灭幼脲

灭幼脲

中文名称灭幼脲
中文同义词灭幼脲标准溶液(100ΜG/ML,U=4%,基质:丙酮);灭幼脲, 10ΜG /ΜL于乙腈;灭幼脲溶液,100PPM;灭幼脲标准溶液;灭幼脲溶液,1000PPM;丙酮中灭幼脲;甲醇中灭幼脲标准品;丙酮中灭幼脲标准品
英文名称CHLOROBENZURON
英文同义词2-Chloro-N-(((4-chlorophenyl)amino)carbonyl)benzamide;Benzamide, 2-chloro-N-(((4-chlorophenyl)amino)carbonyl)-;2,6-dichloro-N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]benzamide;Chlorbenzuron solution;Chlorobenzuron, 10 μg /μL in acetonitrile;Chlorbenzuron@1000 μg/mL in Acetonitrile;Chlorbenzuron@100 μg/mL in Acetonitrile;2-chloro-N-[(4-chloroanilino)-oxomethyl]benzamide
CAS号57160-47-1
分子式C14H10Cl2N2O2
分子量309.15
EINECS号200-589-5
相关类别分析标准品;有机氯杀虫剂;农残、兽药及化肥类;杀虫剂;中间体
Mol文件57160-47-1.mol
结构式灭幼脲 结构式

灭幼脲 性质

密度1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)9.84±0.46(Predicted)

灭幼脲 用途与合成方法

灭幼脲是苯甲酰基脲类农药,能抑制昆虫几丁质的合成,导致昆虫不能正常蜕皮而死亡,适合于防治松树松毛虫。于松毛幼虫发生盛期进行施药,兑水稀释1500-2000倍液,喷施至叶面微湿但不滴水为宜。
灭幼脲,杀铃脲,除虫脲等主要是杀鳞翅目害虫,如潜叶蛾,刺蛾,苹小卷叶蛾等的幼虫,特别是2龄前的幼虫效果好,虫龄越大效果越差。但对环境友好,对人畜及天敌安全,可广泛用于蔬菜,水果及观赏类植物等。
灭幼脲有非常好的适配性,可与大多数的杀虫杀螨杀菌剂混用,如甲维盐+灭幼脲对桃树上的桃蛀螟有非常好的防效,比单用甲维盐持效期要长,如高效氯氟氰菊酯+灭幼脲对当下泛滥的美国白蛾有很好的防治效果。
最新研究发现,灭幼脲对真菌类也有一定的抑制作用。灭幼脲具有胃毒、触杀作用,无内吸性,杀虫效果比较缓慢,能抑制害虫体壁组织内几丁质的合成,使幼虫不能正常脱皮和发育变态,造成重提畸形而死。该药剂主要用于防治鳞翅目害虫(潜叶蛾、黄刺蛾、扁刺蛾、苹掌舟蛾、苹小卷叶虫,其中潜叶蛾、苹小卷叶虫最为常见)。Chlorobenzuron 是一种几丁质合成酶 (chitin synthetase) 抑制剂,能作为杀虫剂。Chlorobenzuron 具有抑制幼虫发育和蛹化的作用。

Chitin synthetase

灭幼脲类杀虫剂不同于一般杀虫剂,它的作用位点多,目前报道的作用机制主要有下面几种:①抑制昆虫表皮形成。这是研究最多和最深入的作用机制。灭幼脲属于昆虫表皮几丁质合成抑制剂,属于昆虫生长调节剂的范畴。主要通过抑制昆虫的蜕皮而杀死昆虫,对大多数需经蜕皮的昆虫均有效。主要表现属胃毒作用,兼有一定的触杀作用,无内吸性。最近的生化试验证实灭幼脲能刺激细胞内cAMP蛋白激活酶活性,抑制钙离子的吸收,影响胞内囊泡的离子梯度,促使某种蛋白酶磷化,从而抑制蜕皮激素和几丁质的合成。其作用特点是只对蜕皮过程的虫态起作用,幼虫接触后,并不立即死亡,表现出拒食、身体缩小,待发育到蜕皮阶段才致死,一般需经过2d后开始死亡,3~4d达到死亡高峰。成虫接触药液后,产卵减少,或不产卵,或所产卵不能孵化。残效期长达15~20d。②导致成虫不育。通过饲毒和局部点滴方法,用灭幼脲处理雌成虫,发现灭幼脲影响许多昆虫的繁殖能力,使其不能产卵或产卵量少。对雌成虫无影响或影响较小。在灭幼脲处理的棉象甲雌成虫体内,发现 DNA合成明显受到抑制,RNA及蛋白质的合成未受影响。③干扰体内激素平衡。昆虫变态是在保幼激素和蜕皮激素的合理调控下完成的。用灭幼脲处理黏虫和小地老虎,均发现灭幼脲使虫体内保幼激素含量增高,蜕皮激素水平下降,导致昆虫不能蜕皮变态。④抑制卵孵化。⑤影响多种酶系影响中肠蛋白酶的活力。此外还发现灭幼脲对环核苷酸酶、谷氨酸-丙酮酸转化酶、淀粉酶、酚氧化酶等有抑制作用,所有这些均可导致害虫发育失常。

化学性质 

纯品为白色结晶,熔点199~201℃,不溶于水,100ml丙酮中能溶解1g,易溶于DMF和吡啶等有机溶剂。难溶于水、乙醇、苯中,易溶于二甲基亚矾中。遇碱和较强的酸易分解,常温下储存稳定,对光热较稳定。

用途 
用于防治松毛虫、舞毒蛾、美国白蛾等森林害虫及茶尺蠖、黏虫、桃小食心虫等害虫。制有胶悬剂。
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 40000 毫克/公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

MSDS信息

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