2-羟基苯硼酸

2-羟基苯硼酸

中文名称2-羟基苯硼酸
中文同义词邻羟基苯硼酸;2-羟苯基硼酸(含有数量不等的酸酐);2-羟基苯硼酸,97%;2-羟苯基硼酸;2-羟基苯酸硼酸;2-羟基苯酸硼;2-羟基苯硼酸 5G;2-羟基苯硼酸,邻羟基苯硼酸
英文名称2-Hydroxyphenylboronic acid
英文同义词RARECHEM AH PB 0223;O-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID;AKOS BRN-0196;2-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID;2-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID;2-Boronophenol~2-Hydroxyphenylboronic acid;2-Boronophenol;2-Hydroxyphenylboronic
CAS号89466-08-0
分子式C6H7BO3
分子量137.93
EINECS号677-277-5
相关类别苯基硼酸类及衍生物系列;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;硼酸类;有机硼酸;硼化合物;硼酸系列;有机金属试剂;硼酸及其衍生物;苯硼酸;有机化学;有机化学;化工原料;blocks;BoronicAcids;Aryl;Boronic acid;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;中间体-有机中间体
Mol文件89466-08-0.mol
结构式2-羟基苯硼酸 结构式

2-羟基苯硼酸 性质

熔点178-182°C
沸点327.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度乙腈(微溶)、DMSO(微溶)
酸度系数(pKa)8.61±0.58(Predicted)
形态粉末
颜色白色
水溶解性Insoluble in water.
BRN2962938
CAS 数据库89466-08-0(CAS DataBase Reference)

2-羟基苯硼酸 用途与合成方法

2-羟基苯硼酸是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段,同时也是重要的有机合成医药、农药中间体,广泛应用于Suzuki交叉偶联反应,是制备2-羟基联苯类化合物的关键中间体。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应,其主要原料为有机硼酸化合物。

89466-08-0

2-羟基苯硼酸在结构上融合了苯环的芳香性和硼酸的特殊性质,形成了一种独特的分子结构。

2-羟基苯硼酸是一种硼化试剂,可作有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

将n-BuLi(1.7 M己烷溶液,38 mL)缓慢加入2-溴苯酚(5.20 g,30 mmol)干燥乙醚(200 mL)的冷却(-90°C)溶液中。让混合物升温。在N2气氛下在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物冷却至(-90°C)。向混合物中加入硼酸三甲酯溶液(5.20 g,50 mmol)。将混合物在-90°C下搅拌0.5小时,并在N2气氛下在室温下搅拌15小时。将25mL 2M HCl水溶液缓慢加入冰冷的反应混合物中,并再次搅拌0.5小时。乳白色乳液逐渐变得清澈。分离乙醚层,并用乙醚(3 X 100 mL)萃取水层。干燥混合的乙醚溶液(MgSO4)。旋转蒸发溶剂。将热醚/C6H6(3:7)中残留的粘性固体再结晶,得到2-羟基苯硼酸。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-41-22
安全说明26-36/37/39
危险等级IRRITANT
海关编码29319000

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08L194002-羟基苯硼酸, 97%
2-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
89466-08-01g531元
2024/11/08L194002-羟基苯硼酸, 97%
2-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
89466-08-05g2053元
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