艾沙康唑
| 中文名称 | 艾沙康唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 艾莎康唑;艾沙康唑 100G;爱莎康唑;硫酸艾沙康唑;艾沙康唑 /4-[2 - [(1R,2R)-2-(2,5-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基] - -4-噻唑基]苄腈;埃沙康唑;艾沙康唑中间体M9;艾沙康唑 |
| 英文名称 | Isavuconazole |
| 英文同义词 | Isavucozole;Isavuconazole(BAL-4815;Isavuconazole;NaMe:Isavuconazole;2R,3R)-3-[4-(4-Cyanophenyl)thiazol-2-yl]-2-(2,5- difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol;BAL 4815;RO 0094815;Benzonitrile, 4-[2-[(1R,2R)-2-(2,5-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-thiazolyl]- |
| CAS号 | 241479-67-4 |
| 分子式 | C22H17F2N5OS |
| 分子量 | 437.47 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 原料药（API）;医药中间体;小分子抑制剂;艾莎康唑原料药;抗真菌药;艾沙康唑鎓硫酸盐;抗生素;中间体;小分子抑制剂，天然产物;艾莎康唑中间体;医药原料药;抗真菌感染药;医药原料;对照品-杂质对照品;抗菌;原料药;医用原料;原料;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Isavuconazonium sulfate;Inhibitors;医药化工类;艾沙康唑及中间体;工厂;API;化学试剂;生物试剂;生物化工;化工品;临床检测标准物质 |
| Mol文件 | 241479-67-4.mol |
| 结构式 |  |
艾沙康唑 性质
| 熔点 | 89 - 91oC |
|---|---|
| 沸点 | 678.0±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.38 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.42±0.29(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至米色 |
| InChI | InChI=1S/C22H17F2N5OS/c1-14(21-28-20(10-31-21)16-4-2-15(9-25)3-5-16)22(30,11-29-13-26-12-27-29)18-8-17(23)6-7-19(18)24/h2-8,10,12-14,30H,11H2,1H3/t14-,22+/m0/s1 |
| InChIKey | DDFOUSQFMYRUQK-RCDICMHDSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC=C(C2=CSC([C@H](C)[C@](C3=CC(F)=CC=C3F)(O)CN3C=NC=N3)=N2)C=C1 |
艾沙康唑硫酸盐进入体内后被血浆酯酶迅速转化为活性代谢物艾沙康唑。与其他的唑类抗真菌药相似，艾沙康唑通过抑制麦角甾醇生物合成从而破坏真菌细胞膜的形成。艾沙康唑与真菌CYP51 基因编码的细胞色素P450 羊毛甾醇14-α-去甲基酶结合，抑制14-α-去甲基酶的活性，阻碍麦角甾醇合成，而累积的毒性甲基化甾醇影响真菌细胞膜的结构稳定性和完整性，并且改变其功能，最终导致真菌死亡。艾沙康唑结构式分子中的侧链与真菌CYP51 蛋白有较高的亲合力，促使其具有较广的抗真菌谱，并且包括对其他唑类抗真菌药耐受的真菌。
一种艾沙康唑的制备方法，它包括以:下步骤：
(a)向反应釜中依次加入二氟苯基乙酰氯、三氮唑、CuI、碳酸钾和N,N-二甲基甲酰胺，在80～100℃搅拌反应后提纯得第一产物
(b)向反应容器中加入丙腈、催化剂、第二有机溶剂，降温至-20～-5℃，滴加含有第一产物的N,N-二甲基乙酰胺，反应提纯得第二产物所述催化剂为C-9伯胺金鸡纳碱和铜色树碱组成的混合物；
(c)将第二产物加入另一反应容器中，加入二硫代磷酸二乙酯、水和异丙醇混合溶剂，加热至80～90℃，搅拌反应后提纯得第三产物
(d)将第三产物与2-溴-4’-氰基苯乙酮、95乙醇混合后，在60～70℃搅拌反应后提 纯即可。优化地，所述催化剂为C-9伯胺金鸡纳碱和铜色树碱按摩尔比为1：1组成的混合物
Isavuconazole (BAL-4815) shows good activity against all Candida spp., with active MIC 50 of 0.004 mg/L. The MIC 50 s/MIC 90 s range from 0.002/0.004 mg/L for C. albicans to 0.25/0.5 mg/L for C. glabrata . Isavuconazole has potent in vitro activity against most common Aspergillus species, Purpureocillium lilacinum , and Scedosporium apiospermum . Isavuconazole shows potent activity against molds, yeasts, and dimorphic fungi. Rhizopus isolates have MIC values to isavuconazole as low as 0.12 µg/mL with others as high as 32 µg/mL. In the study of pharmacokinetics and pharmacodynamics of isavuconazole against the GFP transformant, F/11628, NIH 4215, and F/16216, the modal MICs of isavuconazole are 1, 8, 1, 4 mg/L, respectively.
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | HY-14273 | 艾沙康唑 Isavuconazole | 241479-67-4 | 5mg | 780元 |
| 2024/11/08 | HY-14273 | 艾沙康唑 Isavuconazole | 241479-67-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 858元 |