三叔丁氧基氢化铝锂
中文名称 | 三叔丁氧基氢化铝锂 |
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中文同义词 | 三叔丁氧基氢化铝锂, 1.1 M 四氢呋喃溶液, J&KSEAL瓶;氢化三叔丁醇铝锂,94%;三叔丁氧基氢化铝锂,1.1M四氢呋喃溶液;氢化三叔丁醇铝锂;三叔丁氧基氢化铝锂 (2-8℃);氢化三叔丁醇铝酸锂,94%;三叔丁氧基氢化铝锂四氢呋喃溶液;叔丁氧基氢化铝锂 |
英文名称 | Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride |
英文同义词 | Lithium hydridotris(tert-butoxy)aluminate, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottle;Lithium hydridotris(tert-butoxy)aluminate, 90% min;LITHIUM TRI-(T-BUTOXY)-ALUMINUM HYDRIDE;LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINUM HYDRIDE;LITHIUM ALUMINIUM TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE;LITHIUM HYDRIDOTRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINATE;LITHIUM HYDRIDOTRI-TERT-BUTOXOALUMINATE;LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 1 .0M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN |
CAS号 | 17476-04-9 |
分子式 | C12H28AlO3.Li |
分子量 | 254.27 |
EINECS号 | 241-490-8 |
相关类别 | 医药中间体;还原;化学试剂;锂铝试剂;还原剂;氢化物;锂化合物;有机锂;合成试剂;其他生化试剂;有机化工原料;化工原料;化学试剂-还原剂;化工材料;有机化工;Al (Alminum) Compounds;Classes of Metal Compounds;Li (Lithium) Compounds;Reduction;Synthetic Organic Chemistry;Typical Metal Compounds;Aluminum Hydrides;Synthetic Reagents;metal alkyl |
Mol文件 | 17476-04-9.mol |
结构式 | ![]() |
三叔丁氧基氢化铝锂 性质
熔点 | 300-319 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 66°C (THF) |
密度 | 0.942 g/mL at 25 °C |
闪点 | 95 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在低温下可溶于有机溶剂。 |
形态 | 溶液在储存期间颜色可能会变暗 |
颜色 | 清澈至微浑浊无色 |
水溶解性 | Reacts with water. |
敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
BRN | 5796791 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3) |
稳定性 | 稳定的。与醇类不相容。与水剧烈反应。高度易燃。 |
InChIKey | BYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 17476-04-9(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Aluminate(1-), hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-, lithium, (T-4)- (17476-04-9) |
三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子,因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。
三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末,熔点319℃,在280℃真空下 升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃,微溶于 乙醚。在干燥的空气中稳定,在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原 酮、醛和酰氯,不还原脂肪酸脂和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。3 -叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d -2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸
三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺,是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3',5'-环磷酸的试剂,是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂 (LAH),并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度,尤其是在低温有机溶剂中。由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途,吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣,对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究,方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂,用氢化锂与三氯化铝反应,制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。
方法一、
将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。
方法二、
我们进行了大量的合成研究,主要改进点是:用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂,降低了反应温度近200℃,同时,用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质,即降低了生产成本,也提高了工艺流程的安全性。
安全信息
危险品标志 | F,C,T |
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危险类别码 | 60-61-10-14/15-19-34-14-11-15-35-40-37 |
安全说明 | 53-26-36/37/39-43-45-16-43B-6A |
危险品运输编号 | UN 3399 4.3/PG 1 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | OJ5585000 |
F | 10-21 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 4.3 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29055900 |
提供商 | 语言 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 043324 | 氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles | 17476-04-9 | 10ml | 433元 |
2024/08/19 | 043324 | 氢化三叔丁醇铝锂, 通常1M THF溶液, 氩气下可重封的ChemSeal™瓶包装 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles | 17476-04-9 | 50ml | 2594元 |