灭菌唑

灭菌唑

中文名称灭菌唑
中文同义词灭菌唑;灭菌唑(分析标准品,99.2%);(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;(RS)-(E)-5-(4-氯苯亚甲基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;甲醇中灭菌唑;TRITICONAZOLE@100 ΜG/ML IN ACETONITRILE;(E)-5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇/(RS)-(E)-5-(4-氯苯亚甲基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇;灭菌唑 标准品
英文名称TRITICONAZOLE
英文同义词ALIOS;(rs)-(e)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol;triticonazole (bsi,pa e-iso);PREMIS;TRITICONAZOLE;(E)-5-(4-Chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol;Cyclopentanol, 5-4-chlorophenyl)methylene-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-;Triticonazole [iso]
CAS号131983-72-7
分子式C17H20ClN3O
分子量317.81
EINECS号
相关类别农残、兽药及化肥类;杀菌剂类;杀菌剂;有机化工原料;农业原料及制剂-杀菌剂;农用兽用原料;农药
Mol文件131983-72-7.mol
结构式灭菌唑 结构式

灭菌唑 性质

熔点143~149℃
沸点498.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度DMF:30 mg/ml; DMSO:30 mg/ml;乙醇:30 mg/ml;乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa)13.23±0.40(Predicted)
EPA化学物质信息Triticonazole (131983-72-7)

灭菌唑 用途与合成方法

灭菌唑是由Rhone-Poulenc农用化学品公司研制的新型广谱内吸性三唑类农用杀菌剂,为甾醇生物合成中C-14α-脱甲基化酶抑制剂,主要用于防治禾谷类、豆科作物和果树病害,对白粉病、菌核病、枯萎病、纹枯病、网枯病、锈病、叶斑病和云纹病等作物病害均具有良好的防治效果。灭菌唑作为种衣剂能防治作物种子的靶标真菌病害,并对植株保持长期的防治效果。除可作为拌种剂之外,灭菌唑还可进行茎叶喷雾,持效期长这4-6周,能够防治草地早熟褐斑病。白色粉状固体,无味(20℃);熔点:139℃~140.5℃;沸点:沸前分解;蒸汽压:<1×10-5mPa (50℃);正辛醇水分配系数KowlogP = 3.29(20℃,pH=7.0);密度:1.326~1.369(20℃);溶解度:水9.3mg/L(20℃);稳定性:180℃时轻微分解。灭菌唑原药属于低毒农药,大鼠急性经口LD50(雄/雌)>2000mg/kg,大鼠急性经皮LD50(雌/雄)>2000mg/kg,大鼠急性吸入毒性LC50(雌/雄)>5.6mg/L。对鸟类经口、蜜蜂经口、蜜蜂接触毒性为低毒,对水生动植物鱼类急性毒性、藻类急性毒性、溞类急性毒性为中毒。灭菌唑是由德国拜耳公司于1988年研制的三唑类杀菌剂,于1993年首次在法国取得登记,后授权德国巴斯夫公司在欧洲等地销售,现已覆盖欧洲绝大多数国家。另外,该产品也已进入阿根廷、澳大利亚、巴西、加拿大、哈萨克斯坦、巴基斯坦、南非、突尼斯、土耳其、美国和中国等市场。罗纳·普朗克农业化学公司于1989年12月29日申请灭菌唑专利(专利号:CN1031971C),目前灭菌唑专利保护期已届满。​Triticonazole 是一种三唑类农药。Triticonazole 是一种唑类杀菌剂,具有干扰内分泌作用。

Fungal

以二甲基环戊酮为起始原料,与对氯苯甲醛缩合;再与碘代三甲基亚砜(由碘甲烷与二甲基亚砜制得)反应生成取代的环氧丙烷;最后与三唑反应,处理即得灭菌唑。反应式如下:

灭菌唑合成

参考资料
[1] 李美霞, 陈香华, 周长勇, et al. 灭菌唑与氰烯菌酯复配对水稻恶苗病菌的抑制活性[J]. 农药学学报, 2022, 24: 1547-1551. DOI:10.16801/j.issn.1008-7303.2022.0134.
[2] 陈柏. 28%灭菌唑悬浮种衣剂在玉米和土壤中的残留研究[J]. 世界农药, 2021, 43: 38-42. DOI:10.16201/j.cnki.cn10-1660/tq.2021.10.08.
[3] 郑媛. 杀菌剂抑霉唑、灭菌唑诱导的烟曲霉抗药性及抗性机理[D]. 浙江大学, 2017.
[4] 廖朝选, 张清海, 杨鸿波, et al. 灭菌唑对日本鹌鹑的急性毒性评价[J]. 贵州科学, 2014, 32: 65-68.
[5] MONICA KAM DRASKAU . In vitro and in vivo endocrine disrupting effects of the azole fungicides triticonazole and flusilazole[J]. Environmental Pollution, 2019, 255: Article 113309. DOI:10.1016/j.envpol.2019.113309.

安全信息

危险品标志N
危险类别码51/53
安全说明61
危险品运输编号UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号GY4705000
海关编码29339900
毒害物质数据131983-72-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

灭菌唑 上下游产品信息

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