5-氟-2'-脱氧脲核苷
中文名称 | 5-氟-2'-脱氧脲核苷 |
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中文同义词 | 5-氟脱氧尿苷;5-氟-2'-脱氧脲核苷;5-氟去氧尿苷;氟苷|50-91-9原料药;氟脲脱氧核苷;5-氟-2'-脱氧尿苷;2ˊ-脱氧-5-氟尿啶;5-氟-2ˊ-脱氧尿啶 |
英文名称 | Floxuridine |
英文同义词 | 5-FDU;5-FLOXURIDINE;5-FLUORO-1-((2R,4S,5R)-4-HYDROXY-5-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-2-YL)-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE;5-FLUORO-2'-DEOXY-BETA-URIDINE;(+)-5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE;5-FLUORO-2'-DEOXYURIDINE;2-DEOXY-5'-FLUOROURIDINE;1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-FLUOROURACIL |
CAS号 | 50-91-9 |
分子式 | C9H11FN2O5 |
分子量 | 246.19 |
EINECS号 | 200-072-5 |
相关类别 | 单糖;核酸;核苷及其衍生物;核酸类;生物化学品;8-脱氧核糖及其衍生物;小分子抑制剂;信号转导通路激酶抑制剂;生化试剂;其他生化试剂;医药原料;核苷,核苷酸,寡核苷酸;抗肿瘤药;对照品;医用原料;原料药;细胞生物学试剂;医用原料;医药原料药;新材料;科研原料;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrimidine series;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Nucleotides;PAH |
Mol文件 | 50-91-9.mol |
结构式 |
5-氟-2'-脱氧脲核苷 性质
熔点 | 148 °C(lit.) |
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沸点 | 150 °C |
比旋光度 | 35.9 º (c=1, water) |
密度 | 1.3751 (estimate) |
储存条件 | room temp |
溶解度 | 在水中溶解度为 100 mM,在 DMSO 中溶解度为 100 mM |
酸度系数(pKa) | pKa 7.44 (Uncertain) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | soluble |
Merck | 14,4112 |
BRN | 2645818 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | ODKNJVUHOIMIIZ-GFCOJPQKSA-N |
CAS 数据库 | 50-91-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Uridine, 2'-deoxy-5-fluoro-(50-91-9) |
EPA化学物质信息 | Floxuridine (50-91-9) |
Floxuridine (Deoxyfluorouridine, FUDR, NSC 27640) 是一种前体药物,在体内可迅速分解为5-fluorouracil。Floxuridine 可用于治疗各种癌症,特别是转移到肝脏的癌症。Floxuridine 可抑制 Poly(ADP-Ribose) polymerase、诱导DNA损伤和凋亡。Floxuridine 对HSV和CMV具有抗病毒作用。
Floxuridine呈现对PEPT1比相应的5'-O-单氨基酸酯前药更高的亲和力。 Floxuridine和Leucovorin联用导致人T淋巴细胞白血病细胞生长的协同抑制作用。 Floxuridine显著抑制[(3)H]-inosine和[(3)H]腺苷的的摄取(对照的60-70%),而它的氨基酸酯前体,包括缬氨酸,苯丙氨酸,Asp和赖氨酸酯,显著下降抑制效力(对照的10-30%)。 Floxuridine在36天抑制细胞增值超过对照细胞的50%,细胞数量和初始细胞密度相比增加了4倍。Floxuridine导致对体外培养的人眼球筋膜囊成纤维细胞增殖长时间延长。 Floxuridine是一种理想的肝动脉灌注(HAI)药物,由于其半衰期短,陡峭的剂量反应曲线,高总清除率和高肝提取。
化学性质
白色结晶,无臭。易溶于水、甲醇,几乎不溶于氯仿和乙醚。mp 150-151℃。比旋度+37°、+48.6°(DMF)。紫外最大吸收波长268 nm (pH7.2)、 270 nm(pH14)。用途
抗肿瘤药。适用于治疗肝癌、胃肠道癌、乳腺癌及头颈部癌。可有骨髓抑制。胃肠道反应和皮肤局部反应等副作用与氟尿嘧啶相似。亦有碱性磷酸酶、血清转氨酶、血清胆红质和乳酸脱氢酶等增高现象。用途
通过预抑制胸苷酸合成酶,抑制DNA合成生产方法
甲基-2-去氧-D-呋喃核糖苷经对甲苯甲酰化、乙酸-盐酸水解使1位甲氧基被氯取代,再与1-乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶缩合,生成物经水解去掉对甲苯甲酰基而得。安全信息
危险品标志 | Xn,T,Xi |
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危险类别码 | 22-68-36/37/38-40-20/21/22 |
安全说明 | 22-36-36/37/39-26 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YU7525000 |
F | 10-23 |
Hazard Note | Toxic |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29349990 |
毒害物质数据 | 50-91-9(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in rat: 215mg/kg |
提供商 | 语言 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/11/11 | XW00509194 | 2‘-脱氧-5-氟尿苷 2‘-Deoxy-5-fluorouridine | 25g | 1359元 | |
2024/11/08 | L16497 | 5-氟-2'-脱氧尿苷, 98+% 5-Fluoro-2'-deoxyuridine, 98+% | 50-91-9 | 100mg | 892元 |