FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸

中文名称FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸
中文同义词FMOC-丝氨酸(TBU)-OH;FMOC-O-叔丁基丝氨酸;FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸;N-(9-芴甲氧羰酰基)-O-叔丁基-L-丝氨酸;FMOC-丝氨酸(TBU);FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 5G;N-FMOC-O-叔-丁基-L-丝氨酸;N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸
英文名称FMOC-O-tert-Butyl-L-serine
英文同义词O-tert-Butyl-N-Fmoc-L-serine;9-fluorenylmethoxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine;N-Fmoc-O-tert-Butyl-L-serine, Fmoc-O-tert-butyl-L-serine;N-FMOC-L-Ser (O-tert-Bu) OH;2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid;N-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-O-tert-butyl-L-serine;N-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserine;N-Fmoc-O-tert-Butylserine
CAS号71989-33-8
分子式C22H25NO5
分子量383.44
EINECS号276-260-6
相关类别氨基酸衍生物;胺基酸;医药原料;氨基酸;保护氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;Amino Acids (N-Protected);氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;保护氨基酸系列;非天然氨基酸;化学生物学;原料;食品添加剂;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;有机化工原料;对照品;Fluorenes, Flurenones;Amino Acids;Serine [Ser, S];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series
Mol文件71989-33-8.mol
结构式FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 结构式

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 性质

熔点130.5-135.5 °C(lit.)
比旋光度25 º (c=1,EtOAc 24 ºC)
沸点510.36°C (rough estimate)
密度1.2369 (rough estimate)
折射率24 ° (C=1, AcOEt)
储存条件2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)3.44±0.10(Predicted)
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +25.5±1°, c = 1% in ethyl acetate
BRN3632013
InChIInChI=1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1
InChIKeyREITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](COC(C)(C)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS 数据库71989-33-8(CAS DataBase Reference)

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 用途与合成方法

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸在常温常压下为白色或者灰白色固体状,其不溶于水但是可溶于乙酸乙酯,二氯甲烷以及氯仿等。该物质常用作生物化学合成试剂,多用于多肽类药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成中。
化学性质 
白色结晶性粉末;不溶于水和石油醚,溶于乙酸乙酯和DMF;mp为126-129℃;比旋光度[α]20D+25.4°(0.5-2.0 mg/ml,乙酸乙酯),[α]20D-1.5°(0.5-2.0 mg/ml,DMF)。
用途 
用于多肽合成,用作氨基酸保护单体。
生产方法 
将O-叔丁基-L-丝氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得粗产品,在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提,再经重结晶精制而得。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany3
海关编码29242990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19H59422N-Fmoc-O-叔-丁基-L-丝氨酸, 98%
N-Fmoc-O-tert-butyl-L-serine, 97%
71989-33-85g986元
2024/08/19H59422N-Fmoc-O-叔-丁基-L-丝氨酸, 98%
N-Fmoc-O-tert-butyl-L-serine, 97%
71989-33-825g3560元
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