Pyrithiobac-sodium
中文名称 | Pyrithiobac-sodium |
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中文同义词 | 嘧草硫醚;2-氯-6-(4,6-二甲氧嘧啶-2-基硫)苯甲酸钠;2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)苯甲酸钠;嘧草硫醚(嘧硫草醚);嘧草硫醚 2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)苯甲酸钠;2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2基硫)苯甲酸钠盐;嘧草硫醚 标准品;2-氯-6-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫基)苯甲酸钠 |
英文名称 | Pyrithiobac-sodium |
英文同义词 | KIH 2031;dpx-pe350;2-chloro-6-{(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio}benzoic acid sodium salt;STAPLE;sodium 2-chloro-6-((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio)benzoate;PYRITHIOBAC-SODIUM;pyrithiobac sodium salt;2-chloro-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylthio)benzoic sodium salt |
CAS号 | 123343-16-8 |
分子式 | C13H10ClN2NaO4S |
分子量 | 348.74 |
EINECS号 | 602-931-3 |
相关类别 | 农残、兽药及化肥类;除草剂;分析标准品;农药原料;分析试剂-对照品;农药中间体;化工原料 |
Mol文件 | 123343-16-8.mol |
结构式 |
Pyrithiobac-sodium 性质
熔点 | 233-234°C |
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闪点 | 234°C |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 可溶于水基(轻微),水(轻微) |
形态 | 固体 |
颜色 | 黄色至深黄色 |
水溶解性 | 705 g/L (pH7) |
Decomposition | 234 ºC |
稳定性 | 吸湿性 |
InChI | InChI=1S/C13H11ClN2O4S.Na/c1-19-9-6-10(20-2)16-13(15-9)21-8-5-3-4-7(14)11(8)12(17)18;/h3-6H,1-2H3,(H,17,18);/q;+1/p-1 |
InChIKey | CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M |
SMILES | C1(SC2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)[O-])N=C(OC)C=C(OC)N=1.[Na+] |
EPA化学物质信息 | Pyrithiobac-sodium (123343-16-8) |
嘧草硫醚是一种乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,通过阻止氨基酸的生物合成而起作用。
对于嘧草硫醚的合成,其关键是游离嘧草硫醚的合成。大量的文献资料显示,其主要合成路线有如下二种。第一种是通过 2-氯-6-巯基苯甲酸和甲磺酰嘧啶来合成,合成路线如下:图2为嘧草硫醚的合成路线一。
将 2-氯-6-巯基苯甲酸溶于四氢呋喃中,在碳酸钾的存在下与 2-甲磺酰基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合,即得到游离的嘧草硫醚,其再与碳酸钠反应得嘧草硫醚。 第二种方法是 2-氯-6-氨基苯甲酸与巯基嘧啶反应得到[2],合成路线如下:
图2为嘧草硫醚的合成路线二。
2-氯-6-氨基苯甲酸重氮化得重氮盐,然后低温下再与 2-巯基-4,6-二甲氧基嘧啶缩合,最后与碳酸钠成盐得嘧草硫醚。
[优势]化学结构类型:嘧啶水扬酸类。适用作物:主要用于棉田,苗前苗后均可使用,土地处理和茎叶处理均可。用量少:茎叶处理,3 g(活性物)/亩,土地处理7 g(活性物)/亩。安全性:对棉花高度安全。因为它可在棉花植株中快速降解。国外己推广的剂型:水分散颗粒剂。我们正在研究中的嘧草硫醚除草地膜,对该除草剂的应用推广开劈了另外一个有效途径。
嘧草硫醚主要用于棉花田苗前及苗后除草。土壤处理和茎叶处理均可,使用剂量为 35~105g(a.i.)/hm2[亩用量为2.3~7g(a.i.)]。苗后需同表面活性剂等一起使用。
在众多的化学除草剂中,嘧啶氧(硫)苯甲酸酯类除草剂是一类优秀的、新型的稻田和棉花类除草剂,具有高效、低毒、低残留的特性。其中的嘧草硫醚,更是专用的棉花除草剂,对棉花安全。我国是棉花生产大国,发展棉花类除草剂迫在眉睫。目前,国内使用的棉花田除草剂品种,防除效果不理想,有些杂草也产生抗药性,而进口的除草剂价格又贵,所以我们开发嘧草硫醚对我国的棉花生产具有重大意义。大鼠急性经口LD50(mg/kg):雄性3300,雌性3200。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。 对兔皮肤无刺激性,对兔眼睛有刺激性。大鼠吸入LC50(4h)>6.9mg/L。NOEL数据[mg/(kg· d)]:(2y)雄大鼠58.7,雌大鼠278;(78周)雄小鼠217,雌小鼠319。ADI值(EPA)0.6mg/kg。 无致突变性、致畸性及致癌性。
[1]李美,高兴祥,高宗军,王清,白殿奎. 嘧草硫醚对棉花的安全性及除草生物活性测定[J]. 农药,2009,48(07):538-541.[2]武云龙. 嘧草硫醚除草剂及二芳基硫醚的合成方法研究[D].山东大学,2008.
[3]钱涛涛. 嘧草硫醚的合成[D].苏州大学,2007
纯品为白色固体;熔点:233.8-234.2℃(分解);蒸气压为:4.80 *10^-9 Pa;分配系数:LogP(20℃)= 0.6(PH 5)、-0.84(pH 7).水中溶解度(20℃,g/l):264(pH 5)、705(pH 7)、690(pH 9)、728(蒸馏水);在其他溶剂中溶解度(20℃,mg/L):丙酮812、甲醇270000、二氯甲烷8.38、正己烷10.在pH 5-9,27℃水溶剂中32天稳定,54℃加热贮存15天稳定。
安全信息
毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 1000-3000, 3000-5000 orally; LD50 in rats (mg/kg): >2000 dermally (Takahashi) |
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