棕榈酰五肽-4
| 中文名称 | 棕榈酰五肽-4 |
|---|---|
| 中文同义词 | M肽/五胜肽;基肽醋酸;M基肽/棕榈酰五肽-3;棕榈五肽;基肽;棕榈酰五肽-4;5肽;M肽 |
| 英文名称 | Palmitoyl Pentapeptide |
| 英文同义词 | L-Serine, N2-(1-oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-;Matrixyl(PAL-KTTKS);Pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH;N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine;Palmitoyl Pentapeptide PAL-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser;Matrixyl (Palmitoyl Pentapeptide);Matrixyl,Palmitoyl pentapeptide-4;Matrixylacetate, >=95% |
| CAS号 | 214047-00-4 |
| 分子式 | C39H75N7O10 |
| 分子量 | 802.05 |
| EINECS号 | 606-757-9 |
| 相关类别 | 多肽;美容多肽;美容肽;多肽，美容肽;医药原料药;化妆品原料;合成材料中间体;日化原料;祛皱肽;化妆品原料-抗衰老原料;抗衰老;原料;化妆品多肽;化工原料;含量产品;有机化工原料;肽类;医药原料;Cosmetics beauty peptide;BEAUTY PEPTIDES;化工材料;APIs;美容肽-五肽;医用原料;化学试剂;化妆品日化原料 |
| Mol文件 | 214047-00-4.mol |
| 结构式 |  |
棕榈酰五肽-4 性质
| 沸点 | 1120.1±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.147 |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 2.98±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 序列 | pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH |
| InChIKey | WSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC |
棕榈酰五肽-4在国家药监局化妆品已使用原料目录(2021版)中标记为棕榈酰五肽-4，2006年以前也称之为棕榈酰五肽-3，由五个氨基酸小分子肽和棕榈酰组成。五个氨基酸的顺序形成的小分子肽决定其有多重生理作用，是一种具有良好抗皱功效的小分子活性肽，能刺激成纤维细胞表达胶原蛋白。
（1）棕榈酰五肽-4可以促进胶原蛋白增生，间接修复人体口腔粘膜的微损伤。
（2）抗衰老作用。例如棕榈酰五肽-4可以防止和改善牙龈萎缩。
（3）棕榈酰五肽-4可以促进透明质酸和弹力纤维增生，能有效激活玻尿酸合成。
多肽分离领域报道了一种棕榈酰五肽-4的分离方法，具体包括：1)将棕榈酰五肽-4粗品置于二氯甲烷/甲醇混合水溶液中微波预处理，过滤；2)凝胶渗透色谱分离纯化；3)两次反相高效液相色谱分离纯化；4)冷冻干燥即得高纯棕榈酰五肽-4。通过上述方法对固相合成得到的棕榈酰五肽-4粗品进行分离纯化，分离速度快，灵敏度高，分辨率强，可将粗肽中的绝大多数副反应产物，有机溶剂等去除，得到高纯棕榈酰五肽-4，分离纯化效率高。
因为棕榈酰五肽-4的独特性质，故常被应用于化妆品领域。它与肌肽，寡肽-4，棕榈酰三肽-5以及燕麦仁提取物五种组分可以合成一种抗皱紧致组合物。上述五种组分在机理上互相补充，具有协同增效的效果，其整体添加量在非常低的范围内即可起到显著的抗皱祛纹，紧致的效果。
虽然棕榈酰五肽-4具有多重功效，但因其分子量大、在生理pH下带负电等原因导致其透皮性能差，同时角质层的阻碍作用、皮肤中氨肽酶的分解作用和真皮层下微血管系统的清除作用使Pal-KTTKS难以发挥功效。以增强Pal-KTTKS透皮吸收为目标，采用固相法合成Pal-KTTKS冻干粉，经筛选采用薄膜分散辅以高压均质技术制备的Pal-KTTKS柔性脂质体能保护相关药物不被酶液过快分解，提高柔性脂质体累计透过率和单位面积累计滞留量，延长作用时间，更好地发挥功效。