联萘酚

联萘酚

中文名称联萘酚
中文同义词(±)-1,1'-联(2-萘酚);(+/-)-1,1'-联-2-萘酚;1,1'-联-2-萘酚;联萘酚;1,1'-聯(2-萘酚);(±)-1,1’-联(2-萘酚);(±)-1,1-联萘酚 1KG;[1,1'-二萘] -2,2'-二醇
英文名称1,1'-Bi-2-naphthol
英文同义词AURORA KA-7212;BI-2-NAPHTHOL;DI-B-NAPHTHOL;(R)-(+)-1,1'-BI(2,2'-NAPHTHOL);(+/-)-1,1A-Bi-2-naphthol;(+/-)-Binaphthalene-2,2-diol;(+/-)-BINOL;(+/-)-1,1'-BINAPHTHALENE-2,2'-DIOL
CAS号602-09-5
分子式C20H14O2
分子量286.32
EINECS号210-014-0
相关类别苯酚;芳香族化合物;其它杂环;芳烃衍生物;医药中间体;有机砌块;通用试剂;化学试剂;医用原料;中间体-有机中间体;化工原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Naphthalene derivatives;Aromatic Hydrocarbons (substituted) & Derivatives;API intermediates;Miscellaneous;有机化工原料;白色粉末;bc0001
Mol文件602-09-5.mol
结构式联萘酚 结构式

联萘酚 性质

熔点215-218 °C
沸点388.69°C (rough estimate)
密度1g/cm
折射率1.7580 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度二恶烷:50 mg/mL,透明
溶解度溶于二恶烷 (50 mg/mL)。
酸度系数(pKa)8.29±0.50(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
水溶解性insoluble
Merck14,1226
BRN997518
InChIKeyPPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库602-09-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1,1'-Bi-2-naphthol(602-09-5)
EPA化学物质信息[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol (602-09-5)

联萘酚 用途与合成方法

联萘酚(1,1'-Bi-2-naphthol),CAS号为602-09-5,是一种黄色的结晶粉末。其分子式为C20H14O2,分子量为286.32。联萘酚可溶于甲醇等有机溶剂,具有独特的立体化学性质,是手性化学中不可或缺的重要试剂。在储存方面,联萘酚应存放于阴凉、通风且避光的环境中,以保持其化学稳定性。

联萘酚的性状

联萘酚的性状

联萘酚的熔点较高,沸点约为388.69°C(估算值),密度为1g/cm³,折射率为1.7580(估算值)。这些物理性质为联萘酚的提纯、分离及应用提供了重要的参考依据。其化学性质相对稳定,但在某些条件下可发生化学反应。其分子中的酚羟基使得联萘酚具有一定的酸性和反应活性,能够参与多种有机化学反应,如氧化、酯化、磺化等。此外,联萘酚的C2轴不对称性使其在手性拆分和识别中具有重要作用。

联萘酚的制备方法多样,其中较为常见的是氧化耦合法。该方法以2-萘酚为原料,在催化剂(如氢氧化铜、五氧化二钒等)的作用下,通过空气氧化偶联生成联萘酚。近年来,微波辐射技术的应用显著提高了联萘酚的产率和反应效率,成为制备联萘酚的重要方法之一。

手性化学:联萘酚作为手性试剂,在不对称合成中发挥着重要作用。其独特的立体化学性质使得联萘酚能够作为手性配体或催化剂,促进不对称反应的进行,从而制备出具有特定光学活性的化合物。这些化合物在医药、农药等领域具有广泛的应用前景。

有机合成:联萘酚还可作为有机合成的重要中间体,参与多种化学反应。例如,在炔基化、Diels-Alder和不对称迈克尔加成反应中,联萘酚能够作为手性配体,提高反应的立体选择性和产率。

联萘酚具有一定的毒性,对人体和环境可能产生危害。其急性毒性表现为对皮肤和眼睛的刺激作用,以及可能的吞咽中毒。因此,在使用联萘酚时,必须严格遵守安全操作规程和防护措施,避免与皮肤和眼睛直接接触,并防止误食。为了确保联萘酚的安全使用,需要采取一系列的安全性措施。首先,在使用和储存过程中应确保通风良好,避免高温和明火;其次,应佩戴适当的防护装备(如防护眼镜、手套和防护服)以减少暴露风险;最后,在发生泄漏或接触事故时应及时采取应急处理措施并就医治疗。

安全信息

危险品标志T,Xi
危险类别码25-36-36/37/38
安全说明26-45-37/39-36
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DU3106100
F10
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29072900
毒性LDLo orl-mus: 42 mg/kg AECTCV 14,111,85

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A11182(+/-)-1,1'-联(2-萘酚), 99%
(±)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
602-09-55g331元
2024/11/08A11182(+/-)-1,1'-联(2-萘酚), 99%
(±)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
602-09-525g1063元
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