安赛蜜
中文名称 | 安赛蜜 |
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中文同义词 | 穗洪糖;安赛蜜K;安赛蜜/乙酰磺胺酸钾;安塞蜜/乙酰磺胺酸钾;6-甲基-1,2,3-恶噻嗪-4-酮-2,2一二氧化钾盐;6-甲基-1,2,3-噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物钾盐;6-甲基-2,2'-二氧代-1,2,3-氧硫氮杂-4-环己烯酮,钾盐;6-甲基-1,2,3-恶噻嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物钾盐 |
英文名称 | Acesulfame potassium |
英文同义词 | 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-Dioxide Potassium Salt Potassium 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-Dioxide;Acesulfame Potassium (200 mg);ACESULFAME POTASSIUM;1,2,3-oxathiazin-4(3h)-one,6-methyl-,2,2-dioxide,potassiumsalt;6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one2,2-dioxidepotassiumsalt;Acesulfamum Kalicum;potassiumacesulfame;Potassiumsaltof6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one-2,2-dioxide |
CAS号 | 55589-62-3 |
分子式 | C4H4KNO4S |
分子量 | 201.24 |
EINECS号 | 259-715-3 |
相关类别 | 生化试剂;小分子抑制剂;非糖类甜味剂;其他生化试剂;碳水化合物;调味剂(风味增强剂);食品添加剂;甜味剂;K (Potassium) Compounds (excluding simple potassium salts);Classes of Metal Compounds;Typical Metal Compounds;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;原料药;有机化工原料类;医药原料类;其他原料;原料;标准品 -中药标准品;有机化工原料;医药原料;化学试剂;科研原料;单糖,多糖类 食品添加剂;Food & Feed ADDITIVES;Sweeteners;Food & Flavor Additives;SUNETT |
Mol文件 | 55589-62-3.mol |
结构式 | ![]() |
安赛蜜 性质
熔点 | 229-232°C (dec.) |
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沸点 | 210℃[at 101 325 Pa] |
密度 | (solid) 1.81 g/cm3; d (bulk) 1.1-1.3 kg/dm3 |
蒸气压 | 0.291Pa at 25℃ |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 易溶于水,极微溶于丙酮和乙醇(96%)。 |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色结晶固体 |
气味 (Odor) | 无臭味,味甜 |
香型 | odorless |
水溶解性 | almost transparency |
Merck | 14,37 |
BRN | 3637857 |
LogP | -2.35 at 23℃ |
CAS 数据库 | 55589-62-3(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Acesulfame-potassium (55589-62-3) |
安赛蜜化学名乙酰磺胺酸钾,俗称AK糖,是人工合成第四代甜味剂,甜度约为蔗糖的130倍。其具有口感好、无热量的特点,且在体内不代谢、不积蓄、理化性质稳定。
![安赛蜜](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-02-27/202022714425930934.jpg)
安赛蜜对光、热稳定,pH值适用范围较广,是目前世界上稳定性最好的甜味剂之一,广泛应用于各种食品中,主要赋予食品甜味,但是不会引起剧烈血糖反应。1967年安赛蜜由德国赫斯特公司首先发现,1983年首次在英国得到批准,甜度为蔗糖的200-250倍。上世纪90年代末我国就对其制定了产品的行业标准,随着国内安赛蜜生产水平的不断提高,在食品加工上的应用范围越来越广,并有较大比例的出口。
钾试验(2g试样的灼烧残渣) 阳性(IT-27)。
紫外吸收作用 取10mg试样溶于1000ml水中,该溶液的最大吸收峰在227±2nm处(见GT-29)。
取试样0.2g,加入醋酸试液(TS-1)2ml和水2ml。在该溶液中加入10%六硝基高钴酸钠溶液数滴,应有黄色沉淀产生。准确称取预经干燥的试样0.15g,溶于50.0ml冰醋酸中,用0.1mol/L高氯酸进行电位滴定;或加结晶紫试液(TS-74)二滴,用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点,并维持30s o同时作空白试验,并纠正必要误差。每mL,0.1mol/L高氯酸相当于乙酰磺胺酸钾(C4H4NO4SK)20.12mg。ADI 0~15(FAO/WHO,2001)。
可安全用于食品(FDA,§172.800,2000)。GB 2760-2001(g/kg):饮料、冰淇淋、糕点、糖果、果酱(不包括罐头)、酱菜、蜜饯、胶姆糖、八宝粥罐头、果冻、面包,0.3;餐桌用舌甘料(片状、粉状),每片、每包40mg;风味酸奶,0.35;调味料,0.5;无糖(低糖)糖果及胶姆糖,2.0;无糖口香糖,4。
以GMP为限(FDA,§172.800,2000)。国际食品法典委员会(CAC)、欧盟、美国、日本、澳大利亚、新西兰、加拿大等国际组织、国家和地区的法规和标准中均允许安赛蜜作为甜味剂用于相应食品中。如在欧美一些国家中,安赛蜜可用于饮料、糖果、糕点、冰淇淋、果酱、布丁、烘烤食品和餐桌甜包、奶制品等甜味产品中。
我国《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》(GB2760-2014)中也规定,安赛蜜可用于以乳为主要配料的即食风味食品或其预制产品(不包括冰淇淋和风味发酵乳)(仅限乳基甜品罐头)、冷冻饮品(食用冰除外)、水果罐头、果酱、蜜饯类、腌渍的蔬菜、加工食用菌和藻类、杂粮罐头、黑芝麻糊、谷类甜品罐头、焙烤食品、饮料类(包装饮用水除外)、果冻、餐桌甜味料、调味品、酱油、糖果、胶基糖果等,但不允许在凉果类产品中使用。我国针对安赛蜜还制定了相应的质量规格要求《食品安全国家标准 食品添加剂 乙酰磺胺酸钾》(GB25540-2010)。此外按照《食品安全国家标准 预包装食品标识通则》(GB7718)的规定,只要在食品中使用了安赛蜜(包括使用了含安赛蜜的复配甜味剂)就必须在食品标签上进行标识。
GB2760规定了安赛蜜作为甜味剂允许使用的食品类别及最大使用量,这些是经过了严格风险评估、确保安全的前提下确定的,而且与其他允许使用的国家基本相同。另一方面,安赛蜜在1983年被FAO/WHO联合食品添加剂专家委员会(JECFA)列为A级食品添加剂,并推荐日均摄入量(ADI)为0-15 mg/kg。安赛蜜在人体内不代谢、不积蓄,100%以原形物质从尿中排出体外。严格遵守标准规定使用安赛蜜,不会对消费者身体健康造成危害。生产安赛蜜(AK糖)的企业全球不超过10家,从产能产量上看我国位居前列,近两年仅出口量就超过万吨。国内早期可以排前五位的生产厂家有:苏州浩波、安徽金禾、溧阳维多、山东明辉、苏州孔雀等。2010年后行业恶性竞争情况较为严重,导致安赛蜜(AK糖)产品价格下行,2014-2016年出口均价仅5.51$/kg。长时间的价格战不仅迫使小企业退出,也导致部分大企业出现了经营困难的情况。如苏州浩波、山东明辉、杭州三和、苏州孔雀等无优势的企业陆续停产。2019年国内仅有金禾实业及江苏维多两家企业有大规模的生产,其他企业年产量不超过1000吨。2016 年以来,在重要中间体双乙烯酮厂家由于环保原因及安全事故相继停产后,双乙烯酮价格涨幅较大,亦推动安赛蜜(AK糖)价格上涨,2017年安赛蜜(AK糖)出口均价为5.97$/kg,同比上升8.37%。2019年1-10月出口均价7.18$/kg,2020年出口均价预计也会维持在7美元上下的水平。
氨基磺酸与二乙烯酮法
以氨基磺酸、三乙胺、二乙烯酮和氢氧化钾为原料合成。向16mL(0.12mo1)三乙胺中加入9.7g(0.1mo1)氨基磺酸,搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104mo1)二乙烯酮,在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制,在减压下除去溶剂得27~28g浆状物,收率为95.7%~99.0%。在-30℃下,将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中,连续搅拌1~5h后减压除去溶剂,剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理,控制Ph值8~10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐,收率69%。此法原料易得,条件温和,但工序复杂,收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法
向76g(0.55mo1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中,加入57.8mL(1.0mo1)氨基磺酰氟,再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮,于0℃下搅拌反应30min。反应放热,温度应控制在30℃以下,直至CO2完全放出,方可停止反应。将反应混合物吸滤,用少量丙酮洗涤,得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4~6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌,环化得安赛蜜钾盐,收率为理论量的93%。此法原料较易得,工艺条件温和,操作不复杂,是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法
以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1mo1)乙酰乙酰胺和69g(0.5mo1)碳酸钾干粉,搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15mo1)氟化硫酰氟气体,使其反应,此时反应混合物温度升至40℃,搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中,使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取,萃取物用无水硫酸钠干燥,并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应,就得安赛蜜钾盐,烘干得成品14.1g,收率为理论量的86.5%。
此法反应条件不苛刻,收率也高,但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法
在惰性有机或无机溶剂中,将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝,生成乙酰乙酰氨基磺酸,分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mmo1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12,把8mL(200mmo1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中,然后在-60℃下,把前者滴加到后者中,搅拌反应2h后,加入50mL,醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相,再用醋酸乙酯萃取水相两次,合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后,蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中,并用甲醇一氢氧化钾溶液中和,此时析出安赛蜜钾盐,烘干后得3.1g产品,收率为理论量的31%。此法需在低温下进行,且收率不高。
例如,由叔丁基乙酰乙酸酯与异氰酸氟磺酰加成:
![安赛蜜](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-02-27/202022714425930934.jpg)
安赛蜜对光、热稳定,pH值适用范围较广,是目前世界上稳定性最好的甜味剂之一,广泛应用于各种食品中,主要赋予食品甜味,但是不会引起剧烈血糖反应。1967年安赛蜜由德国赫斯特公司首先发现,1983年首次在英国得到批准,甜度为蔗糖的200-250倍。上世纪90年代末我国就对其制定了产品的行业标准,随着国内安赛蜜生产水平的不断提高,在食品加工上的应用范围越来越广,并有较大比例的出口。
安塞蜜具有以下特点:①安全性高。无毒、无副作用,为A级食品添加剂。我国于1992年批准乙酰磺胺酸钾作为食品添加剂,其使用范围及限量收录在GB2760—1996中。②性能优越。乙酰磺胺酸钾在水中溶解性很好,对光、热、酸、碱及微生物具有很高的稳定性,在空气中不吸潮,因此适应性很强。③口感纯正。乙酰磺胺酸钾入口后甜感快,自然爽口,与天门冬酰苯丙氨酸甲酯、山梨糖醇、木糖醇等配合是无糖食品理想的甜味剂。
溶解性 易溶于水。极微溶于乙醇。按OT-42方法测定。钾试验(2g试样的灼烧残渣) 阳性(IT-27)。
紫外吸收作用 取10mg试样溶于1000ml水中,该溶液的最大吸收峰在227±2nm处(见GT-29)。
取试样0.2g,加入醋酸试液(TS-1)2ml和水2ml。在该溶液中加入10%六硝基高钴酸钠溶液数滴,应有黄色沉淀产生。准确称取预经干燥的试样0.15g,溶于50.0ml冰醋酸中,用0.1mol/L高氯酸进行电位滴定;或加结晶紫试液(TS-74)二滴,用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点,并维持30s o同时作空白试验,并纠正必要误差。每mL,0.1mol/L高氯酸相当于乙酰磺胺酸钾(C4H4NO4SK)20.12mg。ADI 0~15(FAO/WHO,2001)。
可安全用于食品(FDA,§172.800,2000)。GB 2760-2001(g/kg):饮料、冰淇淋、糕点、糖果、果酱(不包括罐头)、酱菜、蜜饯、胶姆糖、八宝粥罐头、果冻、面包,0.3;餐桌用舌甘料(片状、粉状),每片、每包40mg;风味酸奶,0.35;调味料,0.5;无糖(低糖)糖果及胶姆糖,2.0;无糖口香糖,4。
以GMP为限(FDA,§172.800,2000)。国际食品法典委员会(CAC)、欧盟、美国、日本、澳大利亚、新西兰、加拿大等国际组织、国家和地区的法规和标准中均允许安赛蜜作为甜味剂用于相应食品中。如在欧美一些国家中,安赛蜜可用于饮料、糖果、糕点、冰淇淋、果酱、布丁、烘烤食品和餐桌甜包、奶制品等甜味产品中。
我国《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》(GB2760-2014)中也规定,安赛蜜可用于以乳为主要配料的即食风味食品或其预制产品(不包括冰淇淋和风味发酵乳)(仅限乳基甜品罐头)、冷冻饮品(食用冰除外)、水果罐头、果酱、蜜饯类、腌渍的蔬菜、加工食用菌和藻类、杂粮罐头、黑芝麻糊、谷类甜品罐头、焙烤食品、饮料类(包装饮用水除外)、果冻、餐桌甜味料、调味品、酱油、糖果、胶基糖果等,但不允许在凉果类产品中使用。我国针对安赛蜜还制定了相应的质量规格要求《食品安全国家标准 食品添加剂 乙酰磺胺酸钾》(GB25540-2010)。此外按照《食品安全国家标准 预包装食品标识通则》(GB7718)的规定,只要在食品中使用了安赛蜜(包括使用了含安赛蜜的复配甜味剂)就必须在食品标签上进行标识。
GB2760规定了安赛蜜作为甜味剂允许使用的食品类别及最大使用量,这些是经过了严格风险评估、确保安全的前提下确定的,而且与其他允许使用的国家基本相同。另一方面,安赛蜜在1983年被FAO/WHO联合食品添加剂专家委员会(JECFA)列为A级食品添加剂,并推荐日均摄入量(ADI)为0-15 mg/kg。安赛蜜在人体内不代谢、不积蓄,100%以原形物质从尿中排出体外。严格遵守标准规定使用安赛蜜,不会对消费者身体健康造成危害。生产安赛蜜(AK糖)的企业全球不超过10家,从产能产量上看我国位居前列,近两年仅出口量就超过万吨。国内早期可以排前五位的生产厂家有:苏州浩波、安徽金禾、溧阳维多、山东明辉、苏州孔雀等。2010年后行业恶性竞争情况较为严重,导致安赛蜜(AK糖)产品价格下行,2014-2016年出口均价仅5.51$/kg。长时间的价格战不仅迫使小企业退出,也导致部分大企业出现了经营困难的情况。如苏州浩波、山东明辉、杭州三和、苏州孔雀等无优势的企业陆续停产。2019年国内仅有金禾实业及江苏维多两家企业有大规模的生产,其他企业年产量不超过1000吨。2016 年以来,在重要中间体双乙烯酮厂家由于环保原因及安全事故相继停产后,双乙烯酮价格涨幅较大,亦推动安赛蜜(AK糖)价格上涨,2017年安赛蜜(AK糖)出口均价为5.97$/kg,同比上升8.37%。2019年1-10月出口均价7.18$/kg,2020年出口均价预计也会维持在7美元上下的水平。
化学性质
无色至白色结晶性粉末;无臭,具有强烈甜味,甜度约为蔗糖的150倍,呈味性质与糖精相似。高浓度时有苦味。与糖醇、蔗糖等有很好的混合性,且稳定。熔点约225℃,最大吸收光谱227nm,密度1.83g/cm3(松散密度1.1~1.3kg/dm3)。不吸湿,室温下稳定。易溶于水(30g/100ml,20℃),微溶于乙醇等有机溶剂。用途
无营养型甜味剂,可广泛用于各种食品,即使像Ph3.0的饮料等亦可使用。用途
用于饮料、食品、保健品等用途
食品甜味剂用途
安赛蜜是第四代人工合成甜味剂,单独使用有一定的苦味,与天冬甜素或甜蜜素混用有协同作用,且可掩盖后苦味。摄人人体后不被吸收,不产生热量,适合糖尿病和肥胖症患者使用。我国规定可用于糕点、果酱(不包括罐头)、酱菜、糖果、蜜饯、饮料、冰淇淋和胶姆糖,最大用量0.3g/kg;也可作为餐桌甜味料(片状或粉状),每片或每小包40mg。用途
“新生代”,热稳定的甜味剂,并不会导致癌症,也不具遗传毒性。 Tas1r3基因的等位基因变异,这种分子味觉反应,它是一个T1R3受体配体。用途
一种合成甜味剂。生产方法
安赛蜜的制备有很多专利,这里给出4种。氨基磺酸与二乙烯酮法
以氨基磺酸、三乙胺、二乙烯酮和氢氧化钾为原料合成。向16mL(0.12mo1)三乙胺中加入9.7g(0.1mo1)氨基磺酸,搅拌至完全溶解。在0℃下滴加8mL(0.104mo1)二乙烯酮,在室温下搅拌至反应结束。加入己烷使沉淀析出并精制,在减压下除去溶剂得27~28g浆状物,收率为95.7%~99.0%。在-30℃下,将上述浆状物和SO3同时加入盛有CH2Cl2的容器中,连续搅拌1~5h后减压除去溶剂,剩余物用甲醇一氢氧化钾溶液处理,控制Ph值8~10。除去溶剂并干燥得安赛蜜钾盐,收率69%。此法原料易得,条件温和,但工序复杂,收率也不高。氨基磺酰氟与二乙烯酮法
向76g(0.55mo1)碳酸钾粉末和500mL丙酮中,加入57.8mL(1.0mo1)氨基磺酰氟,再在15min内滴加84.3mL(1.1mol)二乙烯酮,于0℃下搅拌反应30min。反应放热,温度应控制在30℃以下,直至CO2完全放出,方可停止反应。将反应混合物吸滤,用少量丙酮洗涤,得无色结晶乙酰乙酰氨基-N-磺酰氟的钾盐。将此结晶与4~6mol的甲醇-氢氧化钾溶液一起搅拌,环化得安赛蜜钾盐,收率为理论量的93%。此法原料较易得,工艺条件温和,操作不复杂,是较理想的制备方法。乙酰乙酰胺与氟化硫酰氟法
以乙酰乙酰胺、碳酸钾、氟化硫酰氟和氢氧化钾为原料合成。向150mL丙酮和8mL水中加入10.1g(0.1mo1)乙酰乙酰胺和69g(0.5mo1)碳酸钾干粉,搅拌均匀后在室温下通入15.3g(0.15mo1)氟化硫酰氟气体,使其反应,此时反应混合物温度升至40℃,搅拌2h后进行吸滤。取滤渣放入有冰块的过量的盐酸溶液中,使其溶解并反应。然后用乙酸乙酯萃取,萃取物用无水硫酸钠干燥,并减压除去溶剂得安赛蜜。将它与甲醇一氢氧化钾溶液反应,就得安赛蜜钾盐,烘干得成品14.1g,收率为理论量的86.5%。
此法反应条件不苛刻,收率也高,但某些原料不易得到。乙酰乙酰胺与三氧化硫法
在惰性有机或无机溶剂中,将SO3通人乙酰乙酰胺中进行循环冷凝,生成乙酰乙酰氨基磺酸,分离后与氢氧化钾反应而得产品。把5.1g(50mmo1)乙酰乙酰胺溶解在50mLCH2C12,把8mL(200mmo1)的液体SO3溶解在50Mlch2Cl2中,然后在-60℃下,把前者滴加到后者中,搅拌反应2h后,加入50mL,醋酸乙酯和50mL水。萃取后分出有机相,再用醋酸乙酯萃取水相两次,合并于有机相中。用无水硫酸钠干燥后,蒸发回收醋酸乙酯。剩余物溶于甲醇中,并用甲醇一氢氧化钾溶液中和,此时析出安赛蜜钾盐,烘干后得3.1g产品,收率为理论量的31%。此法需在低温下进行,且收率不高。
生产方法
由异氰酸氟磺酰(或异氰酸氯磺酰)与各种活性亚甲基化合物(包括α-未取代酮、β-二酮、β-酮酸和β-酮酯等)加成而成。例如,由叔丁基乙酰乙酸酯与异氰酸氟磺酰加成:
安全信息
危险类别码 | 36/37/38 |
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安全说明 | 26-36/37/39 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | RP4489165 |
海关编码 | 2934990002 |
毒性 | LD50 in rats (mg/kg): 7431 orally, 2243 i.p. (Mayer, Kemper) |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A1490 | 安赛蜜K Acesulfame K | 55589-62-3 | 25G | 150元 |
2024/08/19 | A1490 | 乙酰舒泛K Acesulfame K | 55589-62-3 | 100g | 310元 |