克菌丹
中文名称 | 克菌丹 |
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中文同义词 | N-(三氯甲基硫代)酞酰亚胺;N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺;普丹;N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺;卡丹;克菌丹;N-(三氯甲硫基)环己-4-基-1,2-二甲酰亚胺;2-二甲酰亚胺 |
英文名称 | Captan |
英文同义词 | isotoxseedtreater"f"[qr];Kaptan;kaptan[qr];Le captane;lecaptane;lecaptane(french)[qr];Malipur;malipur[qr] |
CAS号 | 133-06-2 |
分子式 | C9H8Cl3NO2S |
分子量 | 300.59 |
EINECS号 | 205-087-0 |
相关类别 | 化学保护剂;农药;杀菌剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;杀菌剂类;医药原料;农药原料;DicarboximidesMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft);Alpha sort;Alphabetic;Agro-Products;Sulfur & Selenium Compounds;agrochemical;农业原料;化工中间体;有机中间体;化学农药;农用化学品原料;农用兽用原料;原料;农化原粉-杀菌杀螨类;医药、农药及染料中间体;FUNGICIDE;C;CA - CGPesticides;CAlphabetic;EPA;Fungicides;Pesticides&Metabolites |
Mol文件 | 133-06-2.mol |
结构式 |
克菌丹 性质
熔点 | 178°C |
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沸点 | 314.2°C (rough estimate) |
密度 | 1.74 |
蒸气压 | 1.0 x 10-5 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.6360 (estimate) |
闪点 | 2 °C |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | 氯仿:微溶,甲醇:微溶 |
水溶解性 | 3.3 mg l-1 (25 °C) |
酸度系数(pKa) | -2.68±0.20(Predicted) |
形态 | 无定形粉末状 |
颜色 | 白色、米色 |
Merck | 14,1772 |
BRN | 234872 |
暴露限值 | ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3. |
稳定性 | 稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。 |
LogP | 2.57 at 25℃ |
CAS 数据库 | 133-06-2(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 30, Sup 7) 1987 |
NIST化学物质信息 | Captan(133-06-2) |
EPA化学物质信息 | Captan (133-06-2) |
克菌丹(captan),试验代号 SR406。商品名称 Capone、 Captaf、Criptan、Dhanutan、 Merpan。其他名称盖普丹。是由Chevron化学公司开发的杀菌剂。
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,4-四氢苯二甲酸酐,再与氨作用合成1,2,3,4-四氢苯二甲酰亚胺,最后与三氯硫氯甲烷反应得克菌丹,即N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐的制备将顺丁烯二酸酐和苯混合加热,使酸酐溶解,待温度升至70℃时,通入丁二烯,在(75±2)℃反应,直至通气反应至终点,然后趁热把物料放入结晶槽,冷却至室温,过滤,滤饼于50~70℃干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,含量95%以上。 2.1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备将氨水加入反应瓶中,于50℃以下加入1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约4.5~5h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺的制备
将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。
大鼠急性经口LD50为9000mg/kg,对皮肤及黏膜有刺激作用。每日用300mg/kg剂量的工业品喂狗66周未出现慢性中毒症状,对大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为1000mg/kg。动物试验发现致畸、致突变作用。克菌丹是一种具有保护和治疗作用的非内吸性杀菌剂。
克菌丹工业品为无色到米色无定形固体,带有刺激性气味。纯品为无色结晶固体,熔点 178℃(tech.,175~178℃)。蒸气压<1.3×10-3Pa(25℃)。分配系数KowIgP=2.8(25℃). Henry常数(Pa·m3/mol):3×10-4(pH5),2×10-4(pH7)。相对密度1.74(26℃)。溶解度(g/L):水0.0033(25℃),丙酮21,二甲苯20,氯仿70,环己酮23,二氧六环47,苯21,甲苯 6.9,异丙醇1,7,乙醇2.9,乙醚2.5;不溶于石油醚。在中性介质中分解缓慢,在碱性介质中 分解迅速。DT50(20℃):32.4h(pH5),8.3h(pH7),<2min(ph10)。热DT50:>4y(80℃), 14.2d(120℃)。
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中,于50℃以下加长1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105~110℃,使剩余的游离氨及水蒸发,再逐渐升温至230~250℃,约5~6h,将物料放出,冷却至80℃,加热水溶解,冷却结晶,过滤,干燥,得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
克菌丹的合成 将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%~6%的氢氧化钠溶液中,待完全溶解后,加入三氯硫氯甲烷,在0~5℃反应。当pH值为8以下时,视反应结束,过滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得克菌丹。
安全信息
危险品标志 | T;N,N,T,Xn,F |
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危险类别码 | 23-40-41-43-50-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 26-29-36/37/39-45-61-36/37-16 |
危险品运输编号 | UN 3077/9099 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 5 mg/m3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | GW5075000 |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29309090 |
毒害物质数据 | 133-06-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 9000 mg/kg (Bridges) |
提供商 | 语言 |
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中文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B1584 | 克菌丹 Captan | 25 mg | 250元 | |
2024/08/19 | HY-B1584 | 克菌丹 Captan | 133-06-2 | 50 mg | 400元 |