三唑酮草酯
中文名称 | 三唑酮草酯 |
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中文同义词 | 唑酮草酯(自由酸), 100ΜG/ΜL于乙腈;2-氯-3-(2-氯-5-(4-二氟甲基-3-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基)丙酸;氟唑草酮;福农;三唑酮草酯;唑草酯;(RS)-2-氯-3(2-氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基)丙酸乙酯;唑草酮溶液,1000PPM |
英文名称 | carfentrazone-ethyl |
英文同义词 | ethyl-(RS)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol)-4-fluorophenyl] propionate;F 116426;F 8426;Affinty;ethyl (RS)-2-chloro-3-(2-chloro-5-(4-difluirimethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl)propionate;ethyl-2-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorobenzenepropanate;2-Chloro-3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]propanoic acid;Carfentrazone (free acid), 100 μg /μL in Acetonitrile |
CAS号 | 128621-72-7 |
分子式 | C13H10Cl2F3N3O3 |
分子量 | 384.14 |
EINECS号 | |
相关类别 | 分析标准品;农残、兽药及化肥类;除草剂;农药;有机杂环类除草剂;农业原料;农药原料;有机化学 |
Mol文件 | 128621-72-7.mol |
结构式 | ![]() |
三唑酮草酯 性质
沸点 | 472.8±55.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.67±0.1 g/cm3(Predicted) |
溶解度 | DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理) |
酸度系数(pKa) | 2.76±0.14(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
稳定性 | 吸湿性 |
EPA化学物质信息 | Benzenepropanoic acid, .alpha.,2-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluoro- (128621-72-7) |
三唑酮草酯又名唑草酯,其是由FMC公司在1988开发的一种高效低毒的三唑啉酮类除草剂(WO9002120)。唑草酮酯通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏,使叶片迅速干枯、死亡。三唑酮草酯在喷药后15min内即被植物叶片吸收,不受雨淋影响,3~4h后杂草就出现中毒症状,2-4d死亡。因其在土壤中的半衰期仅为几小时,故对下茬作物亦安全。唑酮草酯对磺酰脲类除草剂产生抗 性的杂草具有很好的活性,主要用于防除阔叶杂草和莎草等杂草,适用于小麦、大麦、燕麦、水稻、玉米、大豆、柑桔、咖啡、棉花、高粱、葡萄园、草坪等。雌大鼠急性经口LD50为5143mg/kg,兔急性经皮LD50>4000mg/kg,大鼠急性吸入LC505mg/L (4h)。对兔眼睛有轻微刺激,对皮肤无刺激。Ames试验呈阴性,小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性,WHO原药毒性分级为III级。鱼类LC501.6~4.3mg/L (96h)、水蚤60.4mg/L (48h),野鸭急性经口LD50>1000mg/kg,野鸭LC50>5000mg/kg。唑草酮是原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂,具有触杀选择性。在有光的条件下,在叶绿素生物合成过程中,通过抑制原卟啉原氧化酶导致有毒中间物的积累,从而破坏杂草的细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。唑酮草酯在喷药后15分钟内即被植物叶片吸收,其不受雨淋影响,3—4小时后杂草就出现中毒症状,2—4天死亡。
化学性质
纯品为黏稠黄色液体。m.p.-22.1℃,相对密度1.457(20℃),蒸气压1.6×10-5Pa (25℃),分配系数3.36,在水中溶解度为12μg/L (20℃)、22μg/L (5℃)。在土壤中半衰期仅几小时。用途
三唑啉酮类选择性苗后除草剂。原卟啉原氧化酶抑制剂,通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。适用于小麦、大豆、水稻、玉米等作物防除阔叶杂草如猪殃殃、野芝麻、婆婆纳、苘麻、红心藜、空管牵牛、藜、反枝苋、小果亚麻、地肤、龙葵、白芥等杂草。尤其对猪殃殃、苘麻、红心藜、空管牵牛等杂草有优异防效,对磺酰脲类除草剂产生抗体的某些杂草有很好的活性。推荐用量20-35g/hm2 ,对水喷雾处理。用途
三唑啉酮类除草剂。生产方法
邻氟苯胺经酰化、氯化、水解制得4-氯-2-氟苯胺;经重氮化还原制得相应的取代苯肼,再与丙酮酸缩合、与二苯基磷酰叠氮化物反应制得相应的三唑啉酮,m.p.189~191℃;该三唑啉酮与氯氟甲烷反应后再硝化、还原;再经重氮化并与丙烯酸乙酯反应,制得唑酮草酯。