ε-己内酯

ε-己内酯（ε-Caprolactone），化学式为C₆H₁₀O₂，是一种重要的有机化工中间体3。它以无色或淡黄色油状液体的形式存在，具有芳香气味，且不稳定，易燃易聚合。ε-己内酯的密度约为1.0693（20/4℃），沸点范围为96-99℃（取决于测量条件），熔点约为-5℃（也有资料显示为-1℃）。这些物理性质使得ε-己内酯在多种化学反应和工业生产中展现出独特的优势。

ε-己内酯的性状

ε-己内酯易溶于水、乙醇、苯等有机溶剂，但不溶于石油醚。其化学性质较为活泼，易与有机氮化物反应，且在高温下易聚合形成双聚物或高分子聚酯。在氯化镁存在下加热，ε-己内酯能发生解聚反应。此外，它还具有一定的生物相容性和生物降解性，这些特性使得其在生物医学领域具有广泛的应用前景。

过乙酸与环己酮反应法：这是目前工业上最常用的方法之一。通过乙醛氧化生成过乙酸，再与环己酮在适宜条件下反应，生成粗品ε-己内酯。经过真空蒸馏等精制步骤，最终得到合格的ε-己内酯产品。

四氢呋喃与乙烯酮反应法：在氟化硼存在下，四氢呋喃与乙烯酮反应，也能生成ε-己内酯。这种方法虽然路径较短，但原料成本较高，工业应用较少。

ε-己内酯主要用于生产热塑性聚己内酯（PCL）、聚己内酯多元醇、聚己内酯型聚氨酯等高性能聚合物。这些聚合物在生物降解塑料、医用高分子材料、合成革、胶黏剂、涂料等领域具有广泛应用。特别是PCL，由于其良好的生物相容性和生物降解性，被广泛用于手术缝合线、骨折内固定材料等生物医学领域。虽然ε-己内酯在多个领域展现出广泛应用价值，但其毒性也不容忽视。实验数据显示，ε-己内酯属于低毒类化合物。大鼠经口LD50为4290 mg/kg，兔经皮LD50为5990 μL/kg。然而，该化合物对皮肤和眼睛有一定的刺激作用，长时间接触或吸入其蒸气可能对人体健康造成不利影响。因此，在使用和储存ε-己内酯时，必须严格遵守安全操作规程，采取适当的防护措施。