头孢氨苄EP杂质C
| 中文名称 | 头孢氨苄EP杂质C |
|---|---|
| 中文同义词 | 头孢氨苄EP杂质C;原料药头孢氨苄 杂质C;N-苯甘氨酰头孢氨苄;D-苯基甘氨酰头孢氨苄;头孢氨苄有关杂质 C;(6R-反式)-7-((R)-2-((R)-2-氨基-2-苯基乙酰氨基)-2-苯基乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-噻吩-1-氮杂双环[ 4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 (头孢氨苄杂质);头孢氨苄杂质3(头孢氨苄EP杂质C);头孢氨苄(CEPHALEXIN)EP杂质C |
| 英文名称 | Phenylglycylcefalexin |
| 英文同义词 | (6R-trans)-D-2-Phenylglycyl-N-(2-carboxy-3-Methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl)-D-2-phenylglycinaMide;D-Phenylglycyl Cephalexin;Phenylglycylcefalexin;Cefadroxil EP Impurity C:(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;Cefalexin Impurity;Phenylglycyl Cephalexin (Mixture of diastereoMers);Cefalexin EP Impurity C;Cefalexin impurity C |
| CAS号 | 72528-40-6 |
| 分子式 | C24H24N4O5S |
| 分子量 | 480.54 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质世界-头孢氨苄;头孢氨苄有关杂质;化药杂质-头孢氨苄;Amines;Aromatics;Heterocycles;Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 72528-40-6.mol |
| 结构式 |  |
头孢氨苄EP杂质C 性质
| 熔点 | >207°C (dec.) |
|---|---|
| 储存条件 | -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 酸水溶液（微溶、超声处理、加热）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
头孢氨苄为半合成的第一代口服头孢菌素，是对革兰阳性、阴性细菌都有杀菌作用的广谱抗生素。临床适用于泌尿道、呼吸道、皮肤和软组织、生殖器官(包括前列腺)等部位的感染，也常用于中耳炎。头孢氨苄EP杂质C是头孢氨苄重要的杂质。
将N-BOC-邻苯基甘氨酸（753mg，3mmol）溶解在四氢呋喃（THF）（15ml），Et3N0.42ml（3mmol）和3滴N-甲基吗啉的混合物中，在-15℃下搅拌10分钟。逐滴加入在2mlTHF中的氯甲酸异丁酯（0.41ml，3mmol）。在-15°C搅拌20分钟后，将1.1g（3mmol）头孢氨苄溶解在10ml含0.42in1（3mmol）Et，N的THF-H2O（1：l）中。加入。将混合物在0℃下搅拌3小时。通过蒸发除去THF。加入H2O（10ml），并用2NHCl将pH调节至2。然后将溶液用EtOAc（3×20ml）萃取。合并的组织。将水层以H2O（20毫升）洗涤，以无水MgSO4干燥，过滤并蒸发。将残余物溶解在约2ml的氟乙酸中，并在室温下保存。持续16小时。蒸发溶液，将溶于水的残余物置于阴离子交换柱（Bio-RadAG-3，200-400目，乙酸盐，13×2cm）上，并用水洗脱以除去三氟乙酸。蒸发洗脱液，残余物从丙酮-水中结晶并真空干燥。头孢氨苄EP杂质C产率900mg（63％）。