环庚草醚
中文名称 | 环庚草醚 |
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中文同义词 | 1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-7-噁二环[2,2,1]庚烷;(1RS.2SR.4SR)-1,4-桥氧-对-2-基-2-甲基苄基醚;环庚草醚;艾割;恶庚草烷;仙治;(1RS, 2SR, 4SR)-1,4-桥氧-对-[艹孟]-2-基-2-甲基苄基醚;1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-7-二环[2,2,1]庚烷 |
英文名称 | Cinmethylin |
英文同义词 | 1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2-((2-methylphenyl)methoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane;(+-)-exo-1-methyl-4-(1-methylethyl)-2-((2-methylphenyl)methoxy)-7-oxabicyclo;(2.2.1)heptane;1-methyl-4-(1-methylethyl)-2-[(2-methylphenyl)methoxy]-exo-(±)-7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane;7-oxabicyclo(2.2.1)heptane,1-methyl-4-(1-methylethyl)-2-((2-methylphenyl)metho;exo-(±)-1-methyl-4-(1-methyl ethyl)-2-((2-methyl phenyl)methoxy)-7-oxabicyclo(2,2,1)heptane;CINMETHYLIN;Cinmethylin mixture of isomers PESTANAL |
CAS号 | 87818-31-3 |
分子式 | C18H26O2 |
分子量 | 274.4 |
EINECS号 | 402-410-9 |
相关类别 | 分析标准品;有机氯杀虫剂;除草剂;醚类除草剂;农药;中间体;Agro-Products;Aromatics;Herbicide;Heterocycles |
Mol文件 | 87818-31-3.mol |
结构式 | ![]() |
环庚草醚 性质
熔点 | 25°C |
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沸点 | 313°C |
密度 | d20 1015 kg/m3 |
折射率 | 1.4800 (estimate) |
闪点 | 147 °C |
储存条件 | 0-6°C |
CAS 数据库 | 87818-31-3(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Cinmethylin (87818-31-3) |
大鼠急性经口LD50为3960mg/kg (4500mg/kg),兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激作用,对皮肤有刺激作用。大鼠13周饲喂试验无作用剂量300mg/kg,大鼠2年饲喂试验无作用剂量为100mg/kg,小鼠30mg/kg。未见致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC50为6.6mg/L (96h)、水蚤LC50为7.2mg/L (48h)。鹌鹑经口LD50>2150mg/kg ,野鸭>5620mg/kg。
萜品-4-醇的制备 将1-蒎烯0.735mol,35%硫酸0.714mol,催化剂0.2g均匀混合后,于20~30℃搅拌反应20h,然后加热到45℃,保温反应8h。弃去水层,在油层中加入50g 25%NaOH和50g异丙醇,回流并分馏出48g 1,4-桉树脑,含量70%.
将0.25mol 1,4-桉树脑,0.96mol 1,3-丙二胺,2.3g锂丝混合后于110℃搅拌反应9h,然后降温至50℃加水6mL,再在80℃下搅拌30min后,将反应液减压蒸馏,分出大部分胺类和萜烃类化合物,残留物水洗得40g萜品-4-醇,含量81%。
(±)-2-挂-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂双环[2,2,1]庚烷的制备 依次将30.8g萜品-4-醇,0.8g双(2,4-戊二酸)钒氧化物,300mL二氯乙烷和22g 90%过氧化叔丁醇(文献报道也有采用叔丁酸)加入反应器,放热、回流反应2h,加含0.8g对甲苯磺酸的10mL甘醇二甲醚溶液,继续回流1.5h,冷却,搅拌下加入0.8g无水醋酸钠,过滤,浓缩,减压蒸馏,得28.4g产物。
环庚草醚的合成 在氮气保护下,将13.2g 50%氢氧化钠(经己烷洗涤),150mL干燥过的二甲基甲酰胺,加热至60℃,滴加42.5g上步产物与75mL二甲基甲酰胺混合溶液,约3h滴毕,反应温度控制在60~70℃,然后降温至20℃,滴加36.6g 2-甲基氯苄,约1.5h滴毕,反应温度为20~25℃,再到室温下搅拌反应6h,反应毕,将反应物倒入1000mL水中,用浓盐酸酸化,用200mL己烷分3次萃取,合并萃取液,干燥、过滤,脱溶于64g环庚草醚。
化学性质
本品为深琥珀色液体。b.p.313℃,相对密度1.014 (20℃),蒸气压10.1×10-3Pa (20℃)。能溶于大多数有机溶剂,在水中溶解度为63mg/L,分配系数(正辛醇/水)6850。≤145℃稳定,pH值3~11时水解反尖半衰期为30d (25℃)。用途
选择性内吸传导型芽前土壤处理剂,属桉树脑类除草剂,可被敏感植物根系吸收,经木质部传导到根及芽的生长点,抑制分生组织生长,使之死亡。药剂进入水稻、棉花等作物体内之后,易被代谢成羟基化合物,并与植物体内的糖苷结合成共轭化合物而失去毒性。本品施药期宽,用量少,对稗草防效尤优。如防除水稻田稗草、鸭舌草、牛毛草,在移栽秧苗5~8d,稗草1.5叶期,用10%乳油2~3mL/100 m2,采用毒土、喷雾均可。施药时保持水层3 ~5cm,保水5~7d。旱地除草用量应当加大,如花生田用82%乳油7.5~12.5mL/100m2,在播后苗前进行土壤处理。生产方法
以1-蒎烯为起始原料,制备方法如下。萜品-4-醇的制备 将1-蒎烯0.735mol,35%硫酸0.714mol,催化剂0.2g均匀混合后,于20~30℃搅拌反应20h,然后加热到45℃,保温反应8h。弃去水层,在油层中加入50g 25%NaOH和50g异丙醇,回流并分馏出48g 1,4-桉树脑,含量70%.
将0.25mol 1,4-桉树脑,0.96mol 1,3-丙二胺,2.3g锂丝混合后于110℃搅拌反应9h,然后降温至50℃加水6mL,再在80℃下搅拌30min后,将反应液减压蒸馏,分出大部分胺类和萜烃类化合物,残留物水洗得40g萜品-4-醇,含量81%。
(±)-2-挂-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂双环[2,2,1]庚烷的制备 依次将30.8g萜品-4-醇,0.8g双(2,4-戊二酸)钒氧化物,300mL二氯乙烷和22g 90%过氧化叔丁醇(文献报道也有采用叔丁酸)加入反应器,放热、回流反应2h,加含0.8g对甲苯磺酸的10mL甘醇二甲醚溶液,继续回流1.5h,冷却,搅拌下加入0.8g无水醋酸钠,过滤,浓缩,减压蒸馏,得28.4g产物。
环庚草醚的合成 在氮气保护下,将13.2g 50%氢氧化钠(经己烷洗涤),150mL干燥过的二甲基甲酰胺,加热至60℃,滴加42.5g上步产物与75mL二甲基甲酰胺混合溶液,约3h滴毕,反应温度控制在60~70℃,然后降温至20℃,滴加36.6g 2-甲基氯苄,约1.5h滴毕,反应温度为20~25℃,再到室温下搅拌反应6h,反应毕,将反应物倒入1000mL水中,用浓盐酸酸化,用200mL己烷分3次萃取,合并萃取液,干燥、过滤,脱溶于64g环庚草醚。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4500 毫克/公斤可燃性危险特性
10% 乳油易燃储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
环庚草醚 农药中毒急救措施
中毒症状
对皮肤、眼有刺激作用。一般不会引起全身中毒。
急救治疗
尚无特效解毒剂。若摄入量大,病人十分清醒,可用吐根糖浆诱吐,还可在服用的活性炭泥中加入山梨醇。
注意事项
[1]宜在一年生杂草为主的地区使用,持效期短,除草最佳期为杂草处于幼苗或幼嫩期。 [2]在水稻移栽稻田施用量很低,因此称量要准,拌药土及撒施应尽量均匀。 [3]南方稻区亩施用剂量超过2.67(有效成分),水稻出现滞生矮化现象
注意事项
[1]宜在一年生杂草为主的地区使用,持效期短,除草最佳期为杂草处于幼苗或幼嫩期。 [2]在水稻移栽稻田施用量很低,因此称量要准,拌药土及撒施应尽量均匀。 [3]南方稻区亩施用剂量超过2.67(有效成分),水稻出现滞生矮化现象