伯吉斯

伯吉斯

中文名称伯吉斯
中文同义词(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵;N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯;(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵 25G;N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯;(甲氧基羰基氨磺酰基)三乙基氢氧化铵,;伯吉斯试剂N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯;(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵(97%);(甲氧基羰基氨磺酰基)三乙基氢氧化铵,内盐
英文名称Burgess reagent
英文同义词BURGESS REAGENT;METHOXYCARBONYLSULFAMOYL-TRIETHYLAMMON. HYDROXIDE,INNER SALT;MethylN-(Triethylammoniumsulphonyl)Carbamate;(METHOXYCARBONYLSULFAMOYL)TRIETHYLAMMONIUM HYDROXIDE;(METHOXYCARBONYLSULFAMOYL)TRIETHYLAMMONIUM HYDROXIDE, INNER SALT;METHYL N-(TRIETHYLAMMONIOSULFONYL)CARBAMATE;N,N-DIETHYL-N-(((METHOXYCARBONYL)AMINO)SULFONYL)ETHANAMINIUM, INNER SALT;BURGESS REAGENT METHYL N-(TRIETHYLAMMONIUMSULPHONYL)CARBAMATE
CAS号29684-56-8
分子式C8H18N2O4S
分子量238.3
EINECS号629-648-8
相关类别原料药;医药中间体;化学连接;医药原料;化学试剂;化学试剂-科研试剂;精细化工原料;标准品;内胺盐;化学原料;Ammonium Polyhalides, etc. (Quaternary);Quaternary Ammonium Compounds;API intermediates;Burgess reagent;1;3;API
Mol文件29684-56-8.mol
结构式伯吉斯 结构式

伯吉斯 性质

熔点76-79 °C(lit.)
密度1.3023 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度易溶于有机溶剂。
形态结晶粉末
颜色浅黄色
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,1502
BRN1432131
InChIInChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3
InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
SMILES[N+](CC)(CC)(CC)S(=O)(=O)[N-]C(=O)OC
CAS 数据库29684-56-8(CAS DataBase Reference)

伯吉斯 用途与合成方法

伯吉斯试剂(Burgess试剂),即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯,是一个氨基甲酸酯类的内盐,用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中,常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中,反应温和,有选择性。但一级醇反应效果不佳。

图1 伯吉斯试剂性状图.png

图1 伯吉斯试剂性状图

伯吉斯脱水试剂是非常有效的由仲醇和叔醇脱水制备烯烃的试剂。β位消除,遵循热消除Ei机理(消除过程中,两种离去基团同时离去,互相之间又迅速成键)。可以由异氰酸氯砜酯与三乙胺在甲醇中反应制备,脱水时,由羟基进攻硫,而后发生顺式消除。Burgess脱水剂还可以用于从甲酰胺脱水合成异腈化合物。

伯吉斯试剂是一种用于有机合成的选择性脱水试剂。它用于将具有相邻质子的仲醇和叔醇转化为烯烃。 伯吉斯试剂还用于促进药物化学中的巨大合成价值。它已用于伯酰胺、甲酰胺和伯硝基烷烃的脱水,分别生成腈、异氰化物和腈氧化物。它与伯醇反应形成氨基甲酸酯。

伯吉斯试剂(Burgess试剂)是一种氨基甲酸酯类的内盐,常用作有机化学中的失水剂。与传统的脱水反应不同,它可以在低温和中性条件下使底物进行脱水反应。该试剂可溶于大多数有机溶剂,并且在二级和三级醇的顺式消除脱水反应中表现出良好的选择性和温和的反应条件。然而,对于一级醇的脱水反应效果不佳。

伯吉斯试剂,也叫Burgess脱水剂,可以在温和条件下脱水,但该试剂对水和空气都很敏感,需要使用新制备的试剂,保存的时候最好保存在手套箱中。试剂储存需要在严格除水的条件下。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
F10-21
TSCANo
海关编码29299090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/11XW296845682伯吉斯试剂29684-56-85G38元
2024/11/11XW296845681伯吉斯试剂29684-56-81G32元

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