2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
| 中文名称 | 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) |
|---|---|
| 中文同义词 | 2，3-二氰-5，6-二氯苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;二氯二氰基苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌;2 , 3- 二氯 -5 , 6- 二氰基对苯醌 (DDQ);二氯二氰苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,5-苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯 |
| 英文名称 | 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone |
| 英文同义词 | 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-para-benzoquinone;2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1;1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-;2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE ( DDQ );2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE ( DDQ ) 99;DICHLORO(2,3-)-5,6-DICYANO-4-BENZOQUINONE;LABOTEST-BB LT00005588;1,2-DICARBONITRILE-4,5-DICHLORO-3,6-DIOXO-1,4-CYCLOHEXADIENE |
| CAS号 | 84-58-2 |
| 分子式 | C8Cl2N2O2 |
| 分子量 | 227 |
| EINECS号 | 201-542-2 |
| 相关类别 | 医药原料;酮;医药中间体;芳烃;中间体;OLED中间体;有机砌块;化工;API intermediates;通用试剂;甾体激素原料中间体;医药 药物脱氢剂;生化试剂;优势产品;其他生化试剂;化工原料;医用原料;医药原料和中间体;化工中间体工业原料;医药-医药;有机化工原料;新材料;化工中间体;精细化工原料;Benzoquinones;Benzoquinones, etc. (Charge Transfer Complexes);Biochemistry;Charge Transfer Complexes for Organic Metals;Functional Materials;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Aromatics;Intermediates |
| Mol文件 | 84-58-2.mol |
| 结构式 |  |
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 性质
| 熔点 | 210-215 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 301.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.7500 (estimate) |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 溶于苯、甲醇、乙酸和二恶烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。 |
| 形态 | 结晶粉末或晶体 |
| 颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,3063 |
| BRN | 747939 |
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 84-58-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2) |
| EPA化学物质信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2) |
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。
2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ， 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。
DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。化学性质
黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。用途
合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。用途
用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂用途
是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。用途
用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂生产方法
将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。类别
有毒物品毒性分级
剧毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放灭火剂
干石粉、二氧化碳、砂土。安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25 |
| 安全说明 | 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 3439 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GU4825000 |
| F | 21 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29269095 |
| 提供商 | 语言 |
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