | >600 °C |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29349990 |
毒害物质数据 | 118-48-9(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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