7-甲氧基-1-萘乙酸
中文名称 | 7-甲氧基-1-萘乙酸 |
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中文同义词 | 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙酸;阿戈美拉汀杂质(M);7-甲氧基-1-奈乙酸;7-甲氧基-1-萘乙酸;7-甲氧基-1-萘乙酸[6836-22-2];2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酸;(7-甲氧基-1-萘基)乙酸;7-甲氧基-1-萘乙酸(CAS号:6836-22-2) |
英文名称 | 2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid |
英文同义词 | 2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid;7-Methoxy-1-naphthaleneacetic acid;7-Methoxy-1-napthalene acetic acid;1-Naphthaleneacetic acid, 7-Methoxy-;(7-Methoxy-1-naphthyl)acetic acid;2-(7-Methoxyphthalen-1-yl)acetic acid;2-(7-Methoxy-1-naphthyl)acetic Acid;2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)AceticAci |
CAS号 | 6836-22-2 |
分子式 | C13H12O3 |
分子量 | 216.23 |
EINECS号 | 1312995-182-4 |
相关类别 | 羰基化合物;中间体;医药中间体;阿戈美拉汀中间体;有机原料;阿戈美拉汀;医用原料;药物杂质及中间体;医药原料;有机化工原料;Agomelatine intermediate;Indazoles;医用原料 |
Mol文件 | 6836-22-2.mol |
结构式 | ![]() |
7-甲氧基-1-萘乙酸 性质
熔点 | 153-154 ºC |
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沸点 | 408.8±20.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.235 |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 二氯甲烷(微溶)、甲醇(微溶) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 4.33±0.30(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
步骤一、甲氧基苊醌(3)的制备
在反应器中,加2?萘甲醚6.33g(0.04mol)、干燥的二氯乙烷200ml,降温到?10℃,滴加草酰氯250ml,然后?10℃下分批加入无水三氯化铝10.67(0.08mol),加完后于此于?10?0℃保温搅拌8.5小时,然后自然升温到环境温度搅拌过夜,将反应液搅拌下倾入到冷的盐酸水溶液中,分出有机相,水相用二氯乙烷萃取,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,剩余物经二氧六环重结晶,得到7.47g,收率88%。
步骤二、(7?甲氧基?1?萘基)氧代乙酸(4)的制备
在反应器中,加100g的3?甲氧基苊醌,1000ml的二甲基亚砜,搅拌10分钟,然后加18?冠?6?醚4g和230g的氨基钠,于环境温度下搅拌反应30分钟,然后加水2000ml,再加2N的盐酸溶液3000ml,搅拌30分钟,用乙酸乙酯萃取两遍,合并有机相,用水洗涤后经无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂,得到黄色固体纯度94%,收率88%,m.p.99℃。
步骤三、(7?甲氧基?1?萘基)乙酸(5、阿戈美拉汀中间体3)的制备
在反应器中,投入一缩二乙二醇240ml、130.4g的2?(7?甲氧基?1?萘基)氧代乙酸、水合肼72g,环境温度下搅拌1小时,加氢氧化钾130g后然后缓慢升温,当升温至138~140℃时回流3小时,蒸馏出水分后,温度升高至180℃,保温回流0.5小时,HPLC检测反应完全。降温至120~130℃,倒入2.4L冷水中,300ml水洗出瓶内物料,合并,用24g硅藻土过滤,300ml水淋洗,澄清母液用600ml盐酸(工业盐酸:水=1:1)调pH=1,析出白色沉淀,降温至10~15℃,抽滤,水300ml×2淋洗。50℃烘14小时,得到白色粉末189.6g,收率95%。
安全信息
海关编码 | 2916399090 |
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