敌草隆
中文名称 | 敌草隆 |
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中文同义词 | 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲;3-(3,4-二氯苯)-1,1-二甲基脲;3-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲;1,1-二甲基-3-(3,4-二氯苯基)脲;N'-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲;达有龙;敌草隆溶液, 100PM;4-二氯苯)-1 |
英文名称 | Diuron |
英文同义词 | 1-(3,4-dichlorophenyl)-3,3-dimethyluree(french);diuron (ISO) 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea;Diuron, 80% WDG DF;Diuron, Technical;dcmu (jmaf);diuron (bsi,iso,ansi,esa);diuron solution;DAILON TECHNICAL TOXICANT |
CAS号 | 330-54-1 |
分子式 | C9H10Cl2N2O |
分子量 | 233.09 |
EINECS号 | 206-354-4 |
相关类别 | 杀虫剂;医药原料;脲;农残、兽药及化肥类;除草剂;脲类除草剂;农药;原料药;原药;医药原料药及中间体;分析标准品;有机氯杀虫剂;农药原药;农业除草剂原料;合成材料中间体;农药 除草剂;农药原料;化学农药;Agro-Products;Aromatics;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Cell Biology;Chemical Synthesis;DIG-DY;Organic Building Blocks;pesticide;农化类;有机化工原料类;中药对照品;农药中间体;ELISA试剂盒;原料;农用兽用原料;中间体-农药中间体;添加剂;农用原料-除草剂;化学试剂-农药原料;农药中间体;化工原料;化工;Organics;ACTIVE AGROCHEMICAL INGREDIENTS;INSECTICIDE;2000/60/EC;Alpha sort;D;DAlphabetic;DIO - DIZMethod Specific;European Community: ISO and DIN;Pesticides&Metabolites;Ureas |
Mol文件 | 330-54-1.mol |
结构式 | ![]() |
敌草隆 性质
熔点 | 158-159°C |
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沸点 | 180-190°C |
密度 | 1.48 |
蒸气压 | 2(x 10-7 mmHg) at 30 °C (Hawley, 1981) |
折射率 | 1.5500 (estimate) |
闪点 | 180-190°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在丙酮中:27 °C 时为 5.3 wt%(Meister,1988)。 |
酸度系数(pKa) | -1 to -2 (quoted, Bailey and White, 1965) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色无味结晶固体 |
水溶解性 | Slightly soluble. 0.0042 g/100 mL |
Merck | 14,3382 |
BRN | 2215168 |
Henry's Law Constant | 1.46(x 10-9 atm?m3/mol) at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure) |
暴露限值 | NIOSH REL: TWA 10 mg/m3. |
稳定性 | 稳定的。与强酸、强碱、强氧化剂不相容。 |
InChIKey | XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 2.84-2.89 at 20℃ and pH4.03-9 |
NIST化学物质信息 | Urea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethyl-(330-54-1) |
EPA化学物质信息 | Diuron (330-54-1) |
敌草隆与灭草隆、利谷隆是三种常用的取代脲类除草剂,敌草隆属内吸传导型除草剂,具有一定的触杀活力,可被植物的根和叶吸收,以根系吸收为主,杂草根系吸收药剂后,传到地上叶片中,并沿着叶脉向周围传播,抑制光合作用的希尔反应,致使叶片失绿,叶尖和叶缘褪色,进而发黄枯死。敌草隆在低剂量情况下,可作为选择性除草剂使用,高剂量下则可作为灭生性除草剂。敌草隆适于水稻、棉花、玉米、甘蔗及果、胶、桑、茶园使用,防除稗草、马唐、狗尾草、蓼、藜及眼子菜等。对人、畜低毒,大鼠急性口服LD50为3400mg/kg,高浓度时对眼和黏膜有刺激作用。敌草隆对种子萌发及根系无显著影响,药效期可维持60天以上。
1,敌草隆对麦苗有杀伤作用,麦田禁用。在茶、桑、果园宜采用毒土法,以免发生药害。
2,敌草隆对棉叶有很强的触杀作用,施药必须施于土表,棉苗出土后不宜使用敌草隆。
3,砂性土壤,用药量应比粘质土壤适当减少。砂性漏水稻田不宜用。
4,敌草隆对果树及多种作物的叶片有较强的杀伤力,应避免药液飘移到作物叶片上。桃树对敌草隆敏感,使用时应注意。
5,喷过敌草隆的器械必须用清水反复清洗。
6,单独使用时,敌草隆不易被大多数植物叶面吸收,需加入一定的表面活性剂,提高植物叶面的吸收能力。大鼠急性经口LD503400mg/kg。高浓度时对眼睛和黏膜有刺激性。慢性毒性试验大鼠无作用剂量为250mg/kg(2年),狗无作用剂量为125mg/kg(1年)。
还原 将上述硝基化合物还原,制得3,4-二氯苯胺。
目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程:将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后,升温至95~100℃后,滴加2,4-二氯硝基苯,并保持在回流状态下(105~110℃)反应3h,过滤,脱水得3,4-二氯苯胺。
酯化 将甲苯溶液于0℃通光气饱和,然后滴加3,4-二氯苯胺,控制0~10℃,约15min加毕,接着继续通入光气,缓慢提高反应温度至40℃,加大光气流量,再升温至65~75℃,反应1~2h,物料变清,停通光气,迅速升温至90~100℃,通氮气或干燥空气,驱除过量光气和盐酸气,得3,4-二氯异氰酸苯酯。
加成 3,4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合,冷至20℃以下,加入40%二甲胺水溶液(酯胺比为1:1.05),温度自行上升至34℃,控制不超过50℃,反应2h,pH值为7~8,然后离心过滤,回收溶剂,滤饼水洗呈中性后于90~100℃干燥,制得敌草隆。
1,敌草隆对麦苗有杀伤作用,麦田禁用。在茶、桑、果园宜采用毒土法,以免发生药害。
2,敌草隆对棉叶有很强的触杀作用,施药必须施于土表,棉苗出土后不宜使用敌草隆。
3,砂性土壤,用药量应比粘质土壤适当减少。砂性漏水稻田不宜用。
4,敌草隆对果树及多种作物的叶片有较强的杀伤力,应避免药液飘移到作物叶片上。桃树对敌草隆敏感,使用时应注意。
5,喷过敌草隆的器械必须用清水反复清洗。
6,单独使用时,敌草隆不易被大多数植物叶面吸收,需加入一定的表面活性剂,提高植物叶面的吸收能力。大鼠急性经口LD503400mg/kg。高浓度时对眼睛和黏膜有刺激性。慢性毒性试验大鼠无作用剂量为250mg/kg(2年),狗无作用剂量为125mg/kg(1年)。
化学性质
纯品为白色结晶固体。m.p. 158~159℃,蒸气压4.13×10-4Pa (50℃)。易溶于热酒精;27℃时,在丙酮中溶解度为5.3%;稍溶于二氧六环、乙酸乙酯、乙醇及热苯;25℃时在水中溶解度42mg/L。在空气中稳定,加热至180~190℃分解,遇强酸、强碱易分解,无腐蚀性,不易燃。工业品m.p.>150℃。用途
取代脲类除草剂,具有内吸传导作用和一定触杀作用。药剂被植物根系或叶片吸收后抑制光合作用,致使叶片失绿,叶尖和边缘褪色,导致植株因缺乏营养而死亡。敌草隆在低剂量下可通过位差及时差选择进行除草。高剂量时成为灭生性除草剂。主要用于棉花、大豆、番茄、烟草、草莓、葡萄、果园、橡胶园等作物防除一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草,如旱稗、马唐、狗尾草、野苋草、莎草、藜等。如在棉田播后出苗前,用25%敌草隆可湿性粉剂30~45g/100m2,对水7.5kg,均匀喷雾土表,防效90%以上;用于水稻田防除眼子菜用7.5~15g/100m2,防效90%以上;果树、茶园在杂草萌芽高峰期,用25%可湿性粉剂30~37.5g/100m2,对水5.3kg喷雾土表,亦可在中耕除草后进行土壤喷雾处理。用途
该品为除草剂,用于防除非耕地一般杂草,也用于棉田选择性除草。生产方法
由3,4-二氯苯胺、光气和二甲胺为原料合成。生产方法
氯化 将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水FeCl3混合后,升温至100~105℃,开始通氯,氯化温度100~110℃,反应8~9h制得3,4-二氯硝基苯。还原 将上述硝基化合物还原,制得3,4-二氯苯胺。
目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程:将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后,升温至95~100℃后,滴加2,4-二氯硝基苯,并保持在回流状态下(105~110℃)反应3h,过滤,脱水得3,4-二氯苯胺。
酯化 将甲苯溶液于0℃通光气饱和,然后滴加3,4-二氯苯胺,控制0~10℃,约15min加毕,接着继续通入光气,缓慢提高反应温度至40℃,加大光气流量,再升温至65~75℃,反应1~2h,物料变清,停通光气,迅速升温至90~100℃,通氮气或干燥空气,驱除过量光气和盐酸气,得3,4-二氯异氰酸苯酯。
加成 3,4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合,冷至20℃以下,加入40%二甲胺水溶液(酯胺比为1:1.05),温度自行上升至34℃,控制不超过50℃,反应2h,pH值为7~8,然后离心过滤,回收溶剂,滤饼水洗呈中性后于90~100℃干燥,制得敌草隆。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1017 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放灭火剂
泡沫、二氧化碳、砂土、水。职业标准
TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 20 毫克/ 立方米安全信息
危险品标志 | Xn,N,F |
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危险类别码 | 22-40-48/22-50/53-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 13-22-23-37-46-60-61-2-36/37-26-16 |
危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 10 mg/m3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YS8925000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 9 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29242990 |
毒害物质数据 | 330-54-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 1690 mg/kg (Boyd, Krupa) |
提供商 | 语言 |
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