2'-甲氧基鸟苷
| 中文名称 | 2'-甲氧基鸟苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2'-O-甲基鸟苷;2'-甲氧基鸟苷;2'-O-甲基鸟苷水合物;2'-甲氧基鸟苷(2'-OME-RG);2-氨基-9-((2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮;2'-O-甲基鸟苷;2'-甲氧基鸟苷;2''-O-甲基鸟苷 |
| 英文名称 | 2'-O-Methylguanosine |
| 英文同义词 | 2'-OMe-G;2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]-3H-purin-6-one;2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-3H-purin-6-one;2-azanyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one;2'-OMe Guanosine;2'-O-METHYLGUANOSINE;2'-O-Methyl-D-guanosine;2'-O-Methyl Guanosine, >=99% |
| CAS号 | 2140-71-8 |
| 分子式 | C11H15N5O5 |
| 分子量 | 297.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 核苷，核苷酸，寡核苷酸;生化试剂;有机化合物;化学试剂;Nucleotides;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles |
| Mol文件 | 2140-71-8.mol |
| 结构式 |  |
2'-甲氧基鸟苷 性质
| 熔点 | 227-231°C (dec.) |
|---|---|
| 密度 | 1.98±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于水基（轻微），DMSO（轻微）， |
| 酸度系数(pKa) | 9?+-.0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 最大波长(λmax) | 256 (pH 1)；258 (pH 11) |
| InChI | InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 |
| InChIKey | OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 2140-71-8(CAS DataBase Reference) |
2'-甲氧基鸟苷修饰首先被发现于真核生物的tRNA中，后来发现在各种RNA中都存在。2'-甲氧基鸟苷修饰能够增强RNA的稳定性，抑制RNA酶的降解作用，同时还能够调节RNA的翻译和剪接过程。因此，2'-甲氧基鸟苷修饰在正常细胞生理过程中起着重要的作用。另外，在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断和治疗等领域，它也具有广泛的应用前景。2'-甲氧基鸟苷是一种核苷，在核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基。它是许多核酸的组成部分，通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鸟苷已被证明是DNA聚合酶的抑制剂和RNA聚合酶的激活剂，这可能是由于它能够与磷酸主链形成氢键。该化合物也被证明是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂，这表明它可以通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。2'-甲氧基鸟苷在肝脏和肌肉等组织中浓度相对较高，参与代谢或能量产生。分析方法检测的最佳浓度取决于所使用的检测器的类型。
利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯)，(mdpscl2,2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团，使用CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱，在不保护鸟嘌呤碱基的情况下，完成2 ' - o甲基化，高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。可在三个步骤中完成，鸟苷的总产率为61%，而不需要保护核碱基。
参考文献：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9
2'-O-Methylguanosine 是一个修饰核苷，在 tRNA 鸟苷-2’-o-甲基转移酶作用下产生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-60-36/37 |
| 海关编码 | 29349990 |