矢车菊素-3-O-葡萄糖苷
中文名称 | 矢车菊素-3-O-葡萄糖苷 |
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中文同义词 | 矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(花青素(C3G));氯化失车菊素-3-O-葡萄糖苷;CYANIDIN-3-O-GLUCOSIDE CHLORIDE 矢车菊素-3-O-葡萄糖苷;2-(3,4-二羟基苯基)-3-(Β-D-吡喃葡萄糖氧基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃氯化物;矢车菊素-3-O-葡萄糖苷氯化物, 来源于黑豆皮;矢车菊素-3-O-葡萄糖苷氯化物;矢车菊素-3-葡萄糖苷;氯化矢车菊素-3-葡萄糖苷 |
英文名称 | KUROMANIN CHLORIDE |
英文同义词 | CYANIDIN-3-GLUCOSIDE CHLORIDE;KUROMANIN CHLORIDE;KUROMANINE CHLORIDE;cyanidine3-glucoside;cyanidol3-glucoside;CYANIDIN3-O-BETA-D-GLUCOSIDE;CYANIDIN3-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE;cyanidin-3-O-glu |
CAS号 | 7084-24-4 |
分子式 | C21H21ClO11 |
分子量 | 484.84 |
EINECS号 | 230-384-7 |
相关类别 | 中药对照品;标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;碳水化合物类;合成;标准品-中药标准品;Anthocyanins;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;化学试剂;分析对照品;分析试剂标准品;生化试剂-碳水化合物类;着色剂;花青素标准品;标准品-对照品;其他原料;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;化工原料;通用生化试剂-糖类;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
Mol文件 | 7084-24-4.mol |
结构式 |
矢车菊素-3-O-葡萄糖苷 性质
储存条件 | -20°C |
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溶解度 | 可溶于酸性甲醇(微量)、水(微量) |
形态 | 固体 |
颜色 | 深红色至黑色 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChIKey | YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N |
SMILES | O([C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)C1=CC2=C(C=C(O)C=C2[O+]=C1C1C=CC(O)=C(O)C=1)O.[Cl-] |&1:1,2,3,5,7,r| |
1. 花青素又称花色素,是植物花和果实中的一种主要呈色物质,被誉为继水蛋白质脂肪碳水化合物维生素矿物质之后的人体第7大必需营养素,因而成为天然色素中最有发展利用前景的一类色素。桑椹花青素以其提取率高结构较稳定等特点,已经列为卫生部公告许可使用的食品添加剂品种,在食品和保健品领域都有广泛应用。而矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)是桑椹花青素的主要成分之一。
2. 黑豆是我国种植的一种传统农作物,其具有悠久的食用和药用历史,自古以来民间就有用黑大豆补血、活血和乌发养颜的记载。黑豆皮,又称乌衣,为豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的干燥成熟种皮,富含大量花青素,主要以飞燕草素、矢车菊素为主,具有抗氧化活性、抑制诱变、抗炎、预防癌症、延缓衰老等多种保健功效,一直是天然食用添加剂和保健食品的原料。目前仅韩国学者Lee 等报道了黑豆皮中分离得到的5种花青素:矢车菊素-3-O-葡萄糖苷、飞燕草素-3-O-葡萄糖苷、牵牛花色素-3-O-葡萄糖苷、锦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素。另外,有文献报道矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
3. 花色苷(anthocyanin)是一种广泛分布在植物中的黄酮类(flavonoid)植物化学物,从食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元,如矢车菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍药素(petunidin)、锦葵素(malvidin)等,糖苷也可以分为单糖苷、双糖苷、三糖苷等结构,这些不同结构的单体花色苷具有不同的生理活性。花色苷有诸多疗效,如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗胰岛素抵抗、调节血脂等,其中矢车菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside,Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究报道显示,紫玉米花色苷可以抑制高脂诱导肥胖小鼠的体质量增长,但其有效成分和作用机制尚不明确,推测是紫玉米花色苷中含量为7%的Cy-3-g起了主要作用。C3G分析方法主要为高效液相色谱法HPLC。色谱条件一般为,色谱柱:Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm,5μm);流动相:A 相为 0.5 %磷酸溶液,B相为水-乙腈(50: 50,V/ V)。进行梯度洗脱:0min18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop);流速:0.8mL/min;检测波长:520nm;柱温:30℃。
图1为桑椹提取液中矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)的高效液相色谱图。现代药理学研究证明C3G具有显著的抗氧化、抗肿瘤、保护神经系统、恢复短暂性视力减弱等多种医疗保健作用。另有研究发现C3G可作为植物保护剂,保护棉花叶片免受棉铃虫的危害。
黑豆皮中C3G能够减少3T3-L1脂肪细胞胞内的活性氧物质的产生,从而剂量依赖地改善H2O2或者TNF-α诱导的胰岛素耐受性;同时能够减少视黄醇结合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表达,改善高血糖症和提高胰岛素敏感度,从而改善糖尿病症状。
本条信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。有报道称长时间高温和光照对桑椹花青素有明显的破坏作用。桑椹鲜果在常温下放置,桑椹C3G的降解率随着放置时间延长而显著增高。可能是由于桑椹长期暴露于空气中,光照引起C3G的降解但具体原因有待进一步研究 因此,桑椹鲜果采摘后应及时提取花青素,并在密闭低温环境中储藏。
药理药效:为一种天然食用色素,花青素安全、无毒、资源丰富,而且具有一定营养和药理作用,在食品、化妆品、医药领域有着巨大应用潜力。其具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝脏中脂肪含量、抗突变、抗肿瘤、防止人体内过氧化、提高视力等功能。
2. 黑豆是我国种植的一种传统农作物,其具有悠久的食用和药用历史,自古以来民间就有用黑大豆补血、活血和乌发养颜的记载。黑豆皮,又称乌衣,为豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的干燥成熟种皮,富含大量花青素,主要以飞燕草素、矢车菊素为主,具有抗氧化活性、抑制诱变、抗炎、预防癌症、延缓衰老等多种保健功效,一直是天然食用添加剂和保健食品的原料。目前仅韩国学者Lee 等报道了黑豆皮中分离得到的5种花青素:矢车菊素-3-O-葡萄糖苷、飞燕草素-3-O-葡萄糖苷、牵牛花色素-3-O-葡萄糖苷、锦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素。另外,有文献报道矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
3. 花色苷(anthocyanin)是一种广泛分布在植物中的黄酮类(flavonoid)植物化学物,从食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元,如矢车菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍药素(petunidin)、锦葵素(malvidin)等,糖苷也可以分为单糖苷、双糖苷、三糖苷等结构,这些不同结构的单体花色苷具有不同的生理活性。花色苷有诸多疗效,如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗胰岛素抵抗、调节血脂等,其中矢车菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside,Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究报道显示,紫玉米花色苷可以抑制高脂诱导肥胖小鼠的体质量增长,但其有效成分和作用机制尚不明确,推测是紫玉米花色苷中含量为7%的Cy-3-g起了主要作用。C3G分析方法主要为高效液相色谱法HPLC。色谱条件一般为,色谱柱:Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm,5μm);流动相:A 相为 0.5 %磷酸溶液,B相为水-乙腈(50: 50,V/ V)。进行梯度洗脱:0min18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop);流速:0.8mL/min;检测波长:520nm;柱温:30℃。
图1为桑椹提取液中矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)的高效液相色谱图。现代药理学研究证明C3G具有显著的抗氧化、抗肿瘤、保护神经系统、恢复短暂性视力减弱等多种医疗保健作用。另有研究发现C3G可作为植物保护剂,保护棉花叶片免受棉铃虫的危害。
黑豆皮中C3G能够减少3T3-L1脂肪细胞胞内的活性氧物质的产生,从而剂量依赖地改善H2O2或者TNF-α诱导的胰岛素耐受性;同时能够减少视黄醇结合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表达,改善高血糖症和提高胰岛素敏感度,从而改善糖尿病症状。
本条信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。有报道称长时间高温和光照对桑椹花青素有明显的破坏作用。桑椹鲜果在常温下放置,桑椹C3G的降解率随着放置时间延长而显著增高。可能是由于桑椹长期暴露于空气中,光照引起C3G的降解但具体原因有待进一步研究 因此,桑椹鲜果采摘后应及时提取花青素,并在密闭低温环境中储藏。
化学性质
易溶于甲醇、乙醇、丙酮中,可溶于水,不溶于氯仿、乙醚等非极性溶剂中.杀幼虫剂 来源于豆科植物黑豆Glycinemax(L.)merr的皮用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等药理药效:为一种天然食用色素,花青素安全、无毒、资源丰富,而且具有一定营养和药理作用,在食品、化妆品、医药领域有着巨大应用潜力。其具有抗氧化和消除自由基、降低血清和肝脏中脂肪含量、抗突变、抗肿瘤、防止人体内过氧化、提高视力等功能。
安全信息
安全说明 | 24/25 |
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WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DK1270000 |
海关编码 | 29389090 |