三唑醇
中文名称 | 三唑醇 |
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中文同义词 | 1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇;三唑醇;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁醇-2;三唑醇/羟锈宁;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑)-3,3-二甲基-2-丁醇;1-(4-氯代苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑基-1)-2-丁醇;三泰隆 |
英文名称 | Triadimenol |
英文同义词 | a-tert-Butyl-b-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL;2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol;Triadimenol Standard;PRODIMENOL;SAMET;SUMMIT;TRIADIMENOL ISOMER A |
CAS号 | 55219-65-3 |
分子式 | C14H18ClN3O2 |
分子量 | 295.76 |
EINECS号 | 259-537-6 |
相关类别 | 杀虫剂;农药;农残、兽药及化肥类;化学治疗剂;杀菌剂类;INSECTICIDE;Pesticide;杀菌剂;分析标准品;标准品;农用原药-原药;农用兽用原料;化工原料;农用原药 |
Mol文件 | 55219-65-3.mol |
结构式 |
三唑醇 性质
熔点 | 112-117° |
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沸点 | 465.4±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.2990 (rough estimate) |
蒸气压 | A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C) |
折射率 | 1.5270 (estimate) |
闪点 | 2 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
水溶解性 | A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C) |
酸度系数(pKa) | 13.29±0.20(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
Merck | 13,9667 |
BRN | 616470 |
LogP | 2.900 |
CAS 数据库 | 55219-65-3(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Triadimenol(55219-65-3) |
EPA化学物质信息 | Triadimenol (55219-65-3) |
雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg/kg,小鼠(雌、雄)为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10~15mg/L和23.5mg/L (均96h)。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。
具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1~7)。制备实例:将0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液,加热回流,然后在4h内分批加入0.02mol保险粉(含量98%),加毕再回流2h。冷至室温,加入30mL水,搅拌30min。滤出固体,水洗,干燥,得白色固体。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体),收率98.62%。
若用同样的方法,改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水(体积比1:1),得产品收率99。1%,含量98.84%(混合的非对映异构体)。本法优点是成本低、工艺简易,且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原,需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
化学性质
纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃,蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为:环己烷40%,异丙醇15%,二氯甲烷10%,甲苯4%;在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定,在强酸性介质中煮沸时易分解。用途
广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。用途
三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害,具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。用途
是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂,能杀灭附于种子外部和内部的病菌生产方法
三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1~7)。制备实例:将0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液,加热回流,然后在4h内分批加入0.02mol保险粉(含量98%),加毕再回流2h。冷至室温,加入30mL水,搅拌30min。滤出固体,水洗,干燥,得白色固体。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体),收率98.62%。
若用同样的方法,改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水(体积比1:1),得产品收率99。1%,含量98.84%(混合的非对映异构体)。本法优点是成本低、工艺简易,且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原,需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
危险品标志 | Xn,F,T |
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危险类别码 | 22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22 |
安全说明 | 22-61-36-26-45 |
危险品运输编号 | 2588 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | KK2200000 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29339900 |
毒害物质数据 | 55219-65-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 1161, 1105 orally; >5000 dermally, 24-hr; LD50 in quail: >10000 mg/kg (Frohberger) |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | XW5521965301 | 三唑醇 | 55219-65-3 | 1ML | 236元 |
三唑醇 农药中毒急救措施
急救治疗
目前无解毒药,对症治疗。 误食立即催吐、洗胃。
注意事项
[1]本品高剂量对玉米禾苗有影响。 [2]作玉米拌种时,需加入适量的水或其它粘着剂
注意事项
[1]本品高剂量对玉米禾苗有影响。 [2]作玉米拌种时,需加入适量的水或其它粘着剂