2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯

中文名称2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
中文同义词2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPHOS);2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPHOS );X-PHOS, 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯;2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯;2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯, X-PHOS;2-(二环己基磷)-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯;2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯,98+%;2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
英文名称X-PHOS
英文同义词X-PHOS;2-(DICYCLOHEXYLPHOSPHINO)-2',4',6'-TRI-I-PROPYL-1,1'-BIPHENYL;2-DICYCLOHEXYLPHOSPHINO-2',4',6'-TRIISO-PROPYL-1,1'-BIPHENYL;2-DICYCLOHEXYLPHOSPHINO-2',4',6'-TRIISOPROPYLBIPHENYL;2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl, X-PHOS;2-(Dicyclohexylphosphino)-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl,min.98%X-Phos;2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 98+%;ChemDose(R), X-Phos impregnated tablets, 2-Dicyclohexylphosphino-2μ,4μ,6μ-triisopropylbiphenyl impregnated tablets
CAS号564483-18-7
分子式C33H49P
分子量476.72
EINECS号611-387-6
相关类别磷化合物;有机膦;联苯膦化合物;杂环类;配体;有机砌块;有机膦配体;其他化学试剂;联苯膦;催化剂;医药中间体;磷配体;有机磷;膦配体;有机配体;Achiral Phosphine;Aryl Phosphine;Buchwald Ligands Series;Buchwald Ligands&Precatalysts;配体化合物-膦配体化合物;染料中间体;化学品;有机化学;医药原料;化工原料;中间体-有机中间体;有机化合物;化学试剂
Mol文件564483-18-7.mol
结构式2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 结构式

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 性质

熔点187-190 °C(lit.)
沸点569.8±50.0 °C(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度苯(微溶)
形态粉末
颜色白色
敏感性Air Sensitive
稳定性空气敏感
InChIKeyUGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库564483-18-7(CAS DataBase Reference)

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯 用途与合成方法

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯是一种单膦配体,它可与多种过渡金属发生配位,在化学合成领域中常用于钯催化Suzuki偶联反应,迈克尔加成反应等,在基础化学研究领域中有广泛的应用。

2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(XPHOS)用作合成新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的再生剂,作为潜在的选择性c-met抑制剂,具有更好的药代动力学特性。

在装有机械搅拌器和冷凝器的316升钢反应器中,在氮气条件下向13.6千克无水四氢呋喃中加入镁(3.2千克),然后在回流条件下加热反应混合物,向反应器中加入0.12千克1,2-二溴乙烷。缓慢地往上述反应混合物中加入1-溴-2,4,6-三异丙苯(14.5 kg)和四氢呋喃 (20 kg)。搅拌1小时后反应完成,向反应器中加入第二批镁(3.2 kg)。在一小时内同时滴入邻溴氯苯(9.8公斤)和四氢呋嗪(50.2公斤)。所得的反应混合物在THF回流下保持搅拌1小时,直到diarylGrignard的形成完成(反应后进行GC)。将混合物冷却至室温,向混合物中加入氯化铜(0.485 kg),加入双环己基氯化膦(11.8 kg)。将反应混合物在室温下搅拌一夜。反应结束后用37kg亚硫酸氢钠水溶液和72l水淬灭该反应混合物,然后在混合物中加入38公斤乙酸乙酯,分离出有机层并将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,让磷化氢在0°C的乙酸乙酯中结晶一小时,过滤固体并用2 × 20kg乙酸乙酯漂洗即可得到目标产物分子2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯。
用途 
偶联反应中,催化体系中配体成份
用途 
用作钯催化Suzuki偶联反应的配体,生成文朵灵的C-15类似物;用于钯催化2-卤代苯胺直接环化生成吲哚和色氨酸;区域规则性聚噻吩的合成。用于深入研究芳烃磺酸酯、芳基卤的钯催化胺化和酰胺化反应的配体

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22-40
安全说明37/39-26-36/37
WGK Germany3
TSCANo
海关编码29319090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08D50382-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
564483-18-71g590元
2024/11/08D50382-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯
2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl
564483-18-75g2590元
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